QUÍMICA ORGÂNICA CADEIAS CARBÔNICAS

1. QUÍMICA ORGÂNICACADEIAS CARBÔNICAS Prof: Renê Machado

2. CADEIAS CARBÔNICAS Os átomos de carbono possuem a propriedade de efetuar ligações químicas entre si, das mais variadas formas, constituindo assim, as chamadas cadeias carbônicas. Justamente devido a essa facilidade de ligação é que são conhecidos hoje, milhões de compostos orgânicos. Numa cadeia carbônica, os carbonos, conforme a sua posição, se classificam em primário, secundário, terciário ou quaternário. Esta classificação é feita considerando-se o número de átomos de carbono diretamente ligados ao átomo a ser classificado. Assim, temos:

3. CARBONO PRIMÁRIO Quando está ligado a no máximo um outro átomo de carbono. EX. | | | – C – C – C – | | |

4. CARBONO SECUNDÁRIO Quando está ligado a outros dois átomos de carbono. EX. | | | – C – C – C – | | |

5. CARBONO TERCIÁRIO Quando está ligado a três outros átomos de carbono. EX. | | | – C – C – C – | | | – C – |

6. CARBONO QUATERNÁRIO Quando está ligado a quatro outros átomos de carbono. EX. | – C – | | | – C – C – C – | | | – C – |

7. OBS.: Os átomos de hidrogênio podem ser classificados como hidrogênio primário; secundário ou terciário, conforme esteja ligado, respectivamente a um carbono primário, secundário ou terciário, não existe hidrogênio quaternário.

8. CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL Quando o carbono está ligado a 4 grupos ligantes diferentes. • ) H • ) CH3 Todos • ) C2H5 diferentes • ) OH H | CH3 – C – CH2 – CH3 | OH assimétrico

9. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

10. Quanto à disposição Dos carbonos Normal ou Ramificada Cadeias abertas, alifáticas ou acíclicas Quanto a natureza Homogênea ou heterogênea Quanto ao tipo de ligação e entre os carbonos Saturada ou Insaaturada Normal ou Ramificada Quanto à disposição dos carbonos Cadeias carbônicas o Alicíclica Homocíclica ou Heterocíclica Quanto a natureza Quanto ao tipo de ligação e entre os carbonos Saturada ou Insaaturada Cadeias fechadas ou cíclicas Quanto à disposição dos carbonos Normal ou Ramificada Aromáticas Mononucleares Polinucleares Quanto ao número de anéis Condensados ou Isolados A existência de urna grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios:

11. CADEIAS ABERTAS, ALIFÁTICAS OU ACÍCLICAS São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a ter extremos livres (não sofre nenhum fechamento). Exemplos: 1 2 3 4 CH3 – C = CH – CH3 5 | CH3 Note que os carbonos 1, 4 e 5 constituem extremos livre 1 2 3 4 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Note que os carbonos 1 e 4 constituem extremos livre

12. I- Quanto à disposição dos carbonos: Normal: Apresenta somente carbonos primários e secundários(o encadeamento segue uma seqüência única). Exemplos: Ramificada: Apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário (surgem “ramos” ou ramificações). Exemplos: CH3 | CH3 – C – CH3 | CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 | CH3 CH3 – CH = C – CH2 | CH3

13. Homogênea: Apresenta somente carbonos, ou seja, não apresenta heteroátomos (átomos diferentes entre átomos de carbono). Exemplos: Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo ligado entre átomos de carbono. Exemplo: II- Quanto a natureza: CH3 – O – CH2 – CH3 (Esta última é homogênea porque o oxigênio está “’fora” da cadeia)

14. Saturada: Apresenta somente ligações simples entreátomos de carbono. Exemplos: Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos: III- Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: (Esta última é saturada porque a ligação não entre dois carbonos)

15. CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a formar um ciclo. Exemplos: Note que não há extremos livres

16. Aromática: apresenta 6 átomos de carbono ligados entre si com alternância de ligações simples e duplas. Este ciclo recebe o nome de grupo aromático, grupo benzênico, anel aromático, anel benzênico, núcleo aromático ou núcleo benzênico. Exemplos: Alicíclicas: Apresentam carbonos ligados entre si formando ciclos que não constitua anel aromático. Exemplos: As cadeias fechadas podem ser:

17. Normal: Apresenta apenas átomos de carbono no ciclo. Exemplos: Ramificada: Apresenta pelo menos um átomo de carbono fora do ciclo. Exemplo: As cadeias alicíclicas podem ser :I- Quanto à disposição dos carbonos:

18. Homocíclica: Apresenta ciclo formado apenas por átomos de carbono. Exemplos: Heterocíclica: Apresenta pelo menos um heteroátomo no ciclo. Exemplo: II- Quanto a natureza:

19. Saturada: Apresenta somente ligações simples entreátomos de carbono. Exemplos: Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos: III- Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

20. Normal: Apresenta apenas átomos de carbono no ciclo. Exemplos: Ramificada: Apresenta pelo menos um átomo de carbono fora do ciclo. Exemplo: As cadeias aromáticas podem ser:Quanto à disposição dos carbonos:

21. Mononuclear: Apresenta somente 1 ciclo aromático. Exemplos: Polinuclear: Apresentam 2 ou mais ciclos aromáticos. Exemplo: . Quanto ao número de anéis:

22. Núcleos condensados: Apresentam 1 ou mais carbonos comuns aos anéis. Exemplo: Núcleos isolados: Não apresentam carbonos comuns aos anéis. Exemplo: As cadeias Polinucleares podem ter: