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CARBOHIDRATOS. Azúcares, en castellano…. CARBOHIDRATOS. Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuya fórmula molecular general es: C x (H 2 O) y También llamados: HIDRATOS DE CARBONO, GLÚCIDOS o AZÚCARES . Se encuentran en todos los seres vivos. CARBOHIDRATOS.
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CARBOHIDRATOS Azúcares, en castellano…
CARBOHIDRATOS • Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuya fórmula molecular general es: Cx(H2O)y • También llamados: • HIDRATOS DE CARBONO, GLÚCIDOS o AZÚCARES. • Se encuentran en todos los seres vivos.
CARBOHIDRATOS Químicamente son… GlucosaEritrosaFructosaRibulosa ………………….. y ………………….. polihidroxiladas. Glucosa = 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanalFructosa = 1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexanona
CARBOHIDRATOS • Se clasifican en dos grupos:SIMPLES y COMPLEJOS.
CARBOHIDRATOS simples • No sufren hidrólisis a azúcares más pequeños. • Típicamente, contienen entre 3 y 7 átomos de C. • Se los denomina MONOSACÁRIDOS. • Se clasifican a su vez, según • la naturaleza del grupo carbonilo, en ALDOSAS y CETOSAS. • Aldosas: Glucosa, Galactosa y Eritrosa. • Cetosas: Fructosa y Ribulosa. • el número de átomos de carbonos, en TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HEXOSAS y HEPTOSAS.
CARBOHIDRATOS complejos • Sí sufren hidrólisis a azúcares más pequeños, los monosacáridos que los forman. • Según la cantidad de monosacáridos, se los denomina: • OLIGOSACÁRIDOS (2 a 10 monosacáridos) o • POLISACÁRIDOS (+ de 10 monosacáridos). • Si se conjugan con proteínas o lípidos, se los denomina: • GLUCO- o GLICOPROTEÍNAS: factor sanguíneo. • GLUCO- o GLICOLÍPIDOS: reconocimiento celular.
CARBOHIDRATOS simples • Formas de representación: ABIERTA CERRADA
CARBOHIDRATOS simples • Presentan CARBONOS QUIRALES, por cuanto existen 2nESTEREOISÓMEROS posibles. • Particularmente, respecto del último carbono quiral: D-gliceraldehídoL-gliceraldehído
CARBOHIDRATOS simples • ENANTIÓMEROS: D-glucosa L-glucosa En la naturaleza, por lejos, son más abundantes las formas D, pero existen otras denominaciones para los estereoisómeros, por ejemplo: R y S ó (+) y (-).
CARBOHIDRATOS simples • DIASTERÓMEROS: (estereoisómeros NO enantiómeros) Enantiómeros: configuraciones opuestas en todos… Diasterómeros: configuraciones opuestas en algunos…
CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA • Denominada DEXTROSA, Azúcar de uva o Azúcar de almidón. • Es la principal fuente de energía del cuerpo humano. • Abunda libre en las frutas y jugos vegetales. • Combinada, forma parte de oligo- y polisacáridos de importancia biológica: Sacarosa, Lactosa, Almidón, … • En la sangre humana se encuentra en proporción 0,9 a 1%: • HIPOGLUCEMIA: déficit de glucosa en sangre. • HIPERGLUCEMIA: exceso de glucosa en sangre.
CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA • Propiedades físicas: • Sólido cristalino • Inodoro • Menos dulce que la sacarosa (azúcar común) • Soluble en agua • Funde a 86 °C.
CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA • Propiedades químicas: fermenta en condiciones adecuadas para producir: C6H12O6 --> (enzima/levadura) --> 2 C2H5OH + 2 CO2 • Tiene muchas aplicaciones en la industria farmacéutica, química, en la fabricación de bebidas alcohólicas y dulces.
CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA • Mediante una reacción interna entre el grupo aldehído del C1 y el grupo OH del C5, adquiere forma cíclica (enlace hemiacetal), lo que transforma el C1 en un nuevo centro quiral y aparecen dos nuevos isómeros, denominados ANÓMEROS α- y β-.
CARBOHIDRATOS DISACÁRIDOS • Azúcares complejos formados por dos monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos (carbonilo + alcohol). • SACAROSA(GLU+FRU): Es el azúcar común. Presente en la caña de azúcar, remolacha y miel. • MALTOSA(GLU+GLU): Es el azúcar de los granos. Presente en los granos en germinación pero su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón. • LACTOSA(GAL+GLU): Es el azúcar de la leche. Presente en la leche humana (5-7%) y en la de vaca (4-6%).
CARBOHIDRATOS POLISACÁRIDOS • Azúcares complejos formados por gran cantidad de unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos. • Homopolisacáridos: 1 sólo tipo de monosacárido. • ALMIDÓN, GLUCÓGENO, CELULOSA, QUITINA y otros. • Heteropolisacáridos: 2 o + tipos de monosacáridos. • ÁCIDO HIALURÓNICO: lubricante del tejido conectivo. • HEPARINA: anticoagulante.
CARBOHIDRATOS ALMIDÓN • Polímero de glucosas con enlace α-1,4 => digerible por los animales y el hombre (enzimas glicosidasas). • Está formado por dos fracciones: • AMILOSA (20%): lineal, insoluble en agua fría. • AMILOPECTINA (80%): ramificado (α-1,6 c/25 Glu), soluble en agua fría. • Polisacárido de almacenamiento en las plantas, presente en tubérculos (papas, batatas) y en granos.
CARBOHIDRATOS GLUCÓGENO • Estructura similar a amilopectina, pero con más unidades de glucosa y más ramificaciones (c/13 Glu). • Polisacárido de almacenamiento en los animales.
CARBOHIDRATOS CELULOSA • Polímero de glucosas con enlace β-1,4 => no digerible por el hombre y otros mamíferos. • Tiende a formar fibras lineales, estabilizadas por puentes de H. • Polisacárido con funciónestructural en plantas.
CARBOHIDRATOS EDULCORANTES • CICLAMATO: (nombre comercial: Sucaryl o SugarTwin). • 30 a 50 veces más dulce que SACAROSA. • Prohibido en EE.UU. en 1970. • ACESULFAME DE POTASIO: (Acesulfame-K o Ace-K) • 200 veces más dulce que SACAROSA, ligeramente amargo. • ASPARTAMO: (nombre comercial: NutraSweet o Equal). • 200 veces más dulce que SACAROSA. • Pierde dulzura a altas temperaturas (no sirve para cocinar). • Éster metílico del dipéptido fenilalanina-ácido aspártico. • SACARINA: (nombre comercial: Sweet n´ Low) – 1879 • 300 veces más dulce que SACAROSA, con regusto amargo. • Inestable a altas temperaturas (no sirve para cocinar).
CARBOHIDRATOS EDULCORANTES • ESTEVIÓSIDO: (Stevia, Truvia o PureVia) • 300 veces más dulce que SACAROSA. • Altas dosis producen reducción de esperma. • SUCRALOSA: (nombre comercial: Splenda) – 1879 • 600 veces más dulce que SACAROSA. • Estable a altas temperaturas (sirve para cocinar). • BRAZZEÍNA: (Cweet) - 2009 • 1.000 veces más dulce que SACAROSA, gusto dulce persistente. • Proteína de 54 aminoácidos. • NEOTAME: - 2002 • 8.000 veces más dulce que SACAROSA. • Más estable que ASPARTAMO.
CARBOHIDRATOS y biología celular • Los grupos sanguíneos dependen del tipo de glicoproteína que contienen la membrana de los eritrocitos: • A … tiene una cadena de N-acetilgalactosamina, • B … tiene una cadena de galactosa, • AB … presenta los dos tipos de glicoproteínas y • 0 … carece de ambos.