250 likes | 558 Views
ORGANICKÁ CHEMIE OPAKOVÁNÍ. VAZBA C , VAZNOST. H H C H H H C C H H H H C C H . čtyřvazný. sp 3. sp 2. sp 1. VAZNOST C. PRIMÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ TERCIÁRNÍ KVARTERNÍ. H. H. H. H. H. H. SYSTÉM NÁSOBNÝCH VAZEB. 1) IZOLOVANÉ 2) KONJUGOVANÉ 3) KUMULOVANÉ.
E N D
VAZBA C , VAZNOST H H C H H H C C H H H H C C H čtyřvazný sp3 sp2 sp1
VAZNOST C PRIMÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ TERCIÁRNÍ KVARTERNÍ H H H H H H
SYSTÉM NÁSOBNÝCH VAZEB 1) IZOLOVANÉ 2) KONJUGOVANÉ 3) KUMULOVANÉ - C = C – C – C = C – - C = C – C = C – C – - C = C = C – C – C –
Indukční a mezomerní efekt +I, -I Efekt = posun elektronů vyvolaných polární vazbou +M, -M Jednoduché vazby Nasycené uhlovodíky Násobná vazba Nenasycené uhlovodíky -I = přitahují e Př. -CN, -NO2, -F, -Cl, -I, -Br,-COOH,- OH, -NH3, -M = odčerpávají e Př. -C=O, -CN, - NO2 +M = poskytují své elektrony do konjugace Př. –O, -NR2, -OR ,-F, -Cl, -Br, -I +I = odpuzují e Př. -CH3, -CH2 CH3,
VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ 2) MOLEKULOVÝ, SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ 3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ 4) ELEKTRONOVÝ STRUKTURNÍ 5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ 6) FUNKČNÍ = RACIONÁLNÍ
VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ - z jakých prvků se sl. skládá a v jakém jsou poměru atomy Př. CH3O
VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 2) MOLEKULOVÝ = SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ udává druh a počet jednot. atomů v molekule může být totožný se stechiometrickým vzorcem, nebo je jeho celistvým násobkem pořadí prvků : - po C a H následují ostatní značky dle abecedy (př. vzorec C3H4BrNO2 udává: molekula obsahuje 3 atomy uhlíku, 4 atomy vodíku, 1 atom bromu, 1 atom dusíku a 2 atomy kyslíku) o struktuře sloučeniny velmi málo (vyjímečně)
VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ - vyjadřuje konstituci – pořadí a způsob jakým jsou atomy v molekule vázány
VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 4) ELEKTRONOVÝ= STRUKTURNÍ - doplnění o volné elektronové páry
VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ - znázorňuje prostorové uspořádání atomů v molekule
VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 6) FUKNČNÍ = RACIONÁLNÍ - zachycuje char. uskupení atomů – tzv. char. (funkční) skupiny – př. –OH, –COOH apod.,
IZOMERIE IZOMERY: (org. sloučeniny) stejné ch. složení různé prostorové uspořádání jiné fyzikální a ch. vlastnosti. !!!!!!!!!!!!!!! = existence 2 nebo více slouč., stejný rozdílný vzorec sumární = molekulový souhrnný (i empirický) vzorec strukturní
IZOMERIE IZOMERIE: 1) KONSTITUČNÍ a) řetězová b) polohová c) skupinová c) tautomerie 2) PROSTOROVÁ (STEREOIZOMERIE) A) KONFIGURAČNÍa) cis (geometrická) b) trans B) KONFORMAČNÍ C) OPTICKÁ
KONSTITUČNÍ - odlišná vnitřní struktura b) X IZOMERIE H3CCHCH3 OH řetězová rozdíl je v typu uhlíkatého řetězce C C C C C C C C polohová liší se polohou substituentů v molekule OH-CH2CH2CH3 STRUKTURNÍ C3H8O C3H8O MOLEKULOVÝ
c) Skupinová IZOMERIE pentan- 1- ol diethylether
IZOMERIE c) Tautomerie – liší se umístěním dvojné vazby a polohou jednoho atomu vodíku keto-enol tautomerie
IZOMERIE2) PROSTOROVÁ a) KONFIGURAČNÍ (geometrická) stejné strukturní vzorce, ale odlišné prostorové uspořádání a) cis -but-2 -en b) trans –but-2-en
IZOMERIE2) PROSTOROVÁ KONFORMAČNÍ volné otáčení kolem jednoduchých vazeb okolo σ vazby
IZOMERIE2) PROSTOROVÁ C) OPTICKÁ Chirální uhlík C*(asymetrický) - nese 4 různé substituenty a píše se do středu vzorce
* * * * * * * * * * *
REAKCE ORGANICKÝCH LÁTEK 1) podle způsobu štěpení vazby HOMOLÝZA symetrické štěpení vazby => vznikají radikály HETEROLÝZA nesymetrické štěpení => vznikají ionty
NÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮ 1 2 9 3 4 5 7 8 6 2- methyl-butan 3,6 - dimethylnonan Aceton (propan-2-on, dimethylketon
7 6 5 2 4 3 1 5 4 1 2 3 3- methylhept-2,4- dien pent-1-en-4-yn butan-al 24
4 5 1 3 2 3,4-dimethylcyklopent-3-enkarbaldehyd benzaldehyd acetaldehyd 25