1 / 50

Aldehydy a ketony

Aldehydy a ketony. Názvosloví aldehydů Aldehydická skupina jako hlavní (koncovka -al ) CH 2 = O methan al form aldehyd CH 3 – CH = O ethanal acetaldehyd O = CH – CH = CH – CH = O but-2-endial

malik-melton
Download Presentation

Aldehydy a ketony

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Aldehydy a ketony

  2. Názvosloví aldehydů • Aldehydická skupina jako hlavní (koncovka -al) • CH2 = O methanal formaldehyd • CH3 – CH = O ethanalacetaldehyd • O = CH – CH = CH – CH = O but-2-endial • – CH = O -karbaldehyd

  3. 2. Aldehydická skupina jako vedlejší (předpona formyl-)

  4. Názvosloví ketonů • Ketoskupina jako hlavní (koncovka -on)

  5. 2. Ketoskupina jako vedlejší (předpona oxo-)

  6. Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů 1. Acidobazické vlastnosti volné elektronové páry  zásady (donory elektronů) kyselé vodíky na a uhlíku – využívá se v bodě 3 2. Polární násobná vazba adice nukleofilních činidel 3. Kyselé vodíky na uhlíku vedle karbonylové skupiny 4. Redoxní reakce

  7. 1. Acidobazické vlastnosti Důsledek – rozpustnost v silných kyselinách

  8. 2. Nukleofilní adice reaktivita karbonylové skupiny roste s polaritou vazby C = O

  9. a) Adice vody

  10. b) Adice alkoholu

  11. Aromatické aldehydy a ketony této reakci nepodléhají. Aromatické acetaly a ketaly se připravují reakcí s orthoestery:

  12. c) Adice thiolu

  13. d) Adice halogenovodíku v alkoholu

  14. e) Adice alkalického hydrogensiřičitanu

  15. f) Adice kyanovodíku

  16. g) Adice sloučenin obsahujících skupinu –NH2 reakce je vždy zahájena navázáním skupiny –NH2 na skupinu C = O stabilizace vzniklé látky závisí na charakteru substituentů

  17. - adice amoniaku na formaldehyd vzniklou látku je možno pojmenovat jako: tetraazaadamantan hexamethylentetramin urotropin

  18. - adice amoniaku na vyšší aldehyd vzniká 2,4,6-trialkylhexahydro-1,3,5-triazin

  19. - adice aromatického aminu na aromatický aldehyd benzylidenanilin

  20. - adice hydroxylaminu, hydrazinu, fenylhydrazinu

  21. vazba C = N podléhá snadno hydrolýze

  22. 3. Kyselé vodíky na uhlíku vedle karbonylové skupiny reakce se nazývá aldolizace

  23. z ketonů reagují až na výjimky pouze methylalkylketony

  24. je možná i smíšená aldolizace – reaktivnější karbonylová skupina „vychytává“ anionty vzniklé z méně reaktivní sloučeniny, pokud aldehyd nemá na a uhlíku žádný vodík, pak pouze „vychytává“ anionty vzniklé z druhého aldehydu například:

  25. 4. Redoxní reakce pokud aldehyd nemá na a uhlíku žádný vodík, pak v alkalickém prostředí podléhá disproporcionaci

  26. Oxidace aldehydů – velmi snadno

  27. Oxidace ketonů – obtížně

  28. Redukce aldehydů a ketonů

  29. Reakce ketonů s halogeny

  30. Polymerace samovolně: zavádění formaldehydu do zředěné HCl:

  31. zavádění acetaldehydu do zředěné HCl:

  32. Příprava alkenů s definovanou polohou dvojné vazby:

  33. Příprava aldehydů a ketonů

  34. Z uhlovodíků • a) z alkynů

  35. b) z arenů

  36. c) průmyslově z alkenů hydroformylace probíhá za katalýzy karbonylů kovů (Ni(CO)4, Co2(CO)8...)

  37. 2. Z halogenderivátů pozor na silné zásady

  38. 2. Z alkoholů oxidací alkoholů oxidačními činidly (K2Cr2O7, KMnO4, CrO3)

  39. dehydrogenací(cca 300 °C, katalyzátory na bázi mědi nebo stříbra)

  40. 3. Tepelný rozklad barnatých nebo vápenatých solí karboxylových kyselin

  41. 4. Z derivátů karboxylových kyselin a) z nitrilů

  42. b) z acylhalogenidů Reakce je katalyzována dezaktivovaným palladiovým katalyzátorem, aby nedošlo k následné redukci až na alkohol.

  43. Shrnutí kapitoly. Aldehydy a ketony dokáží na dvojnou vazbu karbonylové slupiny adovat různé sloučeniny (vodu, alkoholy, thioly, halogenovodík, kyanovodík, hydrogensiřičitany, dusíkaté deriváty apod.). V alkalickém prostředí podléhají aldehydy které mají na α-uhlíku atom vodíku a některé ketony aldolizaci. Aldehydy, které nemají na α-uhlíku atom vodíku podléhají v alkalickém prostředí disproporcionaci na alkoholy a soli kyselin. Redukcí aldehydů vznikají primární alkoholy, redukcí ketonů sekundární alkoholy.

  44. Oxidací aldehydů vznikají snadno karboxylové kyseliny, oxidace ketonů probíhá podstatně obtížněji za vzniku α-diketonů většinou následovaného rozštěpením molekuly. Adehydy se dají získat oxidací primárních alkoholů, ketony oxidací sekundárních alkoholů. Klasická příprava symetrických ketonů spočívá v tepelném rozkladu vápenatých či barnatých solí karboxylových kyselin. Většinu ketonů je možno připravit syntézou z nitrilů karboxylových kyselin.

More Related