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Química Orgânica

Química Orgânica. Prof. Andrei. C. C. C. C. Trigonal 120º. Linear 180º. Tetraédrico 109º28´. Saturado. Insaturado. Características do átomo de carbono:. O carbono é tetravalente:. O átomo de carbono nas cadeias:. Terciário. Primário. Quaternário. Secundário. CH 3. CH. CH.

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Presentation Transcript

  1. Química Orgânica Prof. Andrei

  2. C C C C Trigonal 120º Linear 180º Tetraédrico 109º28´ Saturado Insaturado Características do átomo de carbono: O carbono é tetravalente:

  3. O átomo de carbono nas cadeias: Terciário Primário Quaternário Secundário CH3 CH CH CH3 CH3 C CH3 CH3

  4. Classificação de cadeias Abertas(Acíclicas ou Alifáticas): CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Fechadas(Cíclicas): Aromáticas Alicíclicas

  5. Classificação de cadeias Saturadas: CH3 CH2 CH2 CH3 Insaturadas: O CH2 CH CH C OH CH3

  6. Classificação de cadeias O CH2 CH CH C OH CH3 • Aberta (Alifática); • Insaturada; • Homogênea; • Ramificada;

  7. Classificação de cadeias N OH CH3 CH2 C CH2 CH3 • Aberta (Alifática); • Saturada; • Homogênea; • Normal;

  8. Hidrocarbonetos São compostos formados somente por carbonos e hidrogênios. • Alcanos • Alcenos • Alcinos • Alcadienos • Aromáticos • Alicíclicos

  9. Nomenclatura Prefixo (Nº “C”) Infixo Saturação Sufixo Função AN 1 “C” = MET 2 “C” = ET 3 “C” = PROP 4 “C” = BUT 5 “C” = PENT 6 “C” = HEX 7 “C” = HEPT 8 “C” = OCT 9 “C” = NON HC = O Álcool = OL Aldeído = Al Cetona = ONA Amina = AMINA Ác.Carb. = ÓICO Éter = OXI + ANO Éster= ICO+ ATO Enol = ENOL EN + + IN DIEN

  10. ALCANOS Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário ANe o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. 1 Carbono + AN +OMetano 2 Carbonos + AN +OEtano 3 Carbonos + AN +OPropano 4 Carbonos + AN +OButano As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERALCnH2n+2,onde n é um número inteiro.

  11. ALCENOS Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. 2 Carbonos + EN + OEteno 3 Carbonos + EN + OPropeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno

  12. ALCENOS Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + EN + OPent-1-eno Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + EN + OHex-2-eno

  13. DIENOS Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIEN + OBut-1,2-dieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIEN + OPent-1,3-dieno

  14. ALCINOS São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. 2 Carbonos + IN +OEtino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + IN + OPent-2-ino Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + IN + OBut-1-ino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.

  15. DIENOS Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIEN + OBut-1,2-dieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIEN + OPent-1,3-dieno

  16. Principais radicais orgânicos

  17. HC CÍCLICOS Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Radicais:metil (Carbono 2)etil (Carbono 1) Cadeia Principal:Cicloexano Radicais:metil (Carbonos 1 e 3)terc-butil (Carbono 2) Cadeia Principal:Ciclopentano 1-etil-2-metilcicloexano 2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano

  18. HC CÍCLICOS Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. Radical:metil (Carbono 3) Ciclo:ciclopenteno Radicais:metil (Carbonos 1 e 3)etil (Carbono 6) Ciclo:cicloexeno 3-metilciclopenteno 6-etil-1,3-dimetilcicloexeno

  19. HC CÍCLICOS Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.    Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:

  20. HC CÍCLICOS Radicais:metil (Carbono 3)etil ( Carbono 1) Ciclo:Benzeno Radical:Fenil Ciclo:Benzeno 1-etil-3-metilbenzeno ou m-metil etil benzeno fenilbenzeno

  21. Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

  22. Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras. 1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH32-metil-pentano CH3 Grupo orgânico - metil 1 2 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH32,4 -dimetil -3-etil-hexano CH3 CH2 CH3 CH3 Grupo orgânico - etil Grupos orgânicos - metil

  23. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras : 1 º conceito de Cadeia Principal 2º Numerar a cadeia carbônica 3º Regras para colocar o nome

  24. 1º - Cadeia Principal • É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver, as ligações duplas, ou triplas. • No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na cadeia principal, será considerada como principal aquela que deixar de fora o maior número de grupos orgânicos. Vamos ver alguns exemplos ?

  25. H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia principal 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.

