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Shikimi- und Chorisminsäure: Wichtige Intermediate in der Biosynthese von Aromaten

Shikimi- und Chorisminsäure: Wichtige Intermediate in der Biosynthese von Aromaten. B. Ganem, Angew. Chem. 1996 , 108 , 1014-1023. Essentielle aromatische Aminosäuren. Tryptophan Tyrosin Phenylalanin. Aufbau des C6-Ringes: Die Shikimisäure. Glycolyse. Phosphoenol-pyruvat.

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Presentation Transcript

  1. Shikimi- und Chorisminsäure: Wichtige Intermediate in der Biosynthese von Aromaten B. Ganem, Angew. Chem.1996, 108, 1014-1023.

  2. Essentielle aromatische Aminosäuren Tryptophan Tyrosin Phenylalanin

  3. Aufbau des C6-Ringes: Die Shikimisäure Glycolyse Phosphoenol-pyruvat Pentose-phosphat-Cyclus Erythrose-4-Phosphat

  4. Aufbau des C6-Ringes: Die Shikimisäure Shikimat

  5. Aufbau eines Allyl-Enolethers: Die Chorisminsäure Shikimat PEP Chorismat

  6. Claisen-Umlagerung der Chorisminsäure Chorismat Prephensäure

  7. Prephensäure als Vorläufer von F und T Phenyl- alanin Prephensäure Tyrosin

  8. Transition state - Analoga

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