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Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (Alquenos y Alquinos) Licda. Bárbara Toledo Ch.

Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (Alquenos y Alquinos) Licda. Bárbara Toledo Ch. ALQUENOS U OLEFINAS. ALQUENOS. Llamados olefinas ( sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Formula general: C n H 2n Representación general: RCH =CHR

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Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (Alquenos y Alquinos) Licda. Bárbara Toledo Ch.

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Presentation Transcript

  1. Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (Alquenos y Alquinos) Licda. Bárbara Toledo Ch.

  2. ALQUENOS U OLEFINAS.

  3. ALQUENOS • Llamados olefinas (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) • Formula general: CnH2n • Representación general: RCH=CHR • Tienen por lo menos un doble enlace C-C • Su nombre termina en “eno • Son más reactivos que los alcanos

  4. ALQUENOS • Sufren reacciones de adición • Presentan isómeros y serie homóloga • Son insolubles en agua • Son menos densos que el agua • El punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos

  5. ALQUENOS • NOMENCLATURA: • Común: Utiliza el nombre del radical + sufijo eno CH2=CH2: etil + eno : etileno CH3CH2=CH2: propil + eno: propileno

  6. ALQUENOS • A partir del buteno se indica en que posición esta el doble enlace. • entre el C1 y C2 es α • entre el C2 y C3 es β • CH3CH2CH=CH2 : α – butileno • CH3CH=CHCH3 : β - butileno

  7. Etileno ES LA HORMONA QUE PROVOCA LA MADURACIÓN DE LOS FRUTOS.

  8. ALQUENOS • NOMENCLATURA: • UIPAC: • Identificar la cadena más larga con el doble enlace. • Numerar la cadena dando al doble enlace la numeración más baja. • Los sustituyentes se nombran en orden alfabético

  9. ALQUENOS • Se indica con número la posición del doble enlace. • El nombre base lleva la terminación “eno”

  10. ETILENO ETENO

  11. ALQUENOS 4 3 2 1 CH3CH2C=CH2 CH3CH2 2-etil-1-buteno CH3 CH3CH2CHCH=CHCH2 CH3 4,5-dimetil-2-hexeno

  12. ALQUENOS • ISOMERÍA DE POSICIÓN Clasificación por la posición del = • Continuos C=C=C- • Conjugados C=C-C=C • Aislados C=C-C-C=C • ISOMERÍA FUNCIONAL Con los cicloalcanos (tienen igual formula general)

  13. ALQUENOS • ISOMERIA GEOMÉTRICA • Este tipo de isomería surge porque no existe rotación libre en el doble enlace. • Los isómeros tienen esqueletos idénticos pero difieren en la estructura geométrica. • Sólo se da cuando los sustituyentes de cada carbono del doble enlace son diferentes.

  14. ALQUENOS • Cuando dos átomos o grupos están del mismo lado del doble enlace, es un isómero cis • Cuando dos átomos o grupos están en lados opuestos del doble enlace, es un isómero trans.

  15. ALQUENOS

  16. ALQUENOS • REACCIONES QUÍMICAS • Los alquenos sufren reacciones de adición en donde las partes de una molécula se unen a los extremos opuestos de un enlace doble. C=C + X-Y C C Y X

  17. ALQUENOS • HIDROGENACIÓN • El hidrógeno se adiciona al doble enlace produciendo un alcano. • Necesita un catalizador metálico, presión y calor. Ni + H2 2-buteno butano

  18. ALQUENOS • HALOGENACIÓN • El cloro y el bromo se adicionan rápidamente al doble enlace sin necesidad de UV. + Cl2 2-buteno 2,3-diclorobutano

  19. ALQUENOS • HIDRATACIÓN • El alqueno al reaccionar con el H2O (reactivo asimétrico) produce un alcohol utilizando un catalítico ácido. Se dan dos casos: • Alqueno simétrico + H2O un solo producto + H2O 2-buteno 2-butanol

  20. ALQUENOS • Alqueno + H2O Regla de asimétrico Markovnicov Alqueno asimétrico : es cuando los carbonos del doble enlace tienen distinta cantidad de hidrógenos. propeno

  21. ALQUENOS Regla de Markovnikov: H+: se adiciona al carbono del doble enlace con más hidrógenos. OH-: se adiciona al carbono del doble enlace con menos hidrógenos.

  22. ALQUENOS 3 2-propanol + H-OH propeno 1-propanol El 2-propanol es el producto principal 2 1 2 3 1 1 3 2

  23. ALQUENOS • HIDROXILACIÓN • Reacción con KMnO4 o Test de Bayer Se adicionan dos grupos hidroxilo al doble enlace para formar un glicol que es un dialcohol. H2O + KMnO4 2-buteno 2,3-butanodiol

  24. Polimerización • Son moléculas gigantes formadas a partir de moléculas pequeñas (cadenas de etileno= polietileno).

  25. POLIMEROS

  26. ALQUINOS O ACETILENOS.

  27. ALQUINOS • Llamados también acetilénicos • Fórmula general CnH2n-2 • Representación general: RC≡CR • Tienen por lo menos un triple enlace C-C • Su nombre termina en “ino”

  28. ALQUINOS • Experimentan reacciones de adición • No presentan isomería geométrica • Presentan serie homóloga • Son insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos • Son menos densos que el agua • Su punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos

  29. ALQUINOS • NOMENCLATURA: • COMÚN: Nombrar los radicales unidos a los carbonos del triple enlace, en orden alfabético y agregar la palabra acetileno. acetileno

  30. ALQUINOS metilacetileno metiletilacetileno

  31. ALQUINOS • NOMENCLATURA: • UIPAC: • Identificar la cadena más larga con el triple enlace. • Numerar la cadena dando al triple enlace la numeración más baja. • Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.

  32. ALQUINOS • Se indica con número la posición del triple enlace • El nombre base lleva la terminación “ino” 1-butino

  33. ALQUINOS 3-metil-1-butino 1-pentino

  34. FIN !

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