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ALDEHIDOS Y CETONAS COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO

ALDEHIDOS Y CETONAS COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO . SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar. Grupo Carbonilo . O - C -. El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno. Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas .

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ALDEHIDOS Y CETONAS COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO

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  1. ALDEHIDOS Y CETONASCOMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

  2. Grupo Carbonilo O - C - El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno. Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas. En los aldehídos el grupo carbonilo también se puede escribir como : En las cetonas el grupo carbonilo también se puede escribir como: -CHO -COC

  3. La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120° Cetonas Aldehído

  4. El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxígeno es mucho mas electronegativo que el carbono, existe una δ- permanente en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo y una carga δ+ permanente en el átomo de carbono. • Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente. • En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que lo harían si tuvieran grupos OH. O C δ- δ+

  5. El carbono carbonilo del ALDEHIDOes un carbono terminal (carbono 1º) y siempre se encuentra enlazado a un hidrógeno. Fórmula General Aldehído O R-C-H

  6. Clasificación Aldehídos Alifáticos R-CHO Aldehídos Ar-CHO Aromáticos

  7. El carbono carbonilo de las CETONASnunca es un carbono terminal, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono (carbono 2º). Fórmula General Cetona O R-C-R´

  8. Clasificación de Cetonas Alifáticas R-CO-R Aromáticas Ar-CO-Ar CETONAS Mixtas R-CO-Ar

  9. NOMENCLATURA ALDEHIDOS COMUN Los nombres comunes provienen de los nombre de los ácido a los que se convierten por oxidación.

  10. VAINILLA CANELA Licda. Lilian Guzmán

  11. Nomenclatura común para compuestos ramificados O CH3CH2CH2CH2CH2CH O CH3 O CH3CHCH2CH2CH CH3CH2CHCH2CH Cl g e b a d

  12. UIQPA • Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído. • La “o” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “al” . (terminación característica del aldehído). • La numeración de la cadena continua más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. • Los sustituyentes se indican por el nombre y número de posición.

  13. Ejemplos 1)CH3-C-H 4) O O 2)CH3CH2CH2CHC-H CH3 Br O 3) CH3-CH2-CH-CH-C-H CH3

  14. NOMENCLATURA DE CETONAS COMUN : Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes que están unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona. La cetona mas sencilla se le llama ACETONA. Ejemplos

  15. UIQPA • Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo ceto, como compuesto original. Se numera de manera que al doble enlace carbono-oxígeno se le da el número menor posible. • Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-o” y reemplazarlo por “-ona”. • Los sustituyentes se identifican por su nombre y su número de posición.

  16. Ejemplos O • CH3CH2CCH2CH3 4) CH3 O • CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3 O • CH3CH2CCH2CH2CH3

  17. Propiedades físicas de los Aldehidos • A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases. • Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son • líquidos. • Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes. • Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua.

  18. Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrógeno entre si pero si con el agua sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes.

  19. Propiedades Físicas Cetonas • Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos . • Las de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave. • Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua. • Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas, incoloras e insolubles en agua. • Son menos densas que el agua

  20. Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas

  21. Cis-3-hexenal O HCCH2CH=CHCH2CH3 Responsable del aroma a grama recién cortada

  22. Butanediona La transpiración fresca es inodora. Las bacterias presentes en la piel producen acido láctico, produciendo un entorno ácido permitiendo que otras bacterias descompongan los componentes de la transpiración . Formando compuestos con olores desagradables que se asocian con las axilas y los pies sudorosos . Uno de estos compuestos es la butanediona.

  23. Propiedades Químicas REACCIONES CON ALCOHOL • Con 1 molécula de Alcohol:

  24. Con 2 moléculas de alcohol: HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUA H+ OH OCH2CH3 CH3CH2C-H+CH3CH2OHCH3CH2C-H+HOH OCH2CH3OCH2CH3 H+

  25. REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL • Con 1 molécula de Alcohol: H+ CETONA + ALCOHOL HEMICETAL O OH CH3CCH3+CH3OHCH3CCH3 OCH3 H+

  26. Con 2 moléculas de alcohol:

  27. OXIDACION con KMnO4 ALDEHIDOS O O CH3CH2C-H + KMnO4 CH3CH2C-OH + MnO2

  28. CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION CETONAS O CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION O R-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN

  29. REACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata) El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos. O O R-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag  + 2 H2O + 4 NH3 O O CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag  + 2H2O + 4NH3

  30. Espejo de Plata

  31. REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA H NO2 R-C=O + H2N-NH- -NO2⇋2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO2NO2 CH3-C=O + H2N-NH- -NO2⇋ CH3-C=NNH - -NO2 + H2O H H

  32. REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA NO2 R-C=O + H2N-NH- -NO2⇋2,4-DINITROFENILHIDRAZONA CH3 NO2NO2 CH3-C=O + H2N-NH- -NO2⇋ CH3-C=NNH - -NO2 + H2O CH3 CH3

  33. Algunos aldehídos y cetonas importantes Formaldehido Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y característico , es muy soluble en agua por lo que se comercializa como una solución llamada formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. De esta forma se empleaba como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas. En la actualidad el fomaldehido se emplea para fabricar varios plásticos como la baquelita.

  34. Acetona Tiene gran valor como disolvente , es soluble en agua en cualquier proporción. La acetona es un subproducto menor del metabolismo pero en algunas enfermedades (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que el aliento adquiera el olor de la acetona.

  35. Fin

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