Piante medicinali a.a. 2008/2009 prof. Antonella Canini canini@uniroma2.it

1. Piante medicinalia.a. 2008/2009prof. Antonella Caninicanini@uniroma2.it

2. Una pianta medicinale, secondo la Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS), è un organismo vegetale che contiene in uno dei suoi organi sostanze che possono essere utilizzate a fini terapeutici o che sono i precursori di emisintesi di specie farmaceutiche. Inoltre si va sempre più affermando il concetto di "fitocomplesso" quale insieme di sostanze di origine vegetale non riproducibili per sintesi chimica.

3. Una pianta officinale è un organismo vegetale, usato nelle officine farmaceutiche per la produzione di specialità medicinali.Sono considerate piante officinali piante medicinali, aromatiche e da profumo inserite negli elenchi specifici e nelle Farmacopee dei singoli paesi. Il numero ed il tipo di piante officinali varia da paese a paese a seconda delle differenti tradizioni. Il più comune utilizzo di piante officinali è quello di correttori del gusto: molti farmaci o preparati farmaceutici hanno originariamente un gusto sgradevole che quindi viene "corretto" con l'aggiunta di sostanze di origine vegetale. Le piante officinali, ad esempio, sono quelle usate per conferire ad uno sciroppo o a caramelle il gusto di fragola, arancia, limone, etc. Nel linguaggio comune spesso si sovrappone l'uso dei termini pianta medicinale con pianta officinale, termini che legalmente indicano due diverse entità; il termine officinale è un termine più ampio ed esclusivamente procedurale, indica cioè quelle piante inserite all'interno di elenchi ufficiali come utilizzabili dalle officine farmaceutiche, a prescindere dal fatto che queste piante abbiano o meno proprietà di tipo medicinale. Il termine pianta medicinale indica invece quelle piante che contengono sostanze utilizzabili direttamente a scopo terapeutico o come precursori in emisintesi che portino a sostanze attive. È quindi chiaro che una pianta può essere officinale in un paese e non in un altro, a seconda delle regolamentazioni, ma essa sarà una pianta medicinale a prescindere dalle leggi

4. Il termine principio attivo indica una sostanza che possiede una certa attività biologica, includendo tutte le sostanze dotate di effetto terapeutico (farmaci), benefico (vitamine, probiotici) o tossico (veleni). I principi attivi possono essere sintetici - è il caso della maggior parte dei farmaci -, semisintetici, come per esempio l'aspirina (acido acetilsalicilico), o naturali, per esempio alcaloidi ed estratti da piante usate nella medicina tradizionale o in fitoterapia. Tra queste ultime molecole è importante ricordare la morfina, la nicotina, i terpeni (fra cui il carotene), i glicosidi, come la digossina e molti altri. I principi attivi delle piante possono essere estratte dal fitocomplesso attraverso particolari e numerose tecniche estrattive o assunti con la droga. I principi attivi costituiscono la parte farmacologicamente attiva dei medicamenti, che sono formati anche dagli eccipienti. Droga parti della pianta in cui sono presenti i principi attivi.

5. La tisana è una preparazione farmaceutica liquida appartenente alla categoria degli idroliti. La tisana viene definita come una soluzione acquosa diluita di sostanze medicamentose, formate da fitocomplessi, da utilizzarsi per via orale.Una tisana si può preparare con una o con più erbe.Una tisana composta da più erbe presenta elementi così schematizzabili: il remedium cardinale (o rimedio di base): una o più droghe con principi specifici per la terapia in questione, l'adiuvans (o adiuvante): una o più droghe capaci di sinergizzare con il rimedio di base il costituens (o complemento): una o più droghe in grado di conferire un aspetto piacevole, il corrigens (o correttore): una o più droghe in grado di migliorare le caratteristiche organolettiche della tisana. Nella preparazione di una tisana le erbe (fresche o secche) devono essere opportunamente sminuzzate (forma taglio tisana). Il grado di sminuzzamento è importante, in quanto può influire sull'estrazione dei principi attivi.In una tisana di più erbe le componenti devono essere tra loro omogenee. Non si devono mischiare tra loro le parti dure e quelle tenere delle piante.A causa dei problemi di interazioni sfavorevoli che possono insorgere, si consiglia, inoltre, di non superare le 5 erbe in una stessa tisana.

6. L'infuso è un tipo di tisana che viene utilizzata per estrarre principi attivi delle parti più delicate di una pianta officinale: fiori, parti erbacee e foglie. L'infuso viene preparato versando sulle parti idonee della pianta (tagliata in maniera opportuna), solitamente inserite in un apposito contenitore, dell'acqua bollente (o calda) e lasciando il tutto a contatto (in infusione), tenendo coperto il contenitore per dieci-quindici minuti. Passato questo periodo di tempo, si procede alla filtrazione, che si può effettuare con un normale colino, e dopo aver spremuto il residuo solido rimasto sul filtro, l'infuso si può dichiarare pronto

7. Il decotto è una forma di tisana che viene utilizzata al fine di poter estrarre i principi attivi, purché non siano termolabili, dalle parti della pianta che risultano essere più dure: radici, semi, corteccia o legno. Per preparare un decotto si utilizzano le parti d'interesse della pianta, opportunamente tagliate, e le si mettono nel recipiente di cottura insieme a dell'acqua, possibilmente distillata. Successivamente, il tutto viene portato a bollore, a fuoco lento, che viene mantenuto per un periodo variabile, in genere, tra i due ed i quindici minuti. Alla fine, lo si lascia intiepidire per circa quindici minuti, si filtra il liquido con un colino e lo si può utilizzare. Macerato è una preparazione farmaceutica liquida ottenuta ponendo a freddo la mistura o la droga in un solvente adatto allo scopo (normalmente acqua o vino) per un tempo che varia in base al principio attivo che occorre estrarre.

8. Estratto: Fluido: liquido piuttosto denso ricavato da droghe nel quale l’alcool funge da solvente dei principi attivi o da sostanza di conservazione; Acquoso: se viene preparato con acqua distillata; Idro-alcoolico: se viene preparato con acqua e alcool; Etereo: se la droga si esaurisce con l’etere. Tintura: una soluzione di principi attivi di droghe ottenute mediante un solvente generalmente costituito da alcool a diverse gradazioni Elisir: tintura alcoolica con zucchero

9. Gli oli essenziali o oli eterici sono prodotti ottenuti per estrazione a partire da piante aromatiche, ricche cioè in "essenze". Le essenze vengono prodotte dalle piante per molteplici ragioni, ed in alcuni casi forse anche come scarti. Le ipotesi più forti vogliono che le essenze svolgano funzione allelopatica, antibiotica, di attrazione degli impollinatori

10. Il tempo balsamico è il periodo dell'anno in cui una certa pianta medicinale presenta la più alta concentrazione di principi attivi ed è, di conseguenza, il momento più indicato per la sua raccolta. Il tempo balsamico di una pianta, comunque, varia a seconda di vari fattori: clima, latitudine, tecniche di coltivazione. Si è visto, ad esempio, che la composizione di piante coltivate in località geografiche diverse risulta essere differente e così anche il loro tempo balsamico. Il concetto di tempo balsamico è, tuttavia, relativo, in quanto è vero che la quantità di principi di una pianta può essere maggiore in un periodo dell'anno piuttosto che in un altro ma è anche vero che la composizione qualitativa può essere talmente diversa da determinare differenti effetti terapeutici e/o tossici. .

16. Pinus pinea L.

22. stigma antera filamento Petalo o corolla stilo Tubetto pollinico ovario ovuli sepali o calice Talamo o ricettacolo pedicello

24. Frutti

25. Nelle piante, i metaboliti secondari hanno un ruolo nell’impollinazione, prevenzione e protezione da attacco da patogeni, protezione da sbalzi termici e idrici, protezione da UV, protezione da erbivori.. I phytochemicals o fitonutrienti hanno effetti benefici sulla salute: anti-invecchiamento, cardioprotettivi, antitumorali

28. FLAVONOIDI • FUNZIONI: • colore dei frutti e dei fiori; • protezione UV; • fitoalessine; • fenomeni simbiontici; • deterrenti alimentari.

