1 / 71

MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

BAB 10. MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK. DEPARTEMEN KIMIA FMIPA IPB. Created by : BAR – TWS. Bagian I Ikatan Kimia, Isomerisme, dan Hidrokarbon. Kimia organik  kimia senyawa yang mengandung atom C (bersama atom H, N, O, P, S, atau X). dapat membentuk 4 ikatan dalam ruang 3D

penney
Download Presentation

MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. BAB 10 MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK DEPARTEMEN KIMIA FMIPA IPB Created by: BAR – TWS

  2. Bagian I Ikatan Kimia, Isomerisme, dan Hidrokarbon

  3. Kimia organik  kimia senyawa yang mengandung atom C (bersama atom H, N, O, P, S, atau X) • dapat membentuk 4 ikatan dalam ruang 3D • dapat berikatan dengan atom C lain: katenasi • dapat berikatan rangkap dua atau tiga Atom C: Ikatan dalam Molekul Organik • Etana:Jenuh (bilangan koordinasi maks. = 4) • Jumlah e- val = (2 x 4) + (6 x 1) = 14 (7 pasang e-ikatan: 7 ) • Tanpa ikatan rangkap: hibridisasi sp3 • Geometri molekul: tetrahedral (AX4) 

  4. Etena:Takjenuh (bil. koord. atom C = 3) • Jumlah e- val = (2 x 4) + (4 x 1) = 12 (6 pasang e- ikatan: 5  + 1 ) • Ada 1 ikatan rangkap: hibridisasi sp2 • Geometri molekul: planar trigonal (AX3)   • Etuna:Tak jenuh (bil. koord. atom C = 2) • Jumlah e- val = (2 x 4) + (2 x 1) = 10 (5 pasang e- ikatan: 3  + 2 ) • Ada 2 ikatan rangkap: hibridisasi sp • Geometri molekul: linear (AX2)  

  5. Isomerisme • Isomer struktural: • Rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. a. Isomer kerangka. Contoh: C4H10 CH3CH2CH2CH3 dan (CH3)2CHCH3 b. Isomer posisi/kedudukan. Contoh: C3H7Cl  CH3CH2CH2Cl dan (CH3)2CHCl c. Isomer fungsional: CnH2n alkena, sikloalkana Contoh: C3H6  CH2=CH–CH3 dan

  6. CnH2n-2  alkuna, diena, sikloalkena Contoh: C3H4  HCCCH3, H2C=C=CH2, dan CnH2n+2O  alkohol, eter Contoh: C2H6O  CH3CH2OH dan CH3OCH3 CnH2nO  aldehida, keton, alkenol, sikloalkohol, sikloeter Contoh: C3H6O  dll.

  7. CnH2n+2O  asam karboksilat, ester Contoh: C3H6O2  dll. • Isomer ruang (stereoisomer): • Rumus molekul maupun susunan atom sama, yang berbeda orientasi dalam ruang 3D. a. Isomer geometri: terjadi akibat terbatasnya rotasi ikatan  pada ikatan rangkap dua Contoh: C4H8 trans-2-butena cis-2-butena

  8. Syarat: tiap atom C pada C=C mengikat 2 atom/gugus berbeda Contoh: Tak ada isomer geometri dari CH2=CHCH2CH3 karena salah satu atom C mengikat 2 atom H. b. Isomer optik: terjadi jika ada sekurang-kurangnya 1 atom C-kiral, yaitu atom C yang berikatan tunggal dengan 4 atom/ gugus berbeda. Contoh: * * Kedua isomer merupakan bayangan cermin yang tidak dapat saling diimpitkan: enantiomer

  9. Molekul Terkonjugasi 2 ikatan rangkap dua  diena; 3  triena; banyak  poliena Terkonjugasi: 2 ikatan rangkap dua dipisahkan oleh 1 ikatan tunggal: C=C–C=C BENZENA (C6H6) • Triena-terkonjugasi segi enam • Bil koord atom C = 3: hibridisasi sp2 • Memiliki 6 ikatan  C–C, 6 ikatan  C–H, dan 3 ikatan .

  10. BENZENA, SUATU HIDROKARBON AROMATIK

  11. Minyak Bumi • Komponen utama minyak bumi: • Alkana n-heptana isooktana n-Heptana memiliki bilangan oktan = 0; isooktana = 100. Bilangan oktan: parameter mutu bensin yang menunjukkan efisiensi pembakaran (semakin tinggi nilainya, bensin semakin baik mutunya).

  12. Zat aditif tetraetiltimbel (TEL) dan t-butil metil eter (MTBE) dapat menaikkan bilangan oktan bensin sampai di atas 100 dengan mengurangi ketukan mesin (anti-knocking agent). • Sikloalkana metilsiklopentana etilsikloheksana • Hidrokarbon aromatik (BTX) benzena toluena o-xilena (dan isomer m- dan p-nya)

  13. BTX  sangat penting untuk sintesis polimer  digunakan untuk membuat bahan bakar berkinerja tinggi dengan bilangan oktan di atas 100. • Reaksi reformasi (pembentukan kembali): • Produksi BTX dari alkana berantai lurus dengan jumlah atom C yang sama (fraksi penyulingan C6–C8). • Digunakan suhu tinggi dan katalis logam transisi seperti Pt atau Rh pada penyangga alumina. • Senyawa-senyawa lain (belerang, oksigen, organologam, dan hidrokarbon takjenuh).

  14. Fraksionasi minyak bumi: • Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400 oC dalam alat distilasi bertingkat (fractional distillation). Uapnya naik melalui kolom fraksionasi yang tinggi. • Fraksi atsiri naik lebih cepat dan lebih tinggi di dalam kolom sebelum mengembun; fraksi bertitik didih lebih tinggi tidak naik setinggi itu. • Dengan mengeluarkan cairan dari berbagai ketinggian kolom, didapat fraksi-fraksi minyak bumi. Tabel 11.1

  15. DISTILASI BERTINGKAT, PEMISAHAN BERDASARKAN PERBEDAAN TITIK DIDIH

  16. Fraksi bensin hanya menyusun sekitar 25% dari minyak mentah. Ada 2 metode untuk mengubah fraksi lain menjadi bensin: • Pengertakan (cracking) fraksi dengan titik didih lebih tinggi: * Katalitik: dilewatkan pada katalis silika-alumina pada suhu 450–550 oC. * Termal: suhu lebih tinggi (850–900 oC), tanpa katalis. Proses ini membebaskan banyak sekali gas alkena rantai pendek (etilena, propilena) yang sangat dibutuhkan untuk sintesis senyawa organik dan polimer. • Alkilasi fraksi dengan titik didih lebih rendah.

  17. Hidrokarbon Alifatik (Alkana, Alkena, dan Alkuna)

  18. Tata Nama Alkana • Alkana tanpa cabang dinamai sesuai jumlah atom C: • metana propana pentana heptana nonana etana butana heksana oktana dekana • dst. • Untuk alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus terpanjang yang terbentuk dari atom-atom C. A Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang paling banyak cabangnya.

  19. B • Gugus yang melekat pada rantai utama disebut substituen: alkil, halogen. F- = fluoro Cl- = kloro Br- = bromo I- = iodo substituen halogen neopentil Lihat tabel berikut untuk substituen alkil penting lainnya.

  20. Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai di sepanjang rantai memperoleh nomor terendah. C 5 1 6 4 3 2 1 3 4 5 2 6 Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang, mulailah menomori dari yang terdekat dengan cabang ketiga: D 1 3 4 5 7 7 5 1 6 2 6 4 3 2

  21. Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen terdekat yang namanya memiliki prioritas dari segi abjad: E 2 6 4 3 2 1 3 4 5 7 7 5 1 6 • Bila 2 atau lebih gugus yang identik melekat pada rantai utama, digunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst. • Bila terdapat 2 atau lebih jenis substituen, urutkan sesuai abjad Inggris; abaikan awalan di-, tri-, … atau iso-, sec-, …

  22. (a) Nama IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata. • (b) Antarnomor dipisahkan dengan tanda koma sementara • nomor dan huruf dipisahkan oleh tanda hubung. • (c) Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhir • dan nama alkana induk yang mengikutinya. Contoh: Untuk senyawa A–E di atas, nama IUPAC-nya berturut-turut A D 3-metilpentana 2,3,6-trimetilheptana B E 3-etil-2-metilheksana 3-etil-5-metilheptana C 2,4-dimetilheksana

  23. Latihan: • Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut: d. a. b. (CH3)3CCH2CHClCH3 e. c. ClCH2CH2CHBrCH3 • Tulislah struktur untuk (a) 2,2,4-trimetilpentana • dan (b) isobutil bromida. • Jelaskan mengapa 1,3-diklorobutana merupakan nama IUPAC yang benar, tetapi 1,3-dimetilbutana bukan.

