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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. ALCANOS. Los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos ya que carecen de grupos funcionales y, por tanto, de enlaces polarizados. Energía de disociación (kcal/mol) de algunos enlaces. Ruptura homolítica u homólisis.

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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

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  1. REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

  2. ALCANOS • Los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos ya que carecen de grupos funcionales y, por tanto, de enlaces polarizados. Energía de disociación (kcal/mol) de algunos enlaces

  3. Ruptura homolítica u homólisis • Es propia de dos átomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad. Cada átomo "se lleva" un electrón de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres. • Así se mide la Energía de Disociación.

  4. Ruptura heterolítica o heterólisis • Es propia de dos átomos cuya electronegatividad es diferente. El átomo electronegativo "se lleva" los dos electrones de enlace: da lugar a iones. En general este proceso es menos costoso energéticamente que la ruptura homolítica.

  5. Observaciones… • Que un enlace sea fuerte (tenga una energía de disociación homolítica alta) no significa necesariamente que no sea reactivo, si sus electrones pueden polarizarse fácilmente y darse así una ruptura heterolítica. • Este es el caso de HCl, donde el enlace está fuertemente polarizado, pero no el de un alcano, donde la diferencia de electronegatividad entre carbono e hidrógeno es mucho más pequeña. • La ruptura heterolítica de enlaces en un alcano es extraordinariamente difícil. • Sin embargo, cuando existen funciones orgánicas apropiadas, la ruptura heterolítica de enlaces en el esqueleto carbonado de un compuesto orgánico puede ser  sumamente fácil.

  6. Pirólisis. • Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

  7. Combustión y Halogenación. El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido. El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

  8. Estabilidad de los alquenos. • Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno

  9. Síntesis. • Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general: Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.

  10. Deshidrogenación y Deshalogenación.

  11. Deshidratación y Deshidrohalogenación. • Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. Para determinar cual será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el C más sustituido". • No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff.Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa,) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

  12. Síntesis de alquinos. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

  13. Alquilación de alquinos. • Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas: Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.

  14. Síntesis de haluros orgánicos Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas intermoleculares mayores que los hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de ebullición más altos que éstos. Para un mismo sustituyente alquílico el punto de ebullición aumenta al aumentar el tamaño del halógeno. A partir de alcoholes: • Reacciones • Deshalogenación • Deshidrohalogenación

  15. Compuestos organometálicos • Los compuestos organometálicos presentan enlaces donde M es un metal .

  16. Síntesis • Siendo X es un halógeno. • La mejor reacción se produce cuando el halógeno es Yodo puesto que es el mejor grupo saliente.

  17. Reacciones de organometálicos • En los compuestos organolíticos y organometálicos el carbono que está enlazado al metal se puede considerar a todos los efectos como un carbanión , el cual puede tener dos comportamientos: base o nucleófilo. • Comportamiento como bases:

  18. Reacciones • Comportamiento como nucleófilos:

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