‪ Objetivos Comprender la orientación y reactividad de los anillos

1. Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo ‪ Objetivos Comprender la orientación y reactividad de los anillos aromáticosmonosustituidos en la sustituciónelectrofílica aromática. Usarmétodos de purificación e identificaciónpara los productosobtenidos. Preparar 3-nitrobenzoato de metilo a partirde benzoatode metilo y el ion nitroniomedianteunasustituciónaromáticaelectrofílica.

2. Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo ‪ Fundamento La nitración de benzoato de metiloparapreparar m-nitrobenzoato de metiloes un ejemplo de unareacción de sustituciónaromáticaelectrofilica en donde un protón del anilloaromáticoesreemplazadopor un grupo nitro Benzoatode metilopuedesernitradocon unamezcla de los ácidosnítricos y sulfúricos; el electrofiloesNO+2 (iónnitronio) cuyaformaciónespromovidaporacción del ácidosulfúricoconcentradosobre el ácidonítrico.

3. Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo ‪ Procedimiento Añadir 0.6 mL de ácidosulfúrico a un tubo de reacción y enfriar en hielo hasta 0 grados. Añadir a estetubo 0.3 mL de benzoato de metilo. Mantener el tubo en hielo. En otrotuboañadir 0.2 mL de ácidonítrico y 0.2 mL de ácidosulfúricoy enfriar en hielo. Añadirgota a gotapor 10 min estamezcla al tuboquecontieneácidosulfúricoy benzoatode metilo y mezclar (no dejarque la temperaturasuba a mas de 15oC). Dejarque el tubollegue a temperaturaambientepor15-20 min. Vertir en un vaso de 20 mL quecontengahielopicado. Cuando el hielo de derritafiltrar al vacío. Lavar el producto con agua y con 2 porciones de 0.2 mL de metanolfrio.