ISOMER

1. ISOMER

2. STANDART KOMPETENSI • INDIKATOR • MATERI • EVALUASI • DAFTAR PUSTAKA

3. STANDART KOMPETENSI Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon. (halo alkan, alkanol, alkoksi alkan, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat).

4. INDIKATOR • Menjelaskan pengertian isomer. • Menentukan isomer senyawa karbon. • Menjelaskan macam isomer beserta gugus fungsinya dan contoh.

5. MATERI • PENGANTAR • PENGERTIAN ISOMER • PEMBAGIAN ISOMERI DAN STRUKTURNYA

6. PENGANTAR Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan rantai memungkinkan berbagai kombinasi dalam bentuk maupun bangun molekul. Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-senyawa yang mempunyai komposisi atau rumus molekul sama tetapi dengan rumus bangun (struktur) yang berlainan.

7. Disamping itu adanya perbedaan letak dan jenis dari gugus fungsional menambah macam isomer. Karena itu mudah dipahami mengapa jumlah dan macam dari zat organik menjadi banyak sekali, jauh melampaui zat-zat anorganik. Berikut ini kita tinjau macam-macamisomer beserta strukturnya.

8. PENGERTIAN ISOMER Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti Iso = sama, Meros = bagian. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.

9. PEMBAGIAN ISOMER

10. Isomer dibagi menjadi 2 yaitu : • Isomer struktur adalah isomer karena perbedaan struktur. 2. Isomer geometri disebut juga isomer ruang yaitu isomer karena perbedaan konfigurasi.

11. ISOMER RANTAI Isomer rantai disebut juga isomer cabang atau isomer rangka. Disebut isomer rangka karena perbedaan ikatan rantai. Isomer rantai adalah suatu zat yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka atom C (struktur atom C) berbeda. Senyawa yang mempunyai isomer rantai adalah golongan alkana.

12. Contoh isomer rantai : Senyawa C4H10 terdapat dua isomer,yang satu rantai lurus (normal butana), lainnya rantai bercabang (2 metil propana). Makin banyak atom C makin banyak pula isomernya. 1. Butana, C4H10 mempunyai isomer rangka CH3 CH2 CH2 CH3 bentuk rangka C lurus : n-butana CH3 CH CH3 bentuk rangka C bercabang : CH3 2-metil propana

13. n-pentana 2.Pentana, C5H12 mempunyai isomer rangka : CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Bentuk rangka C : CH3 CH CH2 CH3 2-metil butana CH3 Bentuk rangka C :

14. ISOMER POSISI Isomer posisi adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi juga sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda. Isomer ini berlaku untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti pada :

15. 1. Senyawa propanol (C3H7OH) mempunyai rumus : CH3 CH2 CH2 OH (posisi - OH di ujung) 1-propanol CH3 CH CH2 (posisi – OH di tengah) OH 2-propanol

16. 2. Senyawa butena ( C4H8 ) mempunyai rumus : CH2 CH CH2 CH3 1-butena CH3 CH CH CH3 2-butena

17. 3. Senyawa pentanon (C5H10O) mempunyai rumus : CH3 C CH2 CH2 CH3 O 2-pentanon CH3 CH2 C CH2 CH3 O 3-pentanon

18. ISOMER FUNGSIONAL Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh isomer fungsional misalnya : • Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter. • Golongan aldehid berisomer fungsional dengan keton.

19. Contoh : 1. Senyawa C3H8O dapat berupa senyawa : CH3 CH2 CH2 OH (alkohol) 1-propanol CH3 O CH2 CH3 (eter) etil metil eter

20. 2. Senyawa C4H8O dapat berupa senyawa : O (aldehid) CH3 CH2 CH2 C butanal H (keton) CH3 C CH2 CH3 O 2-butanon

21. ISOMER GEOMETRI Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur ruang) yang berbeda. Ada 2 jenis isomer geometri yaitu isomer cis-trans dan isomer optik.

22. ISOMER CIS-TRANS Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk senyawa karbon adalah : • Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena). • Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda.

23. Bentuk Isomer Cis-Trans : R R C C Cis B B R B C C Trans B R R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan) B = gugus dengan Mr besar (B = Berat) Jika garis = menunjukkan stuktur ruang depan = menunjukkan struktur ruang belakang

24. Maka bentuk cis struktur ruang miring ke depan (berat ke depan) sehingga senyawa cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans berimbang sehingga senyawa trans lebih stabil. Perhatikan contoh isomer geometri berikut :

25. H H Cis-2 butena (tidak stabil) a. Senyawa 2- butena : CH3 - CH = CH – CH3 C C CH3 CH3 CH3 H trans – 2 –butena (stabil) C C H CH3

26. b. Senyawa 2 – pentena : CH3 – CH = CH - C2H5 H H cis – 2 – pentena (tidak stabil) C C CH3 C2H5 CH3 H trans – 2 – pentena (stabil) C C H C2H5

27. ISOMER OPTIK Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. d atom C kiral c a C* b

28. Contoh isomer optik : a. Senyawa 2 – butanol : CH3 – CH – CH2 – CH3 OH Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH3, - H, - OH, dan – C2H5. b. Senyawa asam laktat : CH3 – CH - COOH OH Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus – C2H5 diganti – COOH.

29. NH2 c. Senyawa alanin : CH3 – CH - COOH Sama seperti pada asam laktat, hanya – OH diganti dengan – NH2

30. Jumlah Isomer Optik Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan 2n dimana n adalah jumlah atom C asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan. Contoh : 3 – bromo – 2 – butanol CH3 – CH – CH – CH3 * * Br OH Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.

31. EVALUASI 1. Senyawa dengan rumus C5H12 mempunyai isomer sebanyak…. satu A. B. dua tiga C. D. empat PEMBAHASAN

32. 2. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah…. A. Metil etanoat dan propanol B. Etil metil eter dan metil etanoat C. Propanol dan etil metil eter D. Propanol dan propanal PEMBAHASAN

33. A. 2-propanol 3. 1 propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan…. B. metil etil eter C. propanon D. propanal PEMBAHASAN

34. 4. Senyawa dengan rumus molekul C5H10O mempunyai isomer aldehida dan keton masing-masing sebanyak…. A. 4 dan 3 B. 3 dan 4 C. 5 dan 4 D. 4 dan 5 PEMBAHASAN

35. 5. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari 83,72 % massa unsur karbon dan 16,28 % massa unsur hidrokarbon ( Ar H = 1, C = 12 ). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah…… A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 PEMBAHASAN

36. PEMBAHASAN 1. Jawaban C penyelesaian : Isomer C5H12 adalah CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 l l CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 l CH3 n-pentana 2-metil butana 2,2-dimetil propana Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah tiga

37. 2. Jawaban C Penyelesaian : Pasangan isomer fungsional : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam alkanoat dan ester

38. 3. Jawaban B Penyelesaian : Pasangan isomer gugus fungsi ada 3 : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam karboksilat dengan ester Jadi,1-propanol dan metil etil eter adalah isomer gugus fungsi dengan rumus C3H8O

39. 4. Jawaban A Penyelesaian : C5H10O dapat berupa : Aldehida : (1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO (2) CH3 – CH2 – CH – CHO l CH3 (3) CH3 – CH – CH2 – CHO l CH3 (4) CH3 – C – CHO l CH3

40. Keton : (1) CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 (2) CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 (3) CH3 – CH – CO – CH3 l CH3

41. 5. Jawaban C Penyelesaian : C ; H = 183,72 ; 16,28 12 1 = 3 ; 7 Jadi C6H14 mempunyai lima isomer

42. Sutresna, Nana.1994.Penuntun Belajar Kimia 3.ganeca Exacta : Bandung. Margono.1987.Kimia Program Ilmu-ilmu Fisik Program Ilmu-ilmu Biologi.Widya Duta : Surakarta. S. Johnson.2005.1001 Plus Soal dan Pembahasan Kimia.Erlangga : Jakarta. THE END