1 / 1

Reactan ţ i şi condi ţ ii de reac ţ ie MeOH (1-10 echiv.)/H 2 SO 4 (cat)

SINTEZE DE TADDOL-I Ş I APLICA Ţ II ALE ACESTORA. Emeric Bartha, Daniela Vuluga, Anca T ă nase, Florin Mihalcea, Vlad Luntraru, Andreea Corbu şi Cornelia Un cuţa. Centrul de Chimie Organică ,,C.D. Neni ţ escu” al Academiei Rom â ne 0660023 Bucure ş ti C.P. 108, Rom â nia.

dmitri
Download Presentation

Reactan ţ i şi condi ţ ii de reac ţ ie MeOH (1-10 echiv.)/H 2 SO 4 (cat)

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SINTEZE DE TADDOL-I ŞI APLICAŢII ALE ACESTORA Emeric Bartha, Daniela Vuluga, Anca Tănase, Florin Mihalcea, Vlad Luntraru, Andreea Corbu şi Cornelia Uncuţa Centrul de Chimie Organică ,,C.D. Neniţescu” al Academiei Române 0660023 Bucureşti C.P. 108, România • Reactanţi şi condiţii de reacţie • MeOH (1-10 echiv.)/H2SO4 (cat) • R2CO sau R2’C(OMe)2/acid p-toluensulfonic(cat.)/benzen(solvent) • ArMgX (5 echiv)/Et2O(reflux) Izolare şi purificare Distilare (2-3 Torr) Distilare azeotropă(H2O sau MeOH), distilare fracţionată(2-3 Torr) sau Recristalizare Cromatografie preparativă pe coloană(silicagel), recristalizare Etapa cheie:Activare TADDOL:cristalizare de compuşi de incluziune cu alcooli inferiori (MeOH, EtOH, i-PrOH) apoi încalzire sau distilare azeotropă cu toluen/benzen (4R,5R)-2,2-Dimetil-a,a,a’,a’-tetrafenil-1,3-dioxolan-4,5-dimetanol -simetrie C2 -legăturile C-O endo şi exociclice ► (ap.) -poziţie quasi-eq şi quasi-ax în fiecare pereche de grupe Ph -Ph-eq : “face-on”,Ph-ax : “edge-on” Observaţii: OH legat intramolecular: d=4.23 ppm grupele a,a-Ph2şi a’,a’-Ph2:diastereotopice APLICAŢII SCINDARE ENANTIOMERICĂ REACTIVI DE DEPLASARE CHIRALI ÎN SPECTROMETRIA 1H-RMN FINANŢARE PRIN PROGRAME CEEX ALE MINISTERULUI EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

More Related