  26. H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual será a principal ? 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos 4ª possibilidade – 6 carbonos Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ? 5ª possibilidade – 6 carbonos 6ª possibilidade – 4 carbonos 7ª possibilidade – 6 carbonos

  27. H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 • A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos • A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos • A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.

  28. 2º - Numerar a cadeia carbônica Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações duplas ou triplas). Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios: • Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla) • Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)

  29. a) Cadeias insaturadas : Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita dar às insaturações os menores números possíveis. Ex : correto (2,3-hexadieno) H3C—CH=C = CH —CH2 —CH3 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 incorreto (3,4-hexadieno)

  30. 1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3) H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5) CH3 CH3 a) Cadeias saturadas : Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os menores números possíveis. Ex: Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.

  31. 3º - Regras para colocação do nome Para escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : • Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico, separar os número com vírgula. Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil • Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgânico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc... Ex : dimetil trietil tetrametil c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgânico por um hífen. Ex: 2,3-dimetil-hexano

  32. 1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 H3C—CH — CH — CH2 —CH2 —CH3 CH3 CH3 1 234 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 correto : 2-metil-pentano incorreto : 4-metil-pentano correto : 2,3-dimetil-hexano incorreto : 4,5-dimetil-hexano correto : 3-etil- 2,4-dimetil- hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

  33. CH3 H3C—C—CH2—CH —CH3 CH3 CH3 O ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o ISOOCTANO. 1 2 3 4 5 Regra dos menores números– A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis. 2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8) 2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)

  34. metil CH3 CH2 CH3 CH2 H3C—CH—CH — C —CH—CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 isopropil etil 1º localizar a cadeia principal. Mais um exemplo para você : 8 2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores números possíveis. 7 6 3 4 5 3º dar nomes aos grupos orgânicos 2 1 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras. 5-etil -5 - isopropil- 3,4-dimetil-octano

  35. H3C—CH — CH —CH=CH2 CH3 CH3 H3C—CH — CH — C  C—CH3 CH3 CH3 Exemplos com cadeias insaturadas ? 5 4 3 2 1 Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla ou tripla) Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno 6 5 4 3 2 1 Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

  36. CH3 H3C—CH = C = C —CH—CH3 CH3 H3C—CH—CH2—CH2 CH3 CH3 Não é ramificação pois está na ponta da cadeia. 1 2 3 4 5 6 Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno Cuidado: não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe Correto : 2-metilpentano Incorreto : 2,4-dimetil-butano 1 2 3 4 5

  37. Nomenclatura de cadeias mistas ? CH2—CH3 CH3 Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo. A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até agora. 1 1 Correto : Metil-ciclo-pentano Incorreto : 1-metil-ciclopentano Correto : Etil-ciclo-butano Incorreto : 1-etil-ciclobutano Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.

  38. CH3 CH3 CH3 CH2—CH3 6 Havendo mais de um grupo orgânico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a cadeia carbônica no sentido horário ou anti-horário, de modo a obedecer a regra dos menores números. 5 1 4 2 3 Correto :1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4 Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6 8 1 2 7 Correto :4-etil– 1–metil - ciclo-octano Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano 6 3 5 4

  39. CH3 Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos) Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir. 4 1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 1-metil-2-ciclo-buteno 2 3

  40. CH3 CH3 CH2 — CH3 CH3 Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno 6 1 5 4 2 3 1 2 Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno 3 4

  41. Os compostos aromáticos também podem apresentar grupos orgânicos ligados ao anel aromático, portanto devem ser considerados na nomenclatura também. Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis.

  42. CH3 Havendo apenas um grupo orgânico ligado a um ciclo, não é necessário indicar a posição desse grupo, pois sempre estará ligado no carbono número 1. Correto :metil-benzenoouTOLUENO Incorreto: 1-metil-benzeno Tolueno :composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações. .

  43. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 1 1 2 2 2 3 3 4 1,2-dimetil-benzeno 1,3dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis.

  44. Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto é importante conhecer. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto : 1 1 1 2 2 2 3 3 4 1,2-dimetil-benzeno ou Orto-dimetil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno ou Meta-dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno ou Para-dimetil-benzeno

  45. Observações Importantes 1-Quando usar hífene quando usar vírgula???? • Hífen - usamos para separar palavras Ex: metil-pentano b) Vírgula – usamos para separar números Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano

  46. 2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?? Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos: Metil < etil < propil Se forem listados em ordem alfabética, teremos : Etil < metil < propil Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano, julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética deve ser empregada. No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das formas como correta.

  47. Eu começei por esta extremidade. H3C—CH — CH — C  C—CH3 CH3 CH3 3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ? • Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade, deverá sempre continuar pela mesma. Ex : 4,5-dimetil-2-hexino 6 5 4 3 2 1

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