DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

1. DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

2. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN vznikají nahrazením H nebo OH ve funkční skupině • soli • anhydridy • estery • amidy • halogenidy • nitrily

3. Soli karboxylových kyselin • vznik náhradou kyselého vodíku (v OH skupině) • příprava • neutralizace hydroxidem nebo uhličitanem kovu 2 2 2 2

4. 2 • reakcí kyseliny a neušlechtilého kovu • alkalické soli vyšších mastných kyselin (palmitany, stearany – mýdla) se připravují zmýdelněním tuků – alkalickou hydrolýzou 3 3

5. Vlastnosti solí karboxylových kyselin • karboxylové kyseliny – slabé → alkalické soli mají zásaditou reakci → ze solí lze snadno připravit kyseliny působením silné anorganické kyseliny (HCl) Využití solí karboxylových kyselin • octan sodný a draselný – katalyzátory • octan hlinitý – obklady proti otokům • benzoan sodný – konzervant v potravinách • sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin - mýdla

6. Halogenidy karboxylových kyselin • náhrada OH skupiny halogenem • příprava reakce halogenidů kyseliny siřičité nebo fosforečné s karboxylovou kyselinou • využití – reaktivní, acylační činidla (navázání acylu na jinou molekulu)

7. Anhydridy karboxylových kyselin • příprava • reakce acylhalogenidu kyseliny a její sodné soli • reakce • s vodou – vzniká karboxylová kyselina • s alkalickými hydroxidy – vzniká sůl kyseliny a voda • využití – acylační činidla (navázání acylu na jinou molekulu)

8. Estery karboxylových kyselin • vznikají ESTERIFIKACÍ – reakcí karboxylové kyseliny a alkoholu, odštěpuje se voda (OH z kyseliny, H z alkoholu) • výskyt a využití • estery vyšších mastných kyselin a glycerolu – tuky • estery vyšších mastných kyselin a vyšších alkoholů – vosky • estery nižších kyselin a nižších alkoholů – ovocné vůně – potravinářské přísady

9. reakce esterů – hydrolýza • kyselá – vzniká karboxylová kyselina a alkohol • zásaditá – vzniká sůl karboxylové kyseliny a alkohol (zmýdelnění)

10. Amidy karboxylových kyselin • náhrada OH skupiny skupinou NH2

11. Nitrily karboxylových kyselin • mají funkční skupinu -C≡N • jedovaté • akrylonitril – surovina pro výrobu syntetických vláken (PAN)

12. SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN • náhrada H v uhlovodíkovém řetězci jiným atomem či skupinou • funkční skupina –COOH zůstává – vlastnosti kyselin • halogenkyseliny • hydroxykyseliny • aminokyseliny • oxokyseliny

13. Halogenkyseliny • silnější než nesubstituované kyseliny (čím blíž je halogen k –COOH, tím víc) • jedovaté látky

14. Hydroxykyseliny • silnější než nesubstituované kyseliny (čím blíž je -OH k –COOH, tím víc) • γ- aδ- hydroxykyseliny tvoří vnitřní (intramolekulární) estery - laktony kys. γ-hydroxybutanová γ-butyrolakton

15. Zástupci: • k. salicylová – ve vrbové kůře, antipyretikum, analgetikum • k. acetylsalicylová – acylpyrin • k. mléčná – 2-hydroxypropanová – laktát • vzniká mléčným kvašením (kysané zelí, okurky, siláž, mléčné výrobky) • vzniká při anaerobní svalové práci • k. jablečná – hydroxybutandiová – malát • v jablkách i jiném ovoci, meziprodukt Krebsova cyklu

16. k. vinná – 2,3-dihydroxybutandiová • ve víně (hydrogenvinan draselný – vinný kámen – jemný zákal nebo usazenina) • využití v potravinářství (šumivé nápoje, kypřící prášek) • vinan Na-K – Seignettova sůl – součást Fehlingova činidla • k. citronová – 2-hydroxy-propan-1,2,3-trikarboxylová • v citronech i jiném ovoci • přírodní konzervant, využití v potravinářství • průmyslová výroba – pomocí plísně Aspergillus niger

17. Aminokyseliny • nejčastěji 2-aminokyseliny, stavební kameny bílkovin • spojení – peptidická vazba • γ- aδ- aminokyseliny tvoří vnitřní (intramolekulární) amidy - laktamy ε-kaprolaktam → polyamid silon γ-butyrolaktam kys. γ-aminobutanová

18. Oxokyseliny • aldehydokyseliny • ketokyseliny • k. pyrohroznová – 2-oxopropanová – pyruvát • meziprodukt různých metabolických cyklů – glykolýza, mléčné, alkoholové kvašení