1 / 15

AZƏRBAYCAN DÖVLƏT NEFT AKADEMİYASI

1. AZƏRBAYCAN DÖVLƏT NEFT AKADEMİYASI. « ÜZVİ KİMYA » KAFEDRASI. 2. « DOYMAMIŞ KARBOHIDROGENLƏR İ N HETEROATOMLU TÖRƏMƏLƏR İ » problem laboratoriyası. ÜZVİ SİNTEZDƏ:. 3.

landon
Download Presentation

AZƏRBAYCAN DÖVLƏT NEFT AKADEMİYASI

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 1 AZƏRBAYCAN DÖVLƏT NEFT AKADEMİYASI

  2. «ÜZVİ KİMYA» KAFEDRASI 2 «DOYMAMIŞKARBOHIDROGENLƏRİNHETEROATOMLUTÖRƏMƏLƏRİ»problem laboratoriyası

  3. ÜZVİ SİNTEZDƏ: 3 • Tərkibində reaksiyaqabiliyyətli C=C, CC, C-H, C-Hal mərkəzlərin mövcudluğu hesabına yüksək sintetik imkanlara malik doymamış C3-spirtlərin halogenli törəmələri C-C rabitələrin formalaşmasında və heterotsiklik birləşmələrin sintezində geniş istifadə edilir.

  4. TƏTBİQ SAHƏLƏRİ 4 • İngibitorlar, • Bioloji aktiv birləşmələr • Antimikrob aşqarlar • Sulfatreduksiyaedici bakterialara qarşı mübarizə vasitələri • Fenol-formaldehid oliqomerlər ücün modifikatorlar • Yapışqan kompozisiyalar ücün inqradientlər və s .

  5. 5

  6. 6

  7. 2-HALOGENMETİLNORBORNAOLUN DOYMAMIŞ EFİRLƏRİNİN SİNTEZİ 7 Kamfenin doymamış C3-spirtlərlə alkoksihalogenləşməsi nəzəri cəhətdən maraq kəsb edən reaksiyadır. Bu reaksiyada halogendaşıyıcı kimi N-bromsuksinimiddən və kristallik yoddan (civə oksidinin iştirakı ilə) istifadə edilmişdir [. İkiqat rabitəyə birləşmə inversiya ilə nəticələnmiş 1-halogenmetil-7,7-dimetil-2-ekzo-propargil(allil) oksibitsiklo[2.2.1] heptanınalınması ilə nəticələnmişdir. Reaksiyanın bu istiqamətdə getməsini NMR 1H spektrlərin inteqral intenksivliyi ilə müəyyənləşdirdik. Belə ki, «körpünün başında» yerləşən protonların sayının yalnız birə bərabər olması (kamfenlə müqayisədə 3.58 m.h.-də) vəhəmçinin körpücük rabitələrə uyğun olan protonların 2.0 m.h-də yoxa çıxması deyilənləri təstiqləyir

  8. 1.4925; Çıxım 66.8%. Tqay.131-132 oC (2 mm c.s.), 1.221, MRD 64.21, hesablanmış. 63.76. İQ-spektr (, sm-1): 680 (C-Br), 1100 (C-O-C), 2110 və 3310 (CCH). NMR 1H (, m.h.):0,96 s (3H, CH3), 0.98 s (3H, CH3), 1.25-1.97 m (7H, tsiklin protonları), 2.5 t (1H, CH, 4J=2 Hs), 3.45 s (2H, CH2Br), 4.01 t (2H, CCH2O, 4J=2 Hs), 4.71 m (1H, CHO). NMR 13C (, m.h.): 19.77 (C8), 19.15 (C9), 27.08 (C3), 32.21 (CH2Br), 42.89 (C6), 43.09 (C4), 43.29 (C5), 46.76 (C7), 56.06 (C-CH2O), 57.65 (C1), 71.02 (CH), 77.01 (C2), 80.11 (C-CH2O) . Tapılmış, %: C 57.61; H 6.92; Br 29.81. C13H18BrO. Hesablanmış, %: C 57.77; H 6.71; Br 29.60.

  9. 9 Aşağıda kamfenin doymamış C3-spirtlərlə halogenalkoksidləşməsi reaksiyasının mümkün mexanizmi göstərilmişdir:

  10. 2-YODPROPARDILTSIKLOHEKSANIN RADIKAL TSIKLLƏŞMƏSI 10

  11. PROPARGİLOKSİMETİLXLORİDİN KARBONİLLİ BİRLƏŞMƏLƏRLƏ KONDENSLƏŞMƏSİ 12

  12. Oksiranolların efirlərinin (I-III) əmələ gəlməsini spektral üsulla müəyyən etdik. NMR 1H spektrində asetil protonlar 4.67-4.97 m.h. sinqlet siqnallar şəklində, NMR 13C spektrlərində metil protonları 90-180 m.h. müşahidə edilir. İQ-spektrlərində epoksid halqasının C-H valent rəqsləri 2965-3052 sm-1 sahədə xarakterik edilmiş zolaqları, simmetrik valent və pulslu rəqslərin 1254 sm-1 həcminin C-C rabitənin valent rəqsləri 947-815 sm-1, 843-751 sm-1sahədə müşahidə edilir. Bundan başqa əmələ gələn epoksidləri kimyəvi yolla da müəyyən etdik. Belə ki, onların asetilli BF3·Et2O iştirakı ilə əvəzli 1,3-dioksolanların (IV-VI) əmələ gətirir. Alınan məhsullardakı İQ-spektrində dioksolan halqasına məxsus udulma zolaqları 1143, 1120, 1053, 1020 sm-1sahədə müəyyən edilmişdir. . NMR 1H spektrində 1.23 və 1.36 m.h. olan iki ekvivalent olmayan metil qrupları müşahidə edilir ki, onların da inteqral intensivlikləri altıya bərabərdir:

  13. 13 1.0620 1.5173, T.qay. 56-58 oC (7 mm c.s.), MRD 49.54, hesablanmış 49.19. İQ spektr, , sm-1: 3032-2985 (epoksid halqasının udulma zolaqları), 3287, 2110 (CCH), 3085, 3065, 3030, 1600, 1490, 985, 700, 770 (Ph), 1100 (C-O-C). Spektr NMR 1H, δ, m. h.: 2.65 t (1H, 4J=2 Hs, ≡CH), 4.25 d (2H, 4J=2 Hs, OCH2C≡), 4.44 d (1H, 4J=0.2 Hs, CHO), 4.85 d (2H, 4J=0.2 Hs, OCHO), 7.25-7.75 m (5H, Ph). HNR spektri 13C, δ, m.h.:56 (C-CH2O), 69 (CH), 75 (C-CH2O), 80 (OCH), 92 (OCHO), 126.0 (2CHarom), 126.8 (2CHarom), 126.9 (2CHarom), 129.9 (CHarom). Tapılmış, %: C 76.02, H 5.82. C11H10O2. Hesablanmış, %: C 75.89, H 5.78. 1.1440, t.qay. 70-72 oC (15 mm c.s.), 1.5600, MRD 65.58, hesablanmış 65.29. İQ spektr, , sm-1: 3289 və 2106, (CCH), 3087, 3064, 3031, 1607, 1495, 986, 772, 704 (Ph), 1143, 1122, 1053, 1020 (dioklolan halqasının udulma zolaqları), 1110 (C-O-C), Spektr ƏMR 1N, δ, m. d.: 1.25 (3H, Me), 1.37 c (3H, Me), 2.55 t (1N, 4J=2 Hs, ≡CH), 4.21 d (2H, 4J=2 Hs, OCH2C≡), 4.74 d (1H, 4J=0.2 Hs, CHO), 4.95 d (2H, 4J=0.2 Hs, OCHO), 7.38 m (5H, Ph).Spektr NMR 13C, δ, m.h.: 17.8 (Me), 22.4 (Me), 58 (C-CH2O), 70 (CH), 74 (C-CH2O), 82 (OCH), 96 (OCHO), 125.0 (CHarom), 126.8 (2CHarom), 127.9 (2CHarom), 144.1 (CHarom). Tapılmış, %: C 73.01, H 5.04. c14H16O3. Hesablanmış, %: C 72.39, H 6.94.

  14. DİQQƏTİNİZƏ GÖRƏ SAĞ OLUN!

More Related