REUNI: Estrutura e Função de Carboidratos

1. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função REUNI: Estrutura e Função de Carboidratos Universidade Federal de Santa Catarina Programa de Pós-graduação em Bioquímica Tira-dúvidas com alunos da graduação

2. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Carboidratos • Mais abundante biomolécula da Terra: • Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares).

3. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Funções dos carboidratos • Reconhecimento celular; • Adesão celular; • Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose; • Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;

4. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Peptideoglicano Reconhecimento e adesão celular Proteoglicanos Funções dos carboidratos: estrutural

5. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Glicogênio Celulose Funções dos carboidratos: reserva energética Amido

6. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Funções dos carboidratos

7. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Principais características dos carboidratos • Cadeia carbonada não ramificada • Ligações C-C simples • 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) • Na extremidade: aldeído • Outra posição: cetona

8. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos • Cadeia carbonada não ramificada • Ligações C-C simples • 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação • (grupo carbonila) • Na extremidade: aldeído • Outra posição: cetona

9. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos • Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; • Dissacarídeos: duas unidades; • Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos.

10. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Moléculas com N centros quirais São opticamente ativas Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros.

11. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Aldoses

12. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Cetoses

13. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Formação de Hemiacetais

14. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função 1/3 2/3 Glicose: D-glicose e L-glicose Formação das duas formas cíclicas da D-glicose: Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero  e 

15. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Piranoses e Furanoses Hexágono Pentágono Formas piranosídcas possuem 2 conformações

16. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Monossacarídeos são agentes redutores

17. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Dissacarídeos Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).

18. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos • Lactose: • açúcar redutor • presente no leite • D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose • Sacarose: • açúcar não redutor • Formado somente por plantas • Trealose: • açúcar não redutor • Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

19. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias

20. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina) Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos

21. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Conformação mais estável da amilose é em curva

22. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função GLICOGÊNIO: • Definição: polímero de -D-glicose ramificado. • Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. • Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos • Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M) -amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações 14

23. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função (flip 180 de cada unidade) Polissacarídeos estruturais: Celulose Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose 10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias

24. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Polissacarídeos estruturais: quitina • Homopolissacarídeo • Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14) • Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. • Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose

25. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14). Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14. Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes)  desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.

26. Derivadosde hexoses -OH do C2 é substituído por –NH2 -NH2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H Oxidação do C6: ác. urônico corres. Oxidação do C1: ác. aldônico corres. Ésteres intramol: lactona

27. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Derivados das hexoses: Derivado do fosfoenolpiruvato Der. N-acetilmanosamina

28. FIM!!!!!