  24. Tata Nama Alkena dan Alkuna • Alkena dengan 1, 2, 3, … ikatan rangkap 2  akhiran -ena, -diena, -triena, ....; alkuna  -una, -diuna, -triuna, .... • Senyawa dengan ikatan rangkap 2 dan 3 disebut –enuna. • Pilihlah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap: • Nomori rantai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap: 2 5 1 1 3 4 5 4 3 2

  25. Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua rantai, nomori dari ujung yang terdekat dengan titik cabang: 2 1 1 3 4 4 3 2 • Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dengan nomor terendah: 1-butena, bukan 2-butena 2 1 3 4 • Jika terdapat >1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap pertama: 2 5 1 1 3 4 5 4 3 2

  26. Latihan: • Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut: a. (CH3)2C=C(CH3)2 e. f. d. b. ClCH=CHCH3 c. CH3(CH2)3CCH • Tulislah struktur untuk • (a) 2-metil-2-butena (d) 1,2-diklorosiklobutena • (b) 2,4-dimetil-2-pentena (e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena) • (c) 3-heksuna (f) metilpropena (isobutilena) • Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari • (a) C5H12(b) C5H10(c) C5H8

  27. Bagian II Aneka Gugus Fungsi

  28. Gugus-gugus Fungsi Utama CH3-CH3 NEXT…

  29. NEXT… … BACK

  30. … BACK NEXT…

  31. … BACK

  32. ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL Tata Nama dan Penggolongan Turunan monoalkil dari air: gugus alkil gugus hidroksil • Nama IUPAC = alkana, akhiran –a diganti -ol • Nama trivial: nama gugus alkil + alkohol. a RCH2OH: primer (1o) R3COH: tersier (3o) R2CHOH: sekunder (2o)

  33. TABEL 11.4 (hlm. 216 diktat baru, hlm. 236 diktat lama) 1 3 2 3 2 1 metanol etanol 1-propanol 2-propanol metil alkohol etil alkohol n-propil alkohol isopropil alkohol (1o) (1o) (2o) (1o) 3 3 4 1 2 1 3 2 2 1 2-metil-2-propanol 2-butanol 2-metil-1-propanol tert-butil alkohol sec-butil alkohol isobutil alkohol (3o) (2o) (1o)

  34. 1,2-etanadiol 1,2,3-propanatriol sikloheksanol etilena glikol gliserol sikloheksil alkohol (2o) o-dihidroksibenzena m-hidroksitoluena fenol metanatiol 1-butanatiol metil merkaptan tiofenol n-butil merkaptan

  35. Titik Didih Elektronegativitas atom O pengutuban gugus –OH ikatan hidrogen antarmolekul alkohol: Meski hanya berenergi + 5 kkal mol-1 (sangat lemah dibanding ikatan kovalen), ikatan hidrogen masih lebih kuat daripada gaya van der Waals (interaksi dwikutub/gaya London). CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3OCH3 44 Bobot molekul 46 46 Titik didih (oC) +78,5 –24 –42

  36. Kelarutan Alkohol juga dapat berikatan hidrogen dengan air:  alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air. Latihan: Berdasarkan Tabel 11.4, jelaskan urutan kenaikan titik didih dan kelarutan dari (a) metanol, 1-butanol, dan 1-heksanol; (b) 1-butanol, sec-butil alkohol, dan t-butil alkohol; (c) etanol, etilena glikol, dan gliserol.

  37. Sintesis dalam Industri dan Kegunaan Metanol: metanol Etanol: etanol • Hasil fermentasi anaerob karbohidrat. • Pelarut obat-obatan dan kosmetika. • ‘Alkohol’-nya minuman beralkohol. Isopropil alkohol: isopropil alkohol Larutan 70% dalam air  alkohol gosok (bersifat antibakteri).

  38. Fenol: kumena kumena hidroperoksida fenol aseton (disinfektan) Ough … this chapter is quite long. I start feeling sleepy.

