210 likes | 408 Views
Cola + mentos. Typy chemických reakcí. ADICE ELIMINACE SUBSTITUCE PŘESMYK. add – přidání odstranění nahrazení přesunutí. ?. E L I M I N A C E A) SNÍŽENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU B) ZVÝŠENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU C) ZVYŠUJE SE NÁSOBNOST VAZBY D) SNIŽUJE SE NÁSOBNOST VAZBY
E N D
Typy chemických reakcí • ADICE • ELIMINACE • SUBSTITUCE • PŘESMYK • add – přidání • odstranění • nahrazení • přesunutí
? E L I M I N A C E A) SNÍŽENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU B) ZVÝŠENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU C) ZVYŠUJE SE NÁSOBNOST VAZBY D) SNIŽUJE SE NÁSOBNOST VAZBY E) JE OPAKEM SUBSTITUCE F) JE OPAKEM ADICE
Způsob štěpení vazeb • homolytické • symetrické štěpení kovalentní n e p o l á r n í vazby • vznik reaktivní částice s nepárovým elektronem – R A D I K Á L H3C CH3 H3C • + • CH3 • heterolytické • nesouměrné štěpení p o l á r n í kovalentní vazby • elektronegativnější atom si ponechá oba vazebné eˉ – VAZEBNÝ PÁR • Částice s nábojem A B A+ + IB- nukleofilníčinidlo elektrofilní činidlo
M I N I T E S T • Částice s nábojem vznikají při • a) homolytickém štěpení vazby • b) heterolytickém štěpení vazby • Nukleofilní činidlo • a) vzniká při homolytickém štěpení vazby • b) má kladný náboj • c) má záporný náboj • d) vykazuje afinitu k místům s výskytem záporného náboje • e) vykazuje afinitu k místům s výskytem kladného náboje
Nukleofilní a elektrofilní činidla nukleofily • částice nesoucí nevazebnéelektronovépárynebo obsahující π elektrony, anionty • molekulové: H2O, NH3 • iontové: OH-, NH2-, Cl-, I-, CN- elektrofily • nesou celý nebo částečný kladný náboj nebo mají neúplný valenční oktet • molekulové: HCl, H2SO4, AlCl3 • iontové: H3O+, NH4+, N02+, CH3+
Typy chemických reakcí ADICE • z nenasycené vazby se tvoří nasycená • nenasycené uhlovodíky ≡ = ELIMINACE • z molekuly se odštěpuje nízkomolekulární částice např. H2, H2Oa vzniká dvojná/trojná vazba SUBSTITUCE • atom/skupina atomů na uhlíkatém řetězci se zaměňuje za jiný atom/skupinu– nejčastěji vodík • typická pro nasycené uhlovodíky PŘESMYK • intramolekulární substituce (př. keto – enol)
ADICE • reakce, přikterédochází k zánikuπ vazeb (násobnýchvazeb) mezi atomy uhlíku • z nenasycené vazby se tvoří vazba nasycená ≡ = • opakem adice je eliminace H2C = CH2 + Cl–Cl → CH2Cl – CH2Cl H2C = CH2 + H–H → CH3 – CH3 ................HYDROGENACE
ELEKTROFILNÍ ADICE • S U B S T R Á T OBSAHUJE NÁSOBNOU VAZBU • REAKCI INICIUJE ELEKTROFILNÍ ČÁSTICE Č I N I D L A – VAZBA SE ŠTĚPILA HETEROLYTICKY Hδ+ ̶ Brδ
KEČUPOVÁ ADICE – domácí úkol pomůcky: kádinka, skleněná tyčinka, kečup chemikálie: savo postup: • do kádinky nalijeme několik ml běžného kečupu • přidáme čistící prostředek SAVO • promícháme tyčinkou pozorování: kečup se odbarvuje, po několika vteřinách je v kádince pouze bílá kaše chemická rovnice: β-karoten + chlor – nasycení dvojných vazeb (adice chloru na β-karoten)
M I N I T E S T • ADICE • A) se může účastnit alkan • B) se může účastnit alken • C) se může účastnit alkyn • D) probíhá na nenasycených vazbách • E) může být hydrogenace • F) je například reakce molekuly chloru s ethynem • G) jejím produktem může být např. propyn
MARKOVNIKOVO PRAVIDLO • při elektrofilní adici se kladnější část činidla aduje na uhlík s větším počtem vodíků • nukleofilní část činidla se aduje na uhlík, který má menší počet atomů uhlíku • elektrofilní část činidla (H+) se aduje na uhlík, kde vznikne méně stabilní iont, zpravidla s větším počtem vodíků VODÍK k VODÍKŮM +
VYBERTE SPRÁVNÝ PRODUKT ADICE CHLOROVODÍKU NA BUT-1-YN…a…. ……p o j m e n u j t e: 2-chlor-but-1-en
ELIMINACE • reakceorganickýchsloučenin, přikterémeziuhlíkovými atomy vzniknenásobnávazba • z nasycené vazby se tvoří vazba nenasycená = ≡ • opakem eliminace je adice CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O...dehydratace CH3 – CH3 → CH2 = CH2 + H–H......dehydrogenace
+2H -2H +H2O CH2=CH-COOH CH3CHCOOH OH -H2O +HCl CH2=CH-CH CH3CHCH3 -HCl Cl +Cl2 CH2CHCH3 Cl Cl -Cl2 Adice→←Eliminace • hydrogenace dehydrogenace • hydratace dehydratace • halogenace dehalogenace CH2=CH2 CH3-CH3 oxidace redukce CH3CHO CH3CH2OH
SUBSTITUCE • chemická reakce, při které je atom nebo funkční skupina v molekule v y m ě n ě n a za jiný atom nebo skupinu – nejčastěji vodík • počet částic se nemění • charakteristická reakce nasycených a aromatických uhlovodíků • nukleofilní – reakci začíná nukleofil • elektrofilní – reakci začíná elektrofil • radikálová – reakce se účastní radikály
SUBSTITUCE radikálová chlorace methanu • iniciace (zahájení, vznik radikálů) UV Cl2 2 Cl• • propagace (šíření reakce) Cl • + CH4 HCl + H3C • H3C • + Cl2 CH3Cl + Cl • • terminace (ukončení) 2 Cl • Cl2 Cl • +•CH3 CH3Cl H3C • + •CH3 CH3CH3
SUBSTITUCE nukleofilní SN1 - monomolekulární SN2 - bimolekulární
PŘESMYK • intramolekulární přesun atomů • např. keto-forma a enol-forma but-2-en-2-ol butanon