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REAÇÕES ORGÂNICAS

REAÇÕES ORGÂNICAS. 1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A + B X C B + A X. 1.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES: SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO POR RADICAIS LIVRES

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REAÇÕES ORGÂNICAS

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Presentation Transcript

  1. REAÇÕES ORGÂNICAS

  2. 1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO –CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A + B X C B + A X

  3. 1.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS( APOLARES: SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO POR RADICAIS LIVRES H H H3C C H + Cl Cl H3 C Cl + HCl H H

  4. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 1.1   ALCANOS:POR SEREM APOLARES SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA E A REAÇÃO OCORRE POR MEIO DE RADICAIS LIVRES. EXEMPLO: HALOGENAÇÃO - CLORAÇÃO TOTAL DO METANO: CH4 + 4Cℓ2 CCℓ4 + 4HCℓ

  5. 1.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS:  H LIGADO A CARBONO TERCIÁRIO>H LIGADO ACARBONO SECUNDÁRIO>H LIGADO A CARBONO PRIMÁRIO

  6. H3C-CH2-CH3 + Br2 H3C-CH-CH3 + HBr Br > QUANTIDADE + H3C-CH2 -CH2 + HBr Br < QUANTIDADE

  7. CLORAÇÃO CℓCℓ + R ¾HHCℓ + R ¾Cℓ BROMAÇÃO R ¾H + Br ¾ Br HBr + R ¾ Br NITRAÇÃO HONO2 + R ¾HR ¾ NO2 + HOH SULFONAÇÃO R ¾H + HO ¾ SO3H H2O + R ¾ SO3H REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

  8. 2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS NITRAÇÃO ( HNO3 = HO-NO2 ) H NO2 + HONO2 + H2O ACILAÇÃO O H O C –CH3 C-CH3 + HCl Cl +

  9. 2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS ALQUILAÇÃO NO2 NO2 AlCℓ3 + CℓCH3 + HCℓ H CH3

  10. 3. HALETOS ORGÂNICOS– SÃO POLARES, SOFREM CISÃO HETEROLÍTICA. A MOLÉCULA ORGÂNICA PERDE O ELÉTRON DA LIGAÇÃO COM O HALOGÊNIO, E É ATACADA POR UM REAGENTE NUCLEÓFILO. H3C-Cℓ + HOH H3C-OH + HCℓ

  11. 4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O BENZENO, POR POSSUIR LIGAÇÕES PI DESLOCALIZADAS É ATACADO POR ELETRÓFILOS. 1.4.1 - HALOGENAÇÃO:REAÇÃO COM CLORO EM PRESENÇA DE FERRO COMO CATALISADOR: H Cℓ + Cℓ-Cℓ + HCℓ Fe

  12. 4.1 - NITRAÇÃO -REAÇÃO COM ÁCIDO NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR. H NO2 + HONO2 + H2O

  13. 4.2 - SULFONAÇÃO -REAÇÃO COM ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE SO3. H SO3H + HOHSO3 + H2O

  14. 4. 3 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS – REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM PRESENÇA DE ALCl3. O H O C-CH3 C-CH3 + HCl Cl +

  15. 5. - A SUBSTITUIÇÃO EM DERIVADOS DO BENZENO É ORIENTADA PELO ÁTOMO OU GRUPO DE ÁTOMOS (DIFERENTE DE H) QUE ESTÁ LIGADO AO ANEL AROMÁTICO. - RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES:AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA E HALOGÊNIOS.SÃO RADICAIS DE PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.

  16. O GRUPO METIL (CH3-) É SATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA AS POSIÇÕES ORTO E PARA. CH3 CH3 2ON NO2 + 3HONO2 NO2 + 3H2O

  17. - RADICAIS META-DIRIGENTES:NITRO, SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA, CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO.SÃO RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU DESATIVANTES. “SOPIM” SATURADO INSATURADO ORTO-PARA META

  18. NO2 É INSATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA A POSIÇÃO META NO2 NO2 + 2CℓCH3 H3C CH3 + 2HCℓ

  19. 6.- SUBSTITUIÇÃO EM HOMÓLOGOSDO BENZENOS (HOMÓLOGOS: DIFEREM POR UM OU MAIS GRUPOS CH2) 6.1 - NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE EXEMPLO – Cl2 + TOLUENO: NÚCLEO

  20. REAÇÃO À FRIO E NO ESCURO CH3 CH3 Cℓ Cℓ + 3Cℓ2 + 3HCℓ Cℓ

  21. 6.2 - SUBSTITUIÇÃO NA CADEIA CARBÔNICA: CALOR, CLARIDADE, CADEIA. EXEMPLO Cl2 + TOLUENO: CH3 CH2Cℓ + Cℓ2 + HCℓ

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