CETONAS

1. CETONAS

2. Nomenclatura de cetonas de cadeia normal Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras da Iupac, é propanona.

3. H O H O ou H C C C H H3 C C CH3 H H Propanona Modelo de uma molécula de propanona A propanona pertence a uma outra grande família de compostos, chamados de cetonas.

4. o Cetona O grupo c é chamado O de carbonila. C Cetona é todo composto que apresenta o grupo o c posicionado entre carbonos. As cetonas são muito úteis como solventes. Para denominá-las, de acordo com as regras da Iupac, usamos o sufixo ona

5. O Propanona H3C C CH3 O O ou H3C C CH2 CH3 H3C CH2 C CH3 Butanona Butanona Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes.

6. o c A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita começando pela extremidade mais próxima da carbonila Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização.

7. O 2- Pentanona CH2 H3C C CH2 CH3 O 2- Pentanona H3C CH2 CH2 C CH3 Trata-se da mesma molé- cula, escrita de duas for- mas diferentes. O CH2 H3C CH2 C CH3 Assim, por exemplo: 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 3- Pentanona 5 1 2 3 4

8. Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila O : C H H O H O H H C C C H H C C C H H H H H Não confunda aldeído comcetona Propanal (aldeído) Propanona (cetona)

9. Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia: O H H Propanal Aldeído H C C C H H H H O H Na ponta da cadeia Cetona Propanona H C C C H H H Entre carbonos H H O Aldeído Propanal H C C C H H H Na ponta da cadeia

10. Aldeídos e cetonas são chamados de compos- toscarbonílicos,pois apresentam o grupo car- bonila. Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificada Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações,deve-se, antes de mais nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela é a maior seqüência de carbonos que inclui, necessariamente, o carbono da carbonila. A numeração da cadeia principal deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C = O

11. Em uma cetona ramificada, a cadeia principal é a maior seqüência de carbonos que contem o carbono da carbonila, C=O. A numeração deve começar pela extremidade mais próxima desse grupo.

12. Numeração incorreta O Numeraçãocorreta H3C CH CH C CH3 CH3 CH3 Com relação a isso, consideremos os seguintes exemplos: 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 Extremidade mais próxima do grupo c=o 3,4-dimetil-2-pentanona

13. O H3C CH2 C CH2 CH3 2-metil-3-pentanona O 2-metil-ciclo-hexanona CH3 1 2 3 4 5 1 2

14. Hálito cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir um odor adocicado caraterístico. Trata-se do hálito cetônico. Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açucares ( glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito. Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.) Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônico