110 likes | 282 Views
Přehled citací a odkazů: MCMURRY , John. Organická chemie . Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE . Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201.
E N D
Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. • MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování BENJAH-BMM27. Acetylene-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2014-01-18]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Acetylene-3D-vdW.png/800px-Acetylene-3D-vdW.png. BENJAH-BMM27. Ethyne-2D-flat.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2014-01-16]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Ethyne-2D-flat.png.
Reaktivita alkynů Ing. Eva Frýdová
Alkyny: → fyzikální a chemické vlastnosti • nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více trojných vazeb • patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh • k názvu se vždy připojuje koncovka – yn Fyzikální vlastosti: – • nejkratším alkynem je ethyn (acetylen): CH = CH • Acetylen je bezbarvý plyn etherového zápachu s narkotickými účinky • Za zvýšeného tlaku tohoto plynu hrozí exploze, proto jej nemůžeme zkapalnit • Autogenní svařování a řezání kovů (teplota plamene až 2800 °C) • svými vlastnostmi se podobají alkanům • Jejich body varu jsou poněkud vyšší než u alkanů ovšem body tání jsou jako u předcházejících skupin „cikcak“ (není tam žádný trend)
Alkyny: → fyzikální a chemické vlastnosti • nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více trojných vazeb • patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh • k názvu se vždy připojuje koncovka – yn δ+ δ- Chemické vlastosti: • alkyny oproti alkanům jsou velmi reaktivní, zdrojem reaktivity je trojná vazba • vodík má stejné vlastnosti jako v kyselinách → označujeme ho jako kyselý vodík • podléhají adičním reakčním mechanismům
Alkyny: → Přípravy • připravují se pomocí eliminačních reakcí podobným způsobem jako u alkenů • Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydrogenace (-H2) • Přípravy: Výroba acetylenu → ethynu 1. Hydrolýza karbidu vápníku, který získáváme z vápna a koksu v elektrické peci (2000 °C) – – CaC2 + H2O → Ca (OH)2 + CH = CH 2 CH4 → CH = CH 2. Pyrolýza methanu 1500 °C
Alkyny: → Přípravy • připravují se pomocí eliminačních reakcí podobným způsobem jako u alkenů • Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydrogenace (-H2) • Přípravy: Dehydrohalogenace: • obecnou metodou přípravy alkynů je eliminace dvou molekul HX Br2 KOH CH3 – CH =CH – CH3 → CH3 – C = C – CH3 – EtOH ? ? ? CH3 – CH – CH – CH3 → 2,3 – dibrombutan but – 2 – yn but – 2 – en . . . . . . . . . . . . . – – . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Br Br
Alkyny: → Reaktivita • Hlavní centra reaktivity jsou kyselý vodík a trojná vazba • Reakce: Adiční reakce – adice vody Hg2+ Tautomerie keto – enol + H2O CH3 – C – CH3 CH2 = C – CH3 – CH = C – CH3 ? - kyselý kat. – = propyn OH O . . . . . . . . – – ? propanon = aceton ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 - hydroxypropen . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Alkyny: → Reaktivita • Hlavní centra reaktivity jsou kyselý vodík a trojná vazba • Reakce: Adiční reakce – adice halogenovodíků – Cl H – Cl CH3 – C – CH3 CH2 = C – CH3 H – Cl – CH = C – CH3 – – Cl Cl ? propyn . . . . . . . . ? ? 2 - chlorpropen 2,2 dichlorpropan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Opakování: • Trojná vazba je: • Nejkratší a nejpevnější • Nejkratší a nejslabší • Nejdelší a nejpevnější • Z čeho se skládá trojná vazba? • 1 σ – vazba a 2 p - vazby • 2 σ – vazba a 1 p - vazby • 3 σ – vazba a 0 p - vazby • Nejkratší alkyn je: • propyn • ethyn • butyn Co to je tautomerie? • Jedná se o izomery lišící se polohou subsituentu • druh reakčního mechanismu • Jedná se o izomery lišící se polohou dvojné vazby