Unidad IV: Química de carbohidratos

1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Prof. Keila Torres Unidad IV: Química de carbohidratos

2. Objetivos de la clase Osidos : Oligosacaridos Polisacáridos

3. Ósidos Resultan de la asociación de varias moléculas de monosacáridos, a veces con sustancias no glucocidicas (metanol) *Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros) Holósidos (Holosacáridos) * Polisacáridos (más de 10 monómeros) • Homopolisacáridos • Heteropolisacáridos • (glucosaminoglucanos) ÓSIDOS Heterósidos (Heterosacáridos) * Péptidoglicanos * Glucoproteínas * Proteoglicanos

4. Enlace glucosídico El enlace O - glucosídico se forma entre el hidroxilo ( este aporta un -H ) del carbono 1 del primer monosacárido con el -OH del carbono 2, 3 o 4 del segundo monosacárido formando disacáridos o polisacáridos. Los enlaces resultantes serán alfa (a ) o beta ( ß ) según la posición del -OH en el primer azúcar Enlace O - glucosidico α ( 1 4)

5. Holosidos Resultan de la combinación exclusiva de varias moléculas de osas (monosacáridos) mediantes enlaces glucosídicos, según el numero de osas que poseen se pueden clasificar en oligósidos o poliósidos.

6. Oligosacaridos Son polímeros pequeños (de 2 a 10 unidades de monosacáridos). Se pueden clasificar en disacáridos, trisacáridos, etc. Disacáridos Son carbohidratos, formados por la condensación de dos osas iguales o distintas mediante enlace O-glucosídico, mono o dicarbonílico,

7. Disacáridos más comunes Lactosa β – D galactopiranosa α -D-glucopiranosa Formada por la unión de una galactosa y una glucosa. Constituye el 5% de la leche (azúcar de la leche) El enlace formado es monocarbonílico β – D galactopiranosil β(1 4) α -D-glucopiranosa

8. Maltosa, Isomaltosa, Celobiosa Formadas todas por la unión de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unión entre las glucosas.

9. Maltosa Es un disacárido formado en la fermentación del almidón y del alcohol. α -D- glucopiranosa α –D-glucopiranosa α -D- glucopiranosil α (1 4) α –D-glucopiranosa

10. α -D- glucopiranosa β -D-fructofuranosa α -D- glucopiranosil α (1 2) β –D-fructofuranosa Formada por la unión de una glucosa y una fructosa. A la sacarosa se le llama también azúcar común y es un azúcar no reductor. El enlace formado es dicarbonílico

11. De la formación del enlace glicosidico puede ocurrir lo siguiente • Cuando una osa perteneciente a un disacarido tiene un carbono anomérico libre (C1 en las aldosas y C2 en la cetosas) es decir, que no esta comprometido en la unión con la otra osa , dicha osa tiene poder reductor y el enlace que se forma es un enlace monocarbonilico. • Si la condensación se efectúa entre los dos carbonos anomericos de ambas osas, el azúcar resultante no es reductor ya que carece de carbono anomérico libre y el enlace formado es un enlace dicarbonilico • El monosacáridos que da su grupo OH anomérico al enlace se denomina con la terminación osil y el otro con el nombre habitual (osa)

12. Trisacáridos Se forman por la condensación de 3 moléculas de osas. Estructura de la Rafinosa α -D- galactopiranosa α -D- glucopiranosa β -D- frutofuranosa α -D- galactopiranosil (1 6)α -D- glucopiranosil (1 2)β -D- frutofuranosa

13. Polisacáridos También llamados poliholósidos, poliósidos o glicanos. Están formados por un gran numero de unidades de monosacáridos (mas de 10) unidos por enlaces glucosidicos. Los polisacáridos se utilizan como formas de almacenamiento de energía o como materiales estructurales. Polisacáridos Heteropolisacáridos Homopolisacáridos No Nitrogenados Estructural Nitrogenados Reserva

14. Homopolisacáridos Son aquellos polisacáridos que están formados por varias unidades repetidas del mismo tipo de monosacárido Homopolisacaridos Reserva Estructural Almidón Dextrano Lignina Celulosa Glucógeno Inulina Quitina

15. Almidón Polisacárido de reserva en plantas.Se encuentra habitualmente en grandes gránulos en citoplasma y otros orgánulos en órganos de reserva; Tubérculos, semillas, etcFormado por dos tipos de moléculas:- α -amilosa lineal - α -amilopectina ramificadaAmbos son polímeros de D-glucosa con enlaces α(1->4).

16. Amilosa Amilosa La cadena polisacárida adopta una conformación helicoidal Es una cadena lineal de unidades de D-glucosa de 200 a 3000 por molécula unidas entre sí por enlaces α(1 4).

17. Amilopectina La amilopectina consiste en una cadena de moléculas de glucosa unidas por enlaces α (1 4), con puntos de ramificación con enlaces α (1 6). Estas ramificaciones ocurren cada 24 ó 30 residuos de glucosa aproximadamente.

18. Glucógeno Es un polisacárido formado por moléculas de D-glucosa unidas por enlaces α (1 4) y α(1 6) al igual que la amilpectina , pero a diferencia de ésta ultima el glucógeno es más ramificado (cada 8 a 12 residuos). Es el principal polisacárido de reserva de las células animales, por lo que se suele denominar almidón animal. Los dos tejidos de mayor almacenamiento de glucógeno son el hígado y el musculo esquelético Enlace Glicosídico α-1,6-

19. Celulosa Polisacárido estructural en plantas y algunas algas. Forma la pared celular y estructuras derivadas: leño, corteza ... Funciones: - Soporta la presión osmótica en las células, proporciona turgencia.- Sostén celular y de las plantas pluricelulares. - Protección mecánica Esta formada por polímeros lineales de D-glucosa en enlaces β(1 4). Se organiza en fibras paralelas enlazadas por puentes de hidrógeno. La capacidad para digerir la celulosa solo se encuentra en los microorganismos que poseen la enzima celulasa presente en termitas y vacas

20. Quitina Polisacárido estructural en hongos y artrópodosFunciones: - Protección frente a la presión osmótica celular, turgencia (Hongos)- Sostén y protección (Hongos y artrópodos)Polímero lineal de N-acetilglucosamina con enlaces β (1 4)

21. Próxima Clase Heteropolisacaridos