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Terpene und die En-Kaskade: Der Aufbau des Steroid Grundgerüsts

Terpene und die En-Kaskade: Der Aufbau des Steroid Grundgerüsts. Cholesterin und das Grundgerüst der Steroide. Cholesterin ist ein essentieller Bestandteil der Zellmembran.

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Terpene und die En-Kaskade: Der Aufbau des Steroid Grundgerüsts

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Presentation Transcript

  1. Terpene und die En-Kaskade: Der Aufbau des Steroid Grundgerüsts

  2. Cholesterin und das Grundgerüst der Steroide • Cholesterin ist ein essentieller Bestandteil der Zellmembran. • Cholesterin spielt eine zentrale Rolle beim Lipidtransport im Blutplasma. Störungen des Lipidplasmaspiegels korrelieren mit Arteriosklerose und deren Folgen für das Herz-/Kreislaufsystem. Cholesterin

  3. Cholsäure Taurocholsäure Cholesterin und das Grundgerüst der Steroide • Die vom Cholesterin abstammenden Gallensäuren sind wichtige Emulgatoren im Verdauungstrakt.

  4. Cholesterin und das Grundgerüst der Steroide • Die vom Cholesterin abstammenden Gallensäuren sind wichtige Emulgatoren im Verdauungstrakt. • Vom Grundgerüst des Cholesterins leitet sich die große Familie der Steroide ab. Diese Hormone regeln vielfältige und zentrale Funktionen des Organismus. Gestagen Cortisol Östrogen

  5. Biosynthese des Steroidgrundgerüsts • Das Cholesterin stammt von dem C30-Körper Lanosterin ab. • Lanosterin ist ein cyclisiertes Triterpen Cholesterin Lanosterin

  6. Exkurs: Terpene und ionische Polymerisation • Terpene sind eine vielfältige Naturstoffklasse, die sich vom Isopren ableiten. • Isopren kann als Dien ionisch polymerisieren. Isopren Kautschuk

  7. Isoprenäquivalente der Natur • Die Natur verwendet Isoprenäquivalente zu dieser Polymerisierung. Dimethyl-allyl-PP Isopentenyl-PP Geranyl-PP

  8. Biosynthese des Steroidgrundgerüsts • Squalen ist der direkte Vorläufer zu Lanosterin. Farnesyl-PP Squalen

  9. Biosynthese des Steroidgrundgerüsts • Eine Epoxidase oxidiert Squalen zu 2,3-Oxidosqualen.

  10. Biosynthese des Steroidgrundgerüsts • Zur Cyclisierung bindet eine Cyclase das Oxidosqualen in einer zur Cyclisierung günstigen Konformation.

  11. Biosynthese des Steroidgrundgerüsts • Die Cyclase protoniert das Epoxid. Es entsteht ein cyclisches Oxoniumion. Das tertiäre C trägt hierin die größere Elektrophilie.

  12. Biosynthese des Steroidgrundgerüsts • Das Oxoniumion unterliegt einer mit der ionischen Polymerisation vergleichbaren Cyclisierung. Die Stereoselektivität wird durch die vorgegebene Konformation gesteuert.

  13. Biosynthese des Steroidgrundgerüsts • Das enstandene Carbeniumion lagert im letzten Reaktionsschritt unter mehreren 1,2-Verschiebungen zum Lanosterin um.

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