  39. ETER, EPOKSIDA, DAN SULFIDA Tata Nama Eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari air. cabang alkoksi (atom C lebih sedikit) rantai induk alkana (atom C lebih banyak) • Nama IUPAC: alkoksialkana (dahulu menggunakan awalan oksa) • Nama trivial: nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.

  40. TABEL 11.5 (hlm. 218 diktat baru, hlm.238 diktat lama) etoksietana (di)etil eter fenoksibenzena (3-oksapentana) difenil eter ETER SIMETRIK 1 2 3 5 4 metoksietana metoksibenzena etil metil eter 2-metoksipentana metil fenil eter (anisol) (2-oksabutana) (3-metil-2-oksaheksana) ETER TAKSIMETRIK

  41. metiltiometana metiltioetana dimetil sulfida etil metil sulfida oksirana tetrahidrofuran etilena oksida 1 2 3 (oksasiklopentana) 4 (oksasiklopropana) ETER SIKLIK 2-(metiltio)butana Latihan: 1. Berilah masing-masing 3 buah nama yang betul untuk a. b. • Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C5H12O. • Tulislah struktur untuk 1-metiltio-3-metilbutana.

  42. Sintesis 1. Kondensasi 2 molekul etanol pada 140 oC dengan H2SO4 sebagai pendehidrasi: dietil eter (rendemen rendah) 2. Sintesis eter Williamson sintesis eter komersial CH3O-Na+/K+ + CH3CH2–X  CH3OCH2CH3 + Na+ X- (X = Cl, Br, atau I) 3. Sintesis oksirana:

  43. ORGANOHALOGEN Mempunyai satu atau lebih atom halogenterikat pada karbon. Tata Nama gugus halogen atau halida alkana atau gugus alkil Nama IUPAC :haloalkana Nama trivial :alkilhalida TABEL 11.6 (hlm. 219–220 diktat baru; hlm. 240 diktat lama) klorometana bromoetana iodobenzena metil klorida etil bromida fenil iodida

  44. 5 4 3 2 1 kloroetena 2,4-dikloropentana 2-kloro-2-metilpropana vinil klorida tert-butil klorida Sifat Fisis ☼Titik didih sebanding dengan hidrokarbon (BM ≈ sama) Titik didih  jika BM  dan percabangan  TABEL 11.4 ☼ Sebagian besar tidak larut-air dan lebih rapat daripada air CHCl3 CH2Cl2 CH3Cl H2O 1,327 1,483 0,916 1 bj (g/mL) (20 oC)

  45. Sintesis dan Kegunaan klorometana metana klorin klorometana diklorometana triklorometana tetraklorometana metil klorida metilena klorida kloroform karbon tetraklorida Mekanisme reaksi-rantai radikal bebas: Inisiasi(pemulaan)  Propagasi(perambatan)  Terminasi(penamatan) Kegunaan: pelarut (kloroform, karbon tetraklorida), insektisida Latihan:Gambarkan dan beri 2 nama semua isomer dari C4H9Br.

  46. ALDEHIDA DAN KETON Tata Nama gugus karbonil gugus karbonil aldehida keton • Nama IUPAC: alkanal • Nama trivial: analog asam karboksilat (huruf Yunani: tidak dibahas) • Nama IUPAC: alkanon • Nama trivial: nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + keton Akhiran –karbaldehida (atau –karboksaldehida) digunakan jika gugus –CHO terangkai pada suatu struktur siklik.

  47. TABEL 11.8 (hlm. 222 diktat baru; hlm. 243 diktat lama) metanal etanal propanal butanal formaldehida asetaldehida propionaldehida butiraldehida 1 4 3 2 1 2 3 butanon benzenakarbaldehida propanon etil metil keton benzaldehida dimetil keton KETON TAKSIMETRIK KETON SIMETRIK benzofenon asetofenon sikloheksanon difenil keton metil fenil keton

  48. Latihan: 1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk a. b. • Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C3H6O. • Tulislah struktur untuk • (a) propenal (akrolein) (b) 2,4-pentanadion Sifat Fisis Ikatan bersifat polar (interaksi dipol-dipol)

  49. CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)3CH=O CH3(CH2)3CH2OH 86 88 Bobot molekul 86 Titik didih (oC) 102 69 118 (gaya London) (interaksi dipol-dipol) (ikatan hidrogen) Meskipun tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, gugus karbonil dapat berikatan hidrogen dengan air. Aldehida dan keton ber-BM rendah larut dalam air

More Related