Propriet ăţ i chimice ETINA

1. Proprietăţi chimiceETINA Gr.Şc “Voievodul Gelu” Zalău Prof. Cozma Luminiţa

2. Factorul determiant al comportării chimice a acetilenei îl constituie tripla legătură. Aceasta, fiind formată dintr-o legătură sigma si două legături pi cu stabilităţi diferite, imprimă moleculelor un character nesaturat mai accentuat decât dubla legatură.

3. 1.Reacţiile de adiţie • Reacţiile de adiţie ale acetilenei decurg in două etape, uneori separabile, alteori nu. In prima etapă se obţin produşi de reacţie cu o dublă legatură, deci nesaturaţi, iar in a doua etapă produşi de adiţie saturaţi.

4. Hidrogenarea. Adiţia hidrogenului la acetilenă poate duce la etenă sau la etan, in funcţie de catalizatorii utilizaţi. HC ≡ CH + H2 Pd otravit cu saruri de Pb ->CH2 ═ CH2 CH ≡ CH+2H2Ni fin divizatCH3 ─CH3

5. Adiţia halogenilor. Dintre elementele grupei VIIA, clorul si bromul dau produşi de adiţie. Adiţia bromului decurge după urmatoarea reacţie: CH ≡ CH + Br2 CHBr ═ CHBr +Br2 CHBr2 ─ CHBr2 acetilena 1,2 – dibrometena1,1,2,2tetrabrometan

6. HC ≡ CH + Cl2 2C + 2HCl Pentru a se evita acest lucru, componentele reacţiei se dizolvăîn tetraclorura de carbon sau tetracloroetan. Având ca model adiţia bromului, scrieţi singuri reacţiile de adiţie ale clorului.

7. Adiţia acizilor. Acetilena adiţionează cu usurintă acizi anorganici si organici formând produşi de adiţie cu un grad de nesaturare mai mic (legătura triplă devine legătură dublă) de tipul monomerilor vinilici.

8. Adiţia acidului clorhidric. În prezenţa clorurii de mercur (II) (depusă pe cărbune activ) la temperaturi cuprinse între 120-170°C, adiţia conduce la cloretena sau clorura de vinil: CH ≡ CH + HCl  CH2 ═ CHCl

9. Acidul acetic aditionează la acetilenă, în prezenţa acetatului de zinc la 200°C si formează acetatul de vinil. CH ≡ CH + CH3 ─ COOH  CH2 ═ CH ─ O ─ CO ─ CH3

10. Acidul cianhidric adiţionează la acetilenăîn prezenţa unui amestec de clorură de cupru (I) si clorura de amoniu la 80°C, formându-se cianura de vinil sau acrilonitril. CH ≡ CH + HCN  CH2 ═ CH ─ CN

11. Toti aceşti monomeri au proprietatea de a polimeriza uşor, formând polimerii respectivi. Ei au utilizări diverse la obţinerea maselor plastice, firelor si fibrelor sintetice, lacurilor sintetice si se produc in cantităţi mari.

12. Adiţia apei la acetilenă are loc intr-o soluţie de acid sulfuric în prezenţa sulfatului de mercur. Intermediar se obţine alcool vinilic nestabil care se izomerizează (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehidă. Procedeul este cunoscut sub denumirea de reactia Kucerov. Alcoolul vinilic şi acetaldehida sunt două substanţe izomere numite tautomere.

13. HC ≡ CH + H ─ OH  H2C ═ CH │  OH CH3 ─ CHO acetilena + apa alcool vinilic acetaldehida

14. 4. Reactii de oxidare. • - Cu agenţi oxidanţi slabi (solutie de KMnO4) acetilena poate forma acid oxalic: CH ≡ CH + 4[O]  COOH │ COOH acid oxalic

15. Oxidată energic, acetilena arde cu degajarea unei cantităţi mari de căldură (3000°C). Procesul este utilizat la aparatul de sudură cu flacăra oxiacetilenică (sudura autogenă). C2H2 + 5/2 O2  2CO2 + H2O + energie

16. 5. Reacţii de substituţie • Legătura C ─ H din acetilenă este slab polară; ca urmare acetilena va avea un caracter slab acid, deci va ceda uşor protonul in reacţie cu metalele sau cu substanţele cu caracter bazic, formându-se o clasă importantă de compuşi, numită acetiluri.

17. a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reactia are loc la cald. CH ≡ CH + Na +Na acetilena C:- ≡ CH + ½ H2  Na+ acetilura monosodica C:- ≡ C:- +1/2 H2 Na+ Na+ acetilura disodica

18. b) Acetilurile metalelor tranziţionale se obţin ca precipitate în soluţie prin reacţia dintre acetilenăşi o sare complexă solubilă a metalului respectiv. Ex. Acetilura de cupru (I): CH ≡ CH + 2 [Cu(NH3)2]Cl  C:- ≡ C:- + 2NH4Cl +2NH3 Cu+ Cu+ acetilura de diamino Cu(I)

19. Acetilura de Ag: CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2OH]  C:- ≡ C:- + 4NH3 + 2H2O Ag+ Ag+ acetilura de Ag Aceste acetiluri sunt stabile faţă de apă dar în stare uscată, la încălzire sau la temperatura obişnuităşi la lovire se descompun spontan, cu explozie.

20. Utilizările acetilenei • obţinerea solvenţilor • a maselor plastice • prepararea cauciucului sintetic • fibre sintetice(melana) • acid acetic • alcool etilic • aparatul de sudură autogenă • intermediar in alte reacţii chimice