540 likes | 1.32k Views
ALKOLLER. Genel formülleri R-OH şeklinde olan organik bileşiklere denir. H-OH Su CH 3 -OH Alkol. NOT: Bir bileşiğin alkol olabilmesi için C atomuna yalnız bir –OH grubunun bağlı olması gerekmektedir.
E N D
ALKOLLER Genel formülleri R-OHşeklinde olan organik bileşiklere denir. H-OH Su CH3-OH Alkol • NOT: • Bir bileşiğin alkol olabilmesi için C atomuna yalnız bir –OH grubunun bağlı olması gerekmektedir. • Ayrıca –OH grubunun bağlı olduğu C atomunun doymuş olması şartı vardır. • Anca –OH grupları farklı C lara bağlanmış ise bu bileşikler alkoldür.
R-CH-OH R-C - OH II I OH OH OH R-CH=CH-OH R-CH-CH2-OH OH III IV ÖRNEK: Aşağıdaki maddelerden hangileri Alkoldür ?
ALKOLLERİN SINIFLANDIRILMASI 1. Mono alkoller 2. Poli alkoller 1. MONO ALKOLLER: Yapısında bir adet –OH grubu bulunduran alkollere denir. Mono alkoller –OH grubunun bağlı olduğu C’a göre 3 kısma ayrılırlar. A.Pirimer alkoller B.Sekonder alkoller C.Tersiyer alkoller
1. Primer alkoller: (Birincil) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda iki tane H atomu bağlanmış ise bu tür alkollere denir. R-CH2-OH (Primer-Birincil alkol) CH3-CH2-CH2-OH (n-propil alkol) CH3-CH2-CH2-CH2-OH (n-butil alkol)
R-CH-OH R CH3 Sekonder-ikincil- Alkol 2. Sekonder alkoller: (İkincil) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda bir tane H atomu bağlanmış ise bu tür alkollere SECONDER alkol denir. • CH3- CH-OH Sekonder- propil - Alkol İzo propil Alkol
CH3 - C- OH • R- C- OH (Tersiyer-üçüncül- Alkol) (Tersiyer butil- Alkol) (Tersiyer-üçüncül- Alkol) R CH3 R CH3 3. Tersiyer alkoller: (Üçüncül) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda H atomu yoksa, bu tür alkollere denir.
II.POLİ ALKOLLER: • Yapısında farklı C atomlarında birden fazla –OH grubu bulunduran alkollere denir. • Yapısında 2, –OH grubu içerenlere diol,3 tane –OH grubu içerenlere triol …denir. • Molekülün yapısında –OH grubu sayısı arttıkça hidrojen bağ kuvveti artacağından erime ve kaynama noktaları yükselir.
Etandiol(Glikol) (Donma Noktası düşük olup, antifiriz olarak kullanılır.) 1,2,3- Propantriol (Gliserin) (Gliserin HNO3 ile H2SO4 katalizörlüğünde tepkimeye sokulursa TNG elde edilir.
CH3- CH-CH3 CH2-CH2 OH OH OH OH OH CH2 – CH2 - CH2 Yan tarafta verilen alkollerden hangileri pirimer alkoldür?
ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ • İsimlendirme yapılırken; • Numaralandırma yapılırken –OH grubuna yakın olan C’dan başlanarak numaralandırılır. • Aynı sayıda C’atomu bulunduran alkanın sonuna, –OL eki getirilir. • Ya da ilgili alkil grubunun sonuna, ALKOL eki getirilerek isimlendirilir.
CH3-CH2-OH 3 2 1 Etanol Etil alkol CH3-CH2-CH2-OH Propanol Propil alkol CH3 2-metil 2-hekzanol 1.1-di metil pentil alkoll 6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH3 OH ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ ÖRNEK: CH3-OH Metanol Metil alkol
OH OH CH3- C -CH3 CH3-CH-CH3 Propan-2-ol izo propil alkol Sekonder propanol 2-metil-2-Propanol Ter. butil alkol Ter. butanol CH3 ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ
CH3-CH-CH2-CH-CH=CHCH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 OH 4-metil 5-hepten -2-ol ÖRNEK: 2-hidroksi 4-metil 5-hepten
OH 1 2 6 3 5 4 CH3 ÖRNEK: 1-hidroksi 3-metil 5-siklo hekzen
1.Alkil Halojenürlerden; Alkil halojenürlerin, NaOH ve KOH gibi bazların sulu çözeltileriyle tepkimesinden alkoller elde edilir. R-CH2-X + KOH R-CH2-OH + KX KOH CH3-CH2-CH2-Br CH3- CH2- CH2-OH + KBr ALKOLLERİN ELDESİ Örnek:
2.Alkenlerden Alkenlere kuvvetli asit katalizörlüğünde su eklenerek. R-CH =CH2 + H2O R-CH–CH3 CH3-CH =CH2 + H2O CH3-CH–CH3 OH OH Örnek: H-OH
O OH H+ + Mg+2 + X- R-Mg-X + H- C - H R-C-H2 3.Grignard bileşiklerinden; (R-Mg-X) A- Grignard bileşiğinin ; formaldehitle tepkimesinden birincil alkol elde edilir.
O OH H+ + Mg+2 + X- R-Mg-X + R- C - H R-CH-R’ B- Diğer aldehitlerle tepkimesinden ikincil alkol
O OH R H+ + Mg+2 + X- R-Mg-X + R- C - R R-C-R’ C- Ketonlarla tepkimesinden üçüncül alkol elde edilir
yük yük yük yük Pirimer alkol Aldehitler Karboksilik asit İnd İnd İnd İnd Sec. alkol Ketonlar Ter. alkol X 4.Aldehit ve ketonlardan; Aldehitler ve ketonlar indirgenirse alkole dönüşürler.
yük yük Pirimer alkol Aldehitler Karboksilik asit İnd İnd 5.Organik asit ve esterlerden Organik asit ve esterlerin indirgenmesiyle alkoller elde edilir.
ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ: 1.Alkoller –OH bağı içerdiklerinden, alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bulundururlar. • Bu sebeple eşdeğer moleküllere göre erime ve kaynama noktaları daha yüksektir. • Molekülde dallanma arttığında temas yüzeyi azalacağından, erime ve kaynama noktası düşer. • -OH grubu arttıkça erime ve kaynama noktası yükselir.
H-OH R-OH HİDROJEN BAĞI 2. Alkoller içerdikleri –OH grubu sebebiyle polar yapıya sahiptir. Bu sebeple alkoller iyi bir organik çözücüdür. Alkol molekülleri, su ile hidrojen bağı oluşturdukları için, suda iyi çözünürler.
R-OH + Na R-O-Na+½H2 CH3-OH + Na CH3-O-Na+ ½H2 3. Alkollerin tepkimeleri; A. Alkoller, alkali Na ve K ile tuz ve hidrojen gazı oluştururlar Alkolat Örnek: Sodyum Metilat
R’- C - OH R-OH + + H2O R’-C – O R O O O O CH3-OH + C2H5 C - OH C2H5-C – O CH3 -H2O B.H2SO4katalizörlüğünde, karboksilik asitlerle tepkimelerinden esterler elde edilir. Örnek:
CH3-CH2-CH2 - OH CH3-CH=CH2 -H2O C.1 mol Alkolden, 1 mol su çıkartılırsaalkenler elde edilir. (H2SO4 katalizörlüğünde 170 0C)
R -OH + CH3 -OH + R’ -OH CH3-OH CH3 - O - CH3 R - O - R’ -H2O -H2O D. 2 mol Alkolden, 1 mol su çıkartılırsaeterler elde edilir. (H2SO4 katalizörlüğünde 140 0C)
Dre H2SO4 R -OH + H-X R – X+ H2O E. Alkoller Halojen asitleriyle yer değiştirme tepkimeleri verirler.
yük yük yük yük Pirimer alkol Aldehitler Karboksilik asit İnd İnd İnd İnd Sec. alkol Ketonlar Ter. alkol X F. Yükseltgenme tepkimeleri verirler.
C2H5-OH + 3O2 2CO2 +3H2O G. Alkoller yanma tepkimesi verirler.
.. O CH3 CH3 ETERLER R-O-R veyaR-O-R’ genel formülleriyle gösterilen organik bileşiklere denir. R-O-R tipi eterlere Basit Eter (Simetrik) R-O-R’ tipi eterlere Karışık Eter (a simetrik)
ETERLERİN İSİMLENDİRİLMESİ Basit eterlerin isimlendirilmesinde; alkil grubu okunu sonuna –eter eki getirilir. CH3 – O - CH3 : dimetil eter C2H5– O – C2H5 : dietil eter Karışık eterlerin isimlendirilmesinde; iki alkil grubu okunu sonuna –eter eki getirilir. CH3 – O - C2H5 : metil etil ter C2H5– O – C3H7: etil propil eter
C2H5-OH + C2 H5-OH C2H5-O-C2 H5+ H2O ETERLERİN ELDESİ Eterlerin eldesinde önemli iki yöntem vardır. 1.Alkollerden: 2 mol alkolden 1 mol su çekilirse eterler elde edilir.
C2H5-ONa + CH3Cl C2H5 - O - CH3 + NaCl 2.Alkolatlardan(Williamson Sentezi): Bu yöntem karışık eterlerin eldesinde kullanılır. Sodyum alkolatlarla, alkil halojenürlerin tepkimesiyle elde edilirler.
.. O CH3 CH3 ETERLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ • Eter moleküller tıpkı suda olduğu gibi kırık doğru yapısına sahiptir ve polardır.
2. Eterlerde –OH bağları olmadığı için eter molekülleri arasında hidrojen bağları yoktur. Dolayısıyla erime ve kaynama noktaları düşüktür. • Eterler kolay tepkime vermezler. • 4. Eterler aynı C sayılı alkollerle izomerdir.