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FUNÇÕES ORGÂNICAS. É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES . Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL. GRUPO FUNCIONAL. É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função. O. O. CH 2. H 3 C.
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FUNÇÕES ORGÂNICAS É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES. Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL
GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função
O O CH2 H3C C H3C C OH OH O O C H2C C CH H3C C OH OH CH3 CH3
PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁCIDO CARBOXÍLICO HIDROCARBONETO O H2C CH CH3 H3C C OH ALDEÍDO CETONA O O H3C C CH3 H3C C H
AMIDA O H3C C ÁLCOOL NH2 OH CH3 H3C C ÉSTER O CH3 H3C C CH3 O
01) Considere as seguintes substâncias: O O ALDEÍDO CETONA CH2 H3C C H3C C CH2 CH3 H I II O H3C O CH2 CH3 CH2 H3C C O CH3 III IV ÉTER ÉSTER e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. d – cetona. b – álcool. e – éster. c – aldeído. f – éter. A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é: a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f. b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e. c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a. d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d. e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e. I - c II - d III - f IV - e
02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH3 C C C C CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H OH OH NH2 OH ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL AMINA a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico.
FUNÇÃO HIDROCARBONETO São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C H2C CH C CH3 CH3 CH3 CH3
Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características: Nas condições ambientes são: Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals GASES com 1 a 4 átomos de carbonos Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos
Os hidrocarbonetos são divididos em: ALCANOS ALCENOS ALCINOS CICLANOS ou CICLOALCANOS ALCADIENOS AROMÁTICOS CICLENOS ou CICLOALCENOS
ALCANOS H3C CH2 CH3 São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e saturada Fórmula Molecular C3H8 FÓRMULA GERAL C H H3C CH CH3 n 2n + 2 H3C CH CH3 H3C CH2 CH3 CH3 Fórmula Molecular C4H10 CH3
ALCENOS H2C CH CH3 São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com uma ligação dupla Fórmula Molecular C3H6 FÓRMULA GERAL H2C C CH3 C H n 2n H2C C CH3 H2C CH CH3 CH3 Fórmula Molecular C4H8 CH3
ALCINOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com uma ligação tripla HC C CH3 Fórmula Molecular C3H4 FÓRMULA GERAL C H n 2n – 2 C C CH3 H3C HC C CH3 Fórmula Molecular C4H6 C C CH3 H3C
ALCADIENOS CH2 H2C C São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com duas ligações duplas Fórmula Molecular C3H4 CH CH CH2 H2C Fórmula Molecular C4H6 CH2 H2C C FÓRMULA GERAL C H CH CH CH2 H2C n 2n – 2
Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS CONJUGADOS ACUMULADOS ISOLADOS As ligações duplas estão em carbonos separados por uma ligação simples As ligações duplas estão separadas por carbono(s) saturado(s) As ligações duplas estão em carbonos vizinhos CH2 CH CH CH CH CH2 CH2 H2C H2C H2C CH2 C
CICLANOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada e saturada FÓRMULA GERAL C H n 2n Fórmula Molecular C4H8 H2C CH2 ou H2C CH2
CICLENOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada com uma ligação dupla FÓRMULA GERAL C H n 2n – 2 Fórmula Molecular C4H6 HC CH ou H2C CH2
AROMÁTICOS São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico BENZENO NAFTALENO
01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO possui fórmula geral CnH2n+ 2
02) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O nº de átomos de carbono na fórmula é: Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n+ 2 a) 29. b) 32. c) 30. d) 33. e) 31. O nº de átomos de hidrogênio é dado por “ 2n + 2 ” 2n + 2 = 64 2n = 64 – 2 62 2n = 62 n = = 31 2
03) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino é: Dados: H = 1 u; C = 12 u Os alcinos possuem fórmula geral CnH2n– 2 a) C2H4 b) C3H4 c) C5H12 d) C5H10 e) C5H8 12 1 – 12n + 2n 2 = 68 14n = 68 + 2 14n = 70 70 = 5 carbonos n = 14 C5H8
04) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular? a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7. PARA TERMOS UM CADEIA CÍCLICA É NECESSÁRIO, NO MÍNIMO, 3 ÁTOMOS DE CARBONO.
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O PREFIXO Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 10 DEC
INTERMEDIÁRIO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO Apenas ligações simples AN uma ligação dupla EN uma ligação tripla IN duas ligações duplas DIEN
TERMINAÇÃO A terminação “ O “ indica que a função química do composto é HIDROCARBONETO CH3 H3C CH2 CH4 MET AN O PROP AN O
1 2 3 4 CH2 1- H2C CH BUT EN O CH3 CH3 PROP EN O H2C CH 1 2 3 4 CH H3C CH BUT EN O CH3 2- Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação
01) O composto abaixo chama-se: 6 4 2 5 7 3 1 O 2, 4 - HEPT A DIEN a) heptano. b) 2-hepteno. c) 2,4-heptadieno. d) 3,5-heptadieno. e) 2,4-pentadieno.
A IUPAC recomenda que os números devem ser escritos antes do que eles indicam O 2, 4 - HEPT A DIEN Segundo a IUPAC O HEPT - 2, 4 - DIEN
02) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 2 1 3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC O OCT - 2 - EN
HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS CH2 Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CICLO PROP AN O H2C CH2 HC CH CICLO BUT EN O H2C CH2
COMPOSTOS AROMÁTICOS Os COMPOSTOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra ANTRACENO NAFTALENO BENZENO FENANTRENO
CADEIAS RAMIFICADAS Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) GRUPO SUBSTITUINTE É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas
GRUPOS SUBSTITUINTES A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: PREFIXO + IL ou ILA H3C MET IL ou METILA
PRINCIPAIS GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C MET IL H3C CH2 ET IL
H3C CH2 CH2 PROP IL ou n - PROP IL H3C CH CH3 H H H PROP IL iso - C C C H H H H H
H3C CH2 CH2 CH2 BUT IL H3C CH3 CH2 CH sec - BUT IL
H3C CH CH2 CH3 iso - BUT IL H3C C CH3 CH3 terc - BUT IL
OUTROS RADICAIS IMPORTANTES CH2 CH3 CH3 – – fenil benzil o - toluil m - toluil CH3 – b a - naftil - naftil p - toluil
01) Os nomes dos radicais orgânicos: TERCBUTIL I) H3C H3C C CH3 II) METIL CH3 ISOPROPIL III) H3C C CH3 IV) FENIL H São, respectivamente: a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
02) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: CH3 n-PROPIL t-BUTIL CH3 H3C C CH2 CH2 CH CH2 CH3 ETIL CH3 a) etil, n-propil, t-butil. b) etil, n-propil, s-butil. c) metil, etil, n-propil. d) metil, 3-hexil. e) etil, n-propil, isobutil.
CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 7 átomos de carbono CH3 CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH 7 átomos de carbono CH2 CH3
01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? CH3 1 2 3 4 5 H3C C CH CH CH CH3 6 CH3 CH2 CH3 CH3 • 5. • 3. • 6. • 7. • 10. CH3 7 7 átomos de carbono
02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: a) propano. b) butano. c) etano. d) eteno. e) etino. CH2 CH3 H3C METIL PROP ETIL AN O
03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do composto abaixo são: fenila CH3 O m - toluila • a) benzila e o-toluíla. • b) benzila e m-toluíla. • c) fenila e o-toluíla. • d) fenila e benzila. • e) fenila e m-toluíla.
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) CH3 METIL H3C CH2 C CH CH2 METIL CH2 CH3 CH ETIL CH2 CH3
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) CH3 CH3 2 4 1 2 3 4 5 H3C CH2 C CH CH2 H3C C CH CH CH CH3 3 6 CH2 CH3 CH 1 CH3 5 CH2 CH3 CH3 7 CH2 CH3 6 CH3 7
HEPT AN O 5 7 6 4 3 2 1 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 3 – metil CH3 etil 4 – 4 – etil – 3 – metil heptano O nome completo do composto deve seguir a seguinte seqüência: Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do número do carbono da cadeia principal onde se encontra ligado. Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
CH3 3 – metil 2 – etil 4 2 H3C CH2 C CH CH2 5 – metil 3 CH2 CH3 CH 1 5 7 hept – 1 – eno CH2 CH3 6 2 – etil – 3, 5 – di metil hept – 1 – eno Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais