1 / 18

Katalitikus transzfer hidrogénezések ionos folyadékokban

Katalitikus transzfer hidrogénezések ionos folyadékokban. Baán Zoltán Témavezető: Dr. Hermecz István Konzulens: Dr. Finta Zoltán, Dr. Keglevich György. +. +. +. +. +. +. Ionos folyadékok. 100 °C alatti olvadásponttal rendelkező szerves ionpárok. pirrolidínium. imidazólium.

jun
Download Presentation

Katalitikus transzfer hidrogénezések ionos folyadékokban

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Katalitikus transzfer hidrogénezések ionos folyadékokban Baán Zoltán Témavezető: Dr. Hermecz István Konzulens: Dr. Finta Zoltán, Dr. Keglevich György

  2. + + + + + + Ionos folyadékok • 100 °C alatti olvadásponttal rendelkező szerves ionpárok pirrolidínium imidazólium piridínium ammónium foszfónium szulfónium • Feladatspecifikus ionos folyadékok • Királis funkciót tartalmazó ionos folyadékok [BF4]-, [PF6]-, [SbF6]-, [Cl]-, [Br]-,[AlCl4]- [OTf]-, [NTf2]-,[N(CN)2]-, [SCN]-, [OAc]-, [RSO4]-... Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  3. Ionos folyadékok alkalmazása Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  4. Ionos folyadékok polaritása Oldószerek polaritásának jellemzésére alkalmazott Reichardt-féle szinezék Reichardt C.: Green. Chem. 7, 339-351 (2005). Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  5. Transzfer hidrogénezések ionos folyadékokban • Telítetlen vegyület hidrogénezés • [bmim][PF6]: 1-butil-3-metilimidazólium hexafluorofoszfát H. Berthold, T.Schotten, H. Honig, Synthesis, 2002, 1607-1610. • Aszimmetrikus hidrogénezés • Noyori katalizátor prekurzor T. J. Geldbach, P.J. Dyson: J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8114-8115. I. Kawasaki, K. Tsunoda, T. Tsuji, T. Yamaguchi, H. Shibuta, N. Uchida, M. yamashita, S. Ohta: Chem Commun., 2005, 2134-2135. J. M. Joerger, J.M. Paris, M. Vaultier: ARKIVOC, 2006, (iv) 152-160. Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  6. Transzfer hidrogénezés Pd katalizátorokkal. • Fahéjsav transzfer hidrogénezése • 65°C felett nincs hőmérséklet függés Z. Baán, Z. Finta, Gy. Keglevich, I. Hermecz, Tetreahedron Lett., 2005, 46, 6103-6104. • H-forrás változtatása • Katalizátorok változtatása *HPLC *HPLC Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  7. a,b-telítetlen karbonsavak transzfer hidrogénezése I. • Fahéjsav transzfer hidrogénezése • Pd kiválás mindegyik ionos folyadékban • Közegek változtatása *HPLC *HPLC ECOENG-500 • mikrohullámú reaktorban • 30W-os besugárzásokkal – Nem változik a reakciósebesség Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  8. a,b-telítetlen karbonsavak transzfer hidrogénezése II. • Fahéjsav származékok transzfer hidrogénezése *HPLC *HPLC 46% Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  9. Aromás nitro vegyületek transzfer hidrogénezése • Fahéjsav származékok transzfer hidrogénezésének analógiájára *HPLC • Azonos körülmények • Hasonló katalizátor aktivitás Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  10. Transzfer hidrogénezés Pd/MgLa katalizátorral • Mg/La hordozón rögzített Pd katalizátor 0,73 mmol Pd/g • Eredmények fahéjsav transzfer hidrogénezésben *HPLC Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  11. Transzfer hidrogénezés Pd/MgLa katalizátorral • Eredmények különböző ionos folyadékokban és származékokkal Dehalogénezés is lejátszódott Pd0/MgLa katalizátorral *HPLC *HPLC Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  12. Transzfer hidrogénezés Pd/MgAl katalizátorral • Mg/Al 2:1 hidrotalciton rögzített Pd katalizátor • Hordozó kereskedelemben kapható • Hozzáférhető / alacsonyabb ár • PdII/MgAl és Pd0/MgAl alkalmazása • Hasonlóan jó eredmények, mint a Pd/MgLa katalizátorral • Ez a katalizátor is visszaforgatható Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  13. Aromás halogénvegyületek transzfer hidrogenolízise A hidrogénforrás hozzáadása előtt 20-40 perc előkeverés *HPLC *HPLC Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  14. Aromás halogénvegyületek transzfer hidrogenolízise • Eredmények aromás halogénvegyületek transzfer hidrogenolízisében. • 20-40 perces előkeverés szükséges • Egyszerű elválasztás • 5% katalizátor is elegendő *HPLC Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  15. Aromás halogénvegyületek transzfer hidrogenolízise • Fahéjsav származékok transzfer hidrogénezésének analógiájára • 20-40 perces előkeverés szükséges • Egyszerű elválasztás • 5% katalizátor is elegendő • Gyengébb eredmények mint a Pd/MgAl hirdotalcit katalizátorral *HPLC Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  16. Transzfer hidrogénezés Wilkinson katalizátorral. • Kalkon transzfer hidrogénezése • Sikertelen katalizátor visszaforgatás 2-propanol H-forrásként *HPLC Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  17. Összefoglalás • Ionos folyadékok alkalmazása a,b-telítetlen karbonsavak, és aromár nitro vegyületek transzfer hidrogénezésében Pd katalízis mellett • Pd/MgLa vegyes oxid katalizátor sikeres alkalmazása, visszaforgatása ionos folyadékokban végrehajtott transzfer hidrogénezésekben • Aromás halogenidek hidrogenolízise Pd/MgAl hidrotalcit és Pd(OAc)2 katalizátorok jelenlétében ionos folyadékokban • a,b-telítetlen ketonok Rh katalizált katalitikus transzfer hidrogénezése Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

  18. Backup I. Ipari mennyiségű ionos folyadékok relatív ára Doktoráns konferencia, 2007. feb. 07.

More Related