29. Campferolo • Attività: • antiossidante; • antiprotozoica; • antivirale; • anticarcinogenica • Quercetina • Attività: • antiossidante; • anti-infiammatoria; • antiaggregante; • vasorilassante; • anticarcinogenica

30. i lignani, derivanti dalla condensazione di unità fenoliche fondamentali, • i fenilpropanoidi, sono componenti strutturali delle pareti cellulari. • In natura esistono lignani dimerici, oligomerici e lignine, polimeri complessi • formati dalla fusione di molte subunità di fenilpropanoidi. • La lignina è il prodotto naturale più abbondante, costituendo fino al • 20-30% dei tessuti delle piante vascolari; la deposizione di lignina • porta alla formazione del legno nei tessuti secondari della pianta. • le cumarine hanno una struttura fondamentale costituita da due anelli, • uno benzenico e uno di 1,2-pirone, fusi tra loro. Sono presenti nella • maggior parte dei tessuti, ma sono particolarmente concentrate • nei frutti e ne fiori; hanno attività antimicrobica, allelopatica, • di deterrenti alimentari e difesa dagli UV. La molecola più semplice, • da cui derivano tutti gli altri componenti del gruppo, è la cumarina, • usata in campo alimentare, industriale e medico.

31. CUMARINE • FUNZIONI: • antimicrobiche; • allelopatiche; • schermatura dagli UV; • deterrenti alimentari. CUMARINA (1,2-BENZOPIRONE)

32. 7-idrossicumarina (Umbelliferone) Attività: chemoprevenzione del cancro 6,7-dimetossicumarina (Scoparone) Attività: antiossidante, vasorilassante, antiasmatico Psoralene (furanocumarina lineare) Attività: cura di eczemi e psoriasi Angelicina (furanocumarina angolare) Attività: antiinfiammatoria

33. Gli ALCALOIDI sono composti contenenti come composto base l’azoto, sintetizzati nella pianta attraverso vie metaboliche diverse; sono considerati la più importante risorsa di azoto per gli animali e giocano un ruolo importante nei processi di protezione, germinazione e crescita della pianta. Le piante contenenti alcaloidi furono la prima “materia medica” del genere umano e molte di queste molecole sono ancora oggi utilizzati come farmaci. Ne sono esempio la codeina, un antitosse e analgesico, ricavata dal papavero da oppio (Papaver somniferum); la chinina, un antimalarico, sintetizzata in Chincona officinalis; la camptotechina, un potente agente anticancro, da Camptotheca acuminata; la vinblastina, da Catharanthus roseus, usata nel trattamento della malattia di Hodgkine di altri linfomi. Tra i più noti alcaloidi ricordiamo la caffeina, una tossina efficace contro gli insetti, trovata nei semi e nelle foglie di cacao, caffè, cola e tè; la nicotina, sintetizzata nel tabacco, uno dei più efficienti insetticidi usati dall’uomo; e la cocaina, stimolatore del sistema nervoso centrale, da Erythroxylon coca.

34. chinina

35. Erythroxylon coca

36. ALCALOIDI • La prima medicina del genere umano • Composti vegetali farmacologicamente attivi contenenti un atomo di azoto • nicotinici (la nicotina, ha un effetto sia stimolane che deprimente sul sistema nervoso); • benzilisochinolinici (morfina, codeina, papaverina, berberina, sanguinarina); • indolici (vincristina, vinblastina, vincamina, stricnina, chinina, aimalicina); • pirrolidinici (cocaina, atropina); • pirrolizidinici e piperizidinici; • purinici (caffeina); • curari (toxiferina).

37. capsaicina

38. I TERPENOIDI sono molecole costituite da subunità isopreniche a • 5 atomi di carbonio e vengono classificati, in base al numero • di atomi di carbonio presenti nella struttura molecolare, • nei seguenti gruppi: • i monoterpeni, i componenti più semplici di questa classe, • hanno 10 atomi di carbonio (C10) e si trovano comunemente negli • olii essenziali: ne sono un esempio il mentolo della menta piperita • e il limonene presente nella buccia degli agrumi.

