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11. 37 Bromation allylique

11. 37 Bromation allylique. Bromation Allylique. On obtient le composé substitué en a de la double liaison. CH 3 CH 2 CH=CH 2. CH 3 CHCH=CH 2. NBS h n. Br. NBS. °. Br. °. CH 3 CH 2 CH=CH 2. °. CH 3 CHCH=CH 2. +. Bromation Allylique. °. CH 3 CHCH=CH 2. +. °. +.

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11. 37 Bromation allylique

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Presentation Transcript

  1. 11. 37Bromation allylique

  2. Bromation Allylique On obtient le composé substitué en a de la double liaison. CH3CH2CH=CH2 CH3CHCH=CH2 NBS hn Br NBS ° Br ° CH3CH2CH=CH2 ° CH3CHCH=CH2 +

  3. Bromation Allylique ° CH3CHCH=CH2 + ° + CH3CHCH=CH2 Br Etc.

  4. 11. 38 Hydroxylation

  5. Hydroxylation Addition de OH sur une liaison C=C un diol est formé L’Hydroxylation est un exemple de réaction d’oxydation car l’atome d’oxygène est ajouté. La réaction doit être menée sous des conditions basiques (OH-).

  6. Stéréochimie de l’Hydroxylation un diol cis est formé La réaction procède via une réaction d’addition de stéréochimie syn et forme le composé cis.

  7. L’Hydroxylation en milieu acide ou neutre La liaison C=C se brise pour former des composés carbonylés + CO2 un acide carboxylique Un acide carboxylique est formé sur le carbone portant un seul hydrogène. Le CO2 est formé sur le carbone portant deux hydrogènes.

  8. L’Hydroxylation en milieu acide ou neutre + Deux cétones Deux cétones sontformées avec un alcène tétrasubstitué.

  9. L’Hydroxylation en milieu acide ou neutre + une cétone un acide carboxylique Un acide carboxylique est formé sur le carbone portant un seul hydrogène. Une cétone est formée sur le carbone portant deux groupes alkyles.

  10. 11.39 Réactions conduisant à des Diastéréisomères

  11. + E—Y E Y C C C C Stéréochimie de l’addition aux alcènes Dans le but de connaître la stéréochimie des composés obtenus , vous devez vous souvenir de deux choses (1) Stéréochimie de l’alcène (cis ou trans; Z or E) (2) Stéréochimie du mécanisme (syn ou anti)

  12. Addition de brome sur le trans-But-2-ène Br S l’addition anti sur le trans-but-2-ène donne le stéréoisomère méso R Br Br2 Br R S Br méso

  13. Addition de brome sur le cis-But-2-ène l’addition anti sur le cis-but-2-ène donne le mélange racémique de diastéréoisomères chiraux R Br2 S + R S 50% 50%

  14. Epoxydation du trans-But-2-ène l’addition syn sur le trans-but-2-ène donne le mélange racémique de diastéréoisomères chiraux RCO3H S + R R S 50% 50%

  15. Epoxydation du cis-But-2-ène l’addition syn sur le cis-but-2-ène donne le composé méso S R RCO3H S R méso

  16. Réaction stéréospécifique A partir de deux stéréoisomères d’un composé particulier, chacun des deux stéréoisomères donne des stéréoisomères différents du produit. Relatif au mécanisme: les termes tels que addition syn et addition anti se réfèrent à la stéréospécificité.

  17. cis-but-2-ène bromation anti 2R,3R + 2S,3S trans-but-2-ène bromation anti méso cis-2-but-2-ène époxydation syn méso trans-but-2-ène époxydation syn 2R,3R + 2S,3S . Réactions Stéréospécifiques

  18. H H CH3 H2 CH3 CH3 Pt CH2 H Réaction Stéréosélective Un composé isolé peut donner 2 ou plus de stéréoisomères du produit, mais un seul d’entre-eux est obtenu en plus grande quantité que les autres. H CH3 + H CH3 32% 68%

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