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POPs 類における 光学異性体分析の検討

POPs 類における 光学異性体分析の検討. ○ 松村千里、鈴木元治、鶴川正寛、 奥野俊博、中野 武 　（兵庫県立健康環境科学研究センター）. 光学異性体. クロルデン異性体には光学異性体が存在。生体内で一方の異性のみが選択的に代謝されることにより光学異性対比 ER （ (+) ／ ( － ) ）が変化することが知られている。これらの 光学異性体の把握は、生体中での代謝情報やリスク評価に役立つことから、重要なファクターになると考えられる。. C. C. l. C. l. C. l. C. l. l. C. l. C. l. C. l. C.

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POPs 類における 光学異性体分析の検討

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Presentation Transcript

  1. POPs類における光学異性体分析の検討 ○松村千里、鈴木元治、鶴川正寛、 奥野俊博、中野 武 　（兵庫県立健康環境科学研究センター）

  2. 光学異性体 • クロルデン異性体には光学異性体が存在。生体内で一方の異性のみが選択的に代謝されることにより光学異性対比ER（(+)／(－)）が変化することが知られている。これらの光学異性体の把握は、生体中での代謝情報やリスク評価に役立つことから、重要なファクターになると考えられる。

  3. C C l C l C l C l l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l O O C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l H H C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l Example of chlordane component trans-chlordane chiral oxychlordane trans-nonachlor cis-nonachlor achiral

  4. heptachlorcomponent-U82 trans-chlordanecomponent-MC4 cis-chlordanecomponent-MC5 trans-nonachlocis-nonachlorcomponent-MC7

  5. component-MC6o,p’-DDT oxychlordaneo,p’-DDD heptachlor-exo-alpha-HCH epoxide oxychlordene

  6. Atropisomer of PCB 1 #45 (2,2’,3,6-TeCB) #84(2,2’,3,3’,6-PeCB) #91(2,2’,3,4’,6-PeCB) #95(2,2’,3,5’,6-PeCB)#88(2,2’,3,4,6-PeCB)

  7. Atropisomer of PCB 2 #132(2,2’,3,3’,4,6’-HxCB) #135(2,2’,3,3’,5,6’-HxCB) #136(2,2’,3,3’,6,6’-HxCB) #149(2,2’,3,4’,5’,6-HxCB) #131(2,2’,3,3’,4,6-HxCB) #139(2,2’,3,4,4’,6-HxCB) #144(2,2’,3,4,5’,6-HxCB)

  8. Atropisomer of PCB 3 #171(2,2’,3,3’,4,4’,6-HpCB) #175(2,2’,3,3’,4,5’,6-HpCB) #183(2,2’,3,4,4’,5’,6-HpCB) #176(2,2’,3,3’,4,6,6’-HpCB) #174(2,2’,3,3’,4,5,6’-HpCB) #196(2,2’,3,3’,4,4’,5,6’-OcCB) #197(2,2’,3,3’,4,4’,6,6’-OcCB)

  9. P309～P312

  10. 光学異性体 • 今回は、ＧＣ／ＭＳ分析用キャピラリーカラムとして液相にβ－シクロデキストリンを用いたカラム（ＢＧＢ－１７２、20% tert-butyldimethylsilylated beta-cyclodextrin in methylphenylcyanopropylpolysiloxane）を使用することにより、クロルデン類およびAtropisomer（PCB）の光学異性体分析を行った。人血清、クロルデン製品や環境試料の光学異性体パターンを比較したのでその結果を報告する。

  11. HRＧＣ／HRＭＳ and Column GCHewlettpackardHP-5890II MSJEOL MS-700 Column： BGB-172 (BGB Analytik) 30mX0.25mmID,0.25μmFilmThickness （20%-tert-butyldimethylsilylated- beta-cyclodextrin in 15%-phenyl-85%-methyl-polysiloxane）

  12. GC/MS channel list 1 (2 injections)

  13. GC/MS channel list 2 (2 injections)

  14. Technical chlordane import (tons)

  15. Basic component of technical chlordane in Japan

  16. C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l l C C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l chlordane Technical Chlordane trans-trans- cis- cis- MC-5MC-5 MC-4 MC-4 racemic trans-trans- cis- cis- MC-5MC-5 MC-4 MC-4 Atmosphere racemic

  17. C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l l C C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l trans-trans- cis- cis- MC-5MC-5 MC-4 MC-4 River Water racemic trans-trans- cis- cis- MC-5MC-5 MC-4 MC-4 River Sediment racemic

  18. C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l l C C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l C l Technical Chlordane trans-trans- cis- cis- MC-5MC-5 MC-4 MC-4 racemic MC-5 trans- cis- trans- MC-5 cis- MC-4 MC-4 Serum nonracemic

  19. chlordane trans- cis- MC-5 Technical Chlordane Air racemic Water Sediment nonracemic Serum

  20. C l C l C l C l C l O C l C l C l H C l C l C l C l C l O C l C l H H heptachlor-epoxide and oxychlordane oxychlordane nonracemic exo- exo- endo- endo- heptachlor-epoxide

  21. C l C l C l C l C l O C l C l C l H C l C l C l C l C l O C l C l H H heptachlor- epoxide Oxychlordane Air Water nonracemic Serum Bivalve (corbicula)

  22. beta- gamma- alpha- chl6-2 chlordene Technical Chlordane Atmosphere River Water River Sediment Serum Figure2GC/MS-SIM chromatogram showing elution of chlordene on BGB-172 HRGC column. (average of m/z 302.8883 and 304.8853)

  23. DDD&DDT（Air） (1)2,4'-DDD (1)2,4'-DDT (2)2,4'-DDD 4,4'-DDD (2)2,4'-DDT 4,4'-DDT DDD&DDT（Water2） DDD&DDT（Water1） 4,4'-DDD (1)2,4'-DDD (1)2,4'-DDD (2)2,4'-DDD 4,4'-DDD (2)2,4'-DDD

  24. PCB7 (Air) #187 #180 (1)#183 (2)#183 #170 (1)#171 (2)#171 (1)#174 (2)#174 PCB7 (adipose tissue) #180 #187 #170 (1)#183 (2)#183 atropisomer

  25. PCB7 (Air) #187 (1)#174 (2)#174 (1)#183 (2)#183 #185 #187 PCB7 (adipose tissue) (2)#174 (1)#183 (2)#183 (1)#174 #185

  26. E(+) EF = ---------- E(+)+ E(-) EFs of alpha-HCH in sea waters POPs in the oceans EF (-) 0.5 The Japan Sea EF (-) 0.5 The South China Sea EF (-) 0.5 The North Atlantic Ocean EF (-) 0.5 The Pacific Ocean

  27. The South China Sea The North Atlantic Ocean The Pacific Ocean The Japan Sea The correlation between EFs and alpha-HCH/ΣHCHs ratios POPs in the oceans

  28. The North Atlantic Ocean The South China Sea The Pacific Ocean The Japan Sea POPs in the oceans The EFs of some POPs in the sea waters

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