39. i sesquiterpeni (C15) di cui menzioniamoil bisabololo, metabolita • con attività anti-infiammatoria, che conferisce alla camomilla il • suo caratteristico odore; il bisabolene, responsabile dell’aroma • dello zenzero; il gossipolo -un dimero sesquiterpene-, il principale • pigmento del cotone, coinvolto nei meccanismi di difesa della pianta. • i diterpeni (C20) come il casbene, una fitoalessina • (molecola di difesa) del ricino, e il taxadiene, precursore del taxolo, • molecola dalla nota attività anti-cancerogena.

40. i tetraterpeni (C40), le molecole più complesse di questa classe • di composti, di cui sono un esempio i carotenoidi; • questi sono i pigmenti vegetali coinvolti nell’ assorbimento • della luce durante il processo di fotosintesi clorofilliana e per • questo sono responsabili dei colori arancio e giallo di molti • vegetali e frutti. Sono noti per la loro attività anti-cancerogena • e vengono usati come agenti coloranti di alimenti e cosmetici.

41. TERPENI Metaboliti vegetali costruiti da unità ripetute di molecole di isoprene C5 monoterpeni C10: responsabili del profumo di numerose piante (il mentolo della menta); sesquiterpeni C15: deterrenti alimentari (il gossipolo) o molecole aromatiche (il bisabololo della camomilla); diterpeni C20: fitoalessine (il casbene del ricino) e precursori delle GIBBERELLINE; triterpeni C30: deterrenti alimentari (l’azodiractina, che inibisce il senso di fame e il lupeolo, precursore delle SAPONINE); tetraterpeni C40: precursori di licopene, carotenoidi e xantofille.

42. MATERIALE VEGETALE PRETRATTAMENTO ESTRAZIONE SEPARAZIONE FRAZIONAMENTO INDAGINE CHIMICA BIOLOGICA

43. Estrazione a T ambiente • polverizzazione/macerazione del materiale vegetale; • aggiunta del solvente; • agitazione per 2 ore a temperatura ambiente; • centrifugazione a 4000 x g per 10 minuti; • altri due processi estrattivi del pellet; • filtrazione attraverso un sistema di vuoto; • concentrazione con un evaporatore rotante; • analisi al gascromatografo-spettrometro di massa (GC-MS).

44. Estrazione in acqua • polverizzazione delle foglie essiccate; • aggiunta di acqua bollente; • agitazione per 4 ore a una temperatura di 90°C/100°C; • centrifugazione a 4000 x g per 10 minuti; • filtrazione attraverso un sistema di vuoto; • microestrazione in fase solida (SPME) dell’estratto ed analisi GC-MS.

45. Fruit & Vegetable Epidemiological studies In vitro and ex vivo studies Test on animal models Purification of active compounds Tests on cell cultures and Animal models Increased bioavailability Increased specificity Synthesis of analogs Mechanism of action Clinical trials High Doses Drug development Chemotherapy Low Doses Antioxydant effetc Chemoprevention Combination effect

47. Nell’ambito della chemioprevenzione, studi epidemiologici hanno evidenziato l’importanza degli alimenti vegetali e delle piante medicinali nella riduzione di tutti i tipi di cancro, fino al 20%. • Esempio di piante studiate in questo contesto sono: • Cruciferae, Brassica oleracea var. italica (broccolo) e B. oleracea convar. botrytis (cavolfiore), ricche in glucosinolati e isotiocianati; • Genere Allium (aglio), noti per la presenza di composti solforosi; • Genere Citrus, di cui fanno parte C. limon (limone) e C. sinensis (arancio), da cui sono stati isolati molti composti attivi con attività antiossidante e antitumorale come i flavonoidi e i limonoidi; • Camellia sinensis, dalle cui foglie viene ricavato il tè verde, la più popolare bibita con proprietà chemiopreventive e molto ricca in epigallocatechine; • Solanum lycopersicum (pomodoro) le cui proprietà antitumorali sono dovute • principalmente alla presenza del carotenoide licopene

50. Quasi tutti i metaboliti secondari naturali studiati agiscono attraverso l’inibizione della progressione del ciclo cellulare