Estery

1. Estery Jsou to produkty reakce karboxylových kyselin a alkoholů (karboxylová kyselina + alkohol = ester + voda). Jsou významnou skupinou přírodních látek. vyskytují se například v tucích a olejích. Připravují se tzv. esterifikací.

2. Názvosloví Názvy esterů karboxylových kyselin se tvoří od názvu příslušné karboxylové kyseliny příponou -an a od názvu alkylu (tj. uhlovodíkového zbytku s volnou vazbou) příslušného alkoholů.Př.:1. ester je tvořen od kyseliny propionové a to znamená, že to bude     propionan. 2. Název alkylu je methyl (modře na obrázku).3. propionan methylnatý    Názvy esterů lze rovněž tvořit opisem, např. methylester propionové kyseliny.

3. Příprava esterů karboxylových kyselin •   Esterifikace probíhá pouze v kyselém prostředí, proto se tato reakce provádí za přídavku silné anorganické kyseliny, např. kyseliny sírové. Esterifikace je rovnovážná reakce; její výtěžek lze ovlivnit odstraňováním některého z reakčních produktů. Pokud je tato reakce katalyzována kyselinou sírovou, kyselina váže vznikající vodu. •   Prvním krokem esterifikace je protonace karboxylové kyseliny. Zachycení protonu kyslíkem karboxylové skupiny kyseliny. Zachycení protonu atomem kyslíku má za následek zvýšení elektronového deficitu na atomu uhlíku karboxylové skupiny a tím také usnadnění nukleofilního ataku molekulou alkoholu. •   V dalším kroku dochází k vytvoření vazby mezi atomem uhlíku v hydroxylové skupině a atomem uhlíku v karboxylové skupině. Poté následuje odštěpení molekuly vody a protonu (H+). • Primární alkoholy tvoří estery snadněji než alkoholy sekundární. Estery terciálních alkoholů se tímto způsobem nepřipravