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Hidrocarburos alicíclicos

Hidrocarburos alicíclicos. Hidrocarburos alicíclicos. Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando un ciclo. Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al hidrocarburo corre s pondiente. Nomenclatura.

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Hidrocarburos alicíclicos

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Presentation Transcript

  1. Hidrocarburos alicíclicos

  2. Hidrocarburos alicíclicos Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando un ciclo. Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al hidrocarburo correspondiente.

  3. Nomenclatura Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes (grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se numeran de forma que los números más bajos correspondan a: los dobles enlaces, en primer lugar después a los sustituyentes Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra con un grupo secundario o sustituyente (ciclopentil, ciclohexil, etc.). Se suelen representar mediante una línea poligonal

  4. Hidrocarburos alicíclicos Ejemplos 2-ciclopentil-1eteno isopropilciclopentano 1,3-ciclohexadiino 5-metil-1,3-ciclohexadieno

  5. Cicloalcanos Ciclohexano conformación “silla” Ciclohexano conformación “bote”

  6. Ejemplos de hidrocarburos: butano metilpropano ciclopropano ciclohexano etino o acetileno eteno o etileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno

  7. Hidrocarburos alicíclicos Ejercicio I: 1,2-ciclopentadien-4-ino 1-etil-2-metil-ciclohexano 1,3-ciclohexadien-5-ino 1,1,3,3-tetrametilciclopentano 4-etil-1,2-dimetilciclohexano ciclopentino

  8. Hidrocarburos alicíclicos Ejercicio II 4-metilciclopenteno 3,3-dimetilciclohexeno 3-metilciclopropeno 1,3,5-trimetilciclohexano 1,1,2-trimetilciclobutano 2-etil-1,4-dimetilciclohexano isopropilciclopentano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano 1-etil-1,3-ciclobutadieno

  9. Principios de Química Orgánica • Páginas web interesantes para este tema: • http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main.htm • http://www.quimicaorganica.net/index.htm • http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm • http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html

  10. Derivados halogenados: Halogenuros de alquilo

  11. Halogenuros de alquilo • Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo. • Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno. • Ejemplos: CH3 - CH – CH3Br - CH2 - CH2 - CH - CH3 2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano Cl Cl

  12. Nomenclatura • En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un número que se antepone al nombre. • Por ejemplo: CH3 - CH - CH2 - CH3 Br - CH2 - CH2 - CH3 1-bromo-propano 2-yodo-butano CH3 - CH - CH2 - CH – CH3 2-flúor-4-metil-pentano I F CH3

  13. Nomenclatura II • Tradicionalmente los halogenuros de alquilo simples se nombran generalmente de acuerdo con el sistema común de las sales binarias. Se emplea el nombre del anión derivado del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo (RADICAL). CH3 - CH2 - Br CH3 - I bromuro de etilo yoduro de metilo CH3 - CH - CH2 -CH3 cloruro de secbutilo Cl

  14. Propiedades físicas • La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, bromo o flúormetano) los cuales son gases. • Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los hidrocarburos de peso molecular semejante. (fuerzas intermoleculares –van der waals, puentes de hidrógeno- más intensas) • Son insolubles en agua. • Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.

  15. Importancia y aplicaciones de los R-X • Todos los halogenuros de alquilo son potencialmente tóxicos y cancerígenos, la exposición durante períodos prolongados puede causar daños al hígado (hepatitis) y disolver los lípidos que protegen la piel originando una forma de dermatitis. • Son materia prima para la obtención de alcoholes. • Anestésicos (cloroformo (CHCl3), cloruro de etilo -anestésico local-). • Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas (DDT). • Disolventes (cloroformo -triclorometano o tricloruro de metilo-, diclorometano, etc.). • Refrigerantes y aerosoles. (Clorofluorocarburos (freones) -CF2CCl2 ó actualmente el CHClF2-, ¿recordáis el agujero de la capa de Ozono?)

  16. Importancia y aplicaciones de los R-X El DDT (DicloroDifenilTricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol En el siglo XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero, tras una campaña mundial que alegaba que este compuesto se acumulaba en las cadenas tróficas y ante el peligro de contaminación de los alimentos, se prohibió su uso.

  17. Halogenuros de alquilo Ejercicio I: 3-cloro-1,4-hexadieno cloroetano 2,3-dicloro-2-buteno 3,4-dibromo-1-penteno 3-metil-2-yodopentano 1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno 3,4-dicloro-1-pentino

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