90 likes | 253 Views
Digitální učební materiál. Heterocyklické sloučeniny. sloučeniny s uzavřeným řetězcem heteroatom (jiný atom) v uhlíkovém řetězci -> podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté , sirné, atd.. vliv na strukturu a vlastnosti látek
E N D
sloučeniny s uzavřeným řetězcem • heteroatom (jiný atom) v uhlíkovém řetězci -> podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné,atd.. • vliv na strukturu a vlastnosti látek • častý výskyt v přírodních látkách, některé jsou nezbytné pro život • nejčastěji pětičlenné a šestičlenné
Pětičlenné heterocykly Schematický vzorec Schematický vzorec 1.) Furan • bezbarvá, vysoce těkavá kapalina vonící podobně jako chloroform • toxický a může být karcinogenní • nejčastější použití je v plastech • tvoří základ cyklických forem sacharidů tzv. furanóz 2.) Kyselina askorbová • vitamin c • antioxidant (vychytává radikálové formy kyslíku), vstupuje do řady syntéz Racionální vzorec Racionální vzorec
Schematický vzorec 3.) Pyrrol • bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, toxická • v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny • stavební jednotkou řady významných látek, např.tetrapyrrolových barviv (chlorofyl, hemoglobin, bilirubin), jejichž základem je porfin Deriváty pyrolu: Prolin • jedna ze základních dvaceti proteinogenních aminokyselin Indol • krystalická látka s příjemnou vůní • vytváří se z něj modré barvivo – indigo, základem řady alkaloidů, součást hormonů, barviv Racionální vzorec
Šestičlenné heterocykly 1.) Pyridin • bezbarvá,hořlavákapalina • využívá se jako rozpouštědlo, v gumárenském průmyslu, při výrobě laků, při výrobě plastických hmot, ve farmaceutickém průmyslu, v průmyslu textilním, v koželužství Deriváty pyridinu: Kyselina nikotinová • vitamín B3 • další forma - > nikotinamid Pyridoxin • vitamín B6 • další forma -> nikotin (rostlinný alkaloid) Schematický vzorec Racionální vzorec
2. Chinolin • bezbarvá ostře páchnoucí kapalina • rostlinný alkaloid 3. Pyrimidin Důležité deriváty: Thymin, uracyl, cytosin – pyrimidinové báze v nukleových kyselinách 4. Purin Důležité deriváty: Adenin, quanin – purinové báze v nukleových kyselinách Kyselina močová – produkt metabolismu
Otázky: • Vysvětlete pojem „heteroatom“ • Jak se nazývá barvivo tvořené z indolu? • Jaká je jiná forma pyridoxinu? • Jmenujte důležitý derivát pyrimidinu. • Dusíkaté báze jsou jednou ze stavebních jednotek jaké látky?
Použité zdroje: • MAJER, Dušan. Dugi.XF.cz [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://www.dugi.xf.cz/Chemie/Porfin.html AUTOR NEUVEDEN. 1DNH.gif [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:1DNH.gif • MILLS, Ben. Furan-CRC-MW-3D-vdW.png [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Furan-CRC-MW-3D-vdW.png • AUTOR NEUVEDEN. L-Ascorbicacid.svg [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:L-Ascorbic_acid.svg • AUTOR NEUVEDEN. Pyrrol2.svg [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyrrol2.svg • MILLS, Ben. Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png • MARTENS, Jürgen. (S)-Prolin.png [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:(S)-Prolin.png • AUTOR NEUVEDEN. Pyridin.svg [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyridin.svg • MILLS, Ben. Pyridine-3D-vdW.png [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyridine-3D-vdW.png • AUTOR NEUVEDEN. Motor index.chemické vzorce [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://vydavatelstvi.vscht.cz/knihy/uid_es-002_v1/motor/index.chemvzorce.html • AUTOR NEUVEDEN. Taháky [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://vydavatelstvi.vscht.cz/echo/organika/trivialni-sk-aromat.html • AUTOR NEUVEDEN. Idnes.cz [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://blog.idnes.cz/ • AUTOR NEUVEDEN. http://www.nutrion.cz/info/imgv/chinovnik_cerveny.jpg [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://www.nutrion.cz • AUTOR NEUVEDEN. 9H-Purine.svg [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:9H-Purine.svg • AUTOR NEUVEDEN. http://nahledy.normy.biz/nahled.php?i=6495 [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: www.cni.cz • AUTOR NEUVEDEN. petaweb.iprostor.cz [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://petaweb.iprostor.cz/3d---molekuly.htm • Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr.Iveta Semencová