1.2.1 La chromatographie sur couche mince (CCM)

1. 1.2.1 La chromatographie sur couche mince (CCM)

2. Ligne de front A : Produit 1 B : Produit 2 C : Produit 3 D : Echantillon h H Rapport frontal : Rf = h/H Ligne de dépôt Cuve Eluant A B C D

3. Principe : • On va utiliser un support sur lequel un solvant migre, entraînant avec lui les substances à identifier. Le solvant migrant est nommé éluant • Comme chaque espèce migre à une vitesse différente, on va pouvoir les identifier

4. Le rapport frontal • On repère la ligne de front de l'éluant : c'est la distance parcourue par le solvant, on la note H • On repère la distance parcourue par l'espèce que l'on étudie, on la note h • Rf = h/H

5. Ex 5 p 36 Pierre se rend compte qu’en mélangeant 2 colorants alimentaires rouge et vert, il obtient du marron. Pour montrer à ses amis sa découverte, il dépose à l’aide, il dépose à l’aide d’un bâtonnet en bois une goutte De colorant sur du papier filtre. Il plonge sa bandelette de papier dans un verre contenant un mélange d’eau et d’alcool et laisse migrer. Or, au lieu d’observer 2 taches comme il l’espérait, Pierre en observe 3. • Comment nomme-t-on m’expérience que Pierre a réalisée ? • On donne les rapport frontaux des 3 couleurs pour les conditions de l’expérience : Rf(rouge) = 0.2 ; Rf(bleu) = 0.5 ; Rf(jaune) = 0.9.Dessiner le chromatogramme que Pierre et ses amis ont observé. • Expliquer pourquoi 3 taches sont observées.

6. Le TP chimie n°3

7. 1.2.2 Température de fusion et d’ébullition • La température de fusion est la température à laquelle une espèce chimique passe de l'état solide à l'état liquide • Exemple : Tfus(eau) = 0°C, Tfus(dichlorométhane) = -95°C Tfus(cuivre) = 1084 °C • La température d'ébullition est la température à laquelle une espèce chimique passe de l'état liquide à l'état gazeux • Exemple : Teb(eau) = 100°C Teb(dichlorométhane) = 39,8°C Teb(cuivre) = 2567°C

8. Ex 10 p 37 L’éther diéthylique est un bon solvant de substances organiques. Il peut être utilisé pour réaliser des CCM.Voici son pictogramme : Quel est l’état physique de l’éther diéthylique à 25°C ? N’y avait-il aucun risque de stocker de l’éther dans les laboratoires durant l’été 2003 quand les températures dépassaient 35°C ? Quels étaient les risques encourus ?

9. 1.2.3 Autres méthodes • Densité et masse volumique On peut également les mesurer pour identifier une espèce, soit en pesant un volume donné, soit en utilisant un densimètre • Valeur de l'indice de réfraction On peut mesurer l'indice de réfraction d'une espèce transparente grâce à un réflectomètre

10. Exercice d’application (Exercice 2 p 35) 1. L’acide benzoïque et l’acide citrique ont une température de fusion supérieure à la température ambiante, ils sont donc solides dans le laboratoire. 2. Pour mesurer une température de fusion, on utilise un banc Köfler: c’est une plaque graduée dont la température augmente progressivement. On déplace l’échantillon jusqu’à observer sa fusion. 6. L’acide citrique est un acidifiant et l’acide benzoïque est un conservateur. 3. Le produit A a une température de fusion de 153°C ce qui correspond à celle de l’acide citrique. Le produit B a une température de fusion de 122°C ce qui correspond à celle de l’acide benzoïque. 4. Tlabo=25°C , donc Tfusion(dichlorométhane)< Tlabo< Téb(dichlorométhane) Le dichlorométhane est donc liquide à température ambiante. Comme sa température d’ébullition est faible, le produit est volatile 5. Les grains A tombent au fond : A est plus dense que le dicholorométhane, comme l’acide citrique.  Les grains B flottent : B est moins dense que le dichlorométhane, comme l’acide benzoïque. Les résultats sont en accord avec la question 3. Précautions d’usage :

11. 1.3 Synthèse d’espèces chimiques • 1.3.1 Nécessité de la chimie de synthèse

12. Définition Réaliser la synthèse d'une espèce chimique, c'est la préparer à partir d'autres espèces chimiques au moyen d'une transformation chimique • Situation On utilise dans notre vie de tous les jours un très grand nombre d'espèces chimiques synthétisées par l'industrie chimique. La synthèse est nécessaire pour plusieurs raisons : - Aucune matière naturelle ne convient pour l'utilisation prévue - Matière naturelle trop chère ou trop rare

13. Il y a deux principaux types de chimie dans l’industrie : • Chimie lourde : espèces simples fabriquées en grande quantitéex : ammoniac NH3, éthylène C2H4 … • Chimie fine : espèces plus élaborées à partir des espèces de la chimie lourdeex : plastiques, vanilline (odeur de vanille) … • Parachimie : propriétés bien définiesex : peintures, savons, explosifs … • Pharmacie : produits liés à la biologie ou la biochimieex : paracétamol

14. 1.3 Synthèse d’espèces chimiques • 1.3.1 Nécessité de la chimie de synthèse • 1.3.2 La synthèse

15. Réactif1 + Réactif2 Produit1 + Produit2 Réactifs et produits d’une synthèse Les espèces nécessaires à la réalisation d'une synthèse sont appelées "réactifs" et les espèces produites par la synthèse sont appelées "produits" de la synthèse. Exemple : Huile + Soude Savon Produit Réactifs

16. Les esters sont responsables du goût et de l’odeur agréables de nombreux fruits et de fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, parfois plus de cent substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d’un seul composé ou d’un mélange très simple. L’acétate d’isoamyle est un ester qui a l’odeur de banane. Il peut être obtenu par synthèse à partir de l’anhydride acétique et de l’alcool isoamylique. On obtient également de l’acide acétique, que l’on élimine par extraction avec de l’eau dans une ampoule à décanter. • Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ? • Dans la synthèse de l’acétate d’isoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant que l’anhydride acétique a été mis en excès ? • Représenter l’ampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des deux phases ainsi que leur constitution. • Donner deux protocoles permettant d’identifier l’acétate d’isoamyle synthétisé. Données : La densite de l’alcool isoamylique est d = 0.81. Il est très peu soluble dans l’eau La densité de l’anhydride acétique et d = 1,08. Il est très soluble dans l’eau et donne avec elle de l’acide acétique La densité de l’acide acétique est d = 1.05. Il est très soluble dans l’eau La densité de l’acétate d’isoamyle est d = 0.87 et est très peu soluble dans l’eau

17. Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ? • Les parfums naturels contiennent plus de substances différentes que les parfums de synthèse. En revanche, les substances synthétisées sont identiques aux substances naturelles. 2.Dans la synthèse de l’acétate d’isoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant que l’anhydride acétique a été mis en excès ? Réactifs Produits L’anhydride acétique a été mis en excès : il en reste à la fin de la réaction. Le mélange final contient donc de l’anhydride acétique, de l’acétate d’isoamyle et de l’acide acétique.

18. 3.Représenter l’ampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des deux phases ainsi que leur constitution. Acétate d’isoamyle Eau + Acide acétique Remarques : L’acétate d’isoamyle surnage car sa densité est inférieure à celle de l’eau. L’anhydride acétique a disparu car il a réagi avec l’eau et s’est transformé en acide acétique.

19. 4.Donner deux protocoles permettant d’identifier l’acétate d’isoamyle synthétisé. Pour identifier l’actétate d’isoamyle, on pourrait utiliser plusieurs méthodes : • Mesure de la densité. On prélève un volume précis d’acétate d’isoamyle et on le pèse • Chromatographie. On compare le chromatogramme de la substance obtenue avec un échantillon de chacun des produits D’autres méthodes sont possibles comme : • Mesure de la température d’ébullition • Mesure de l’indice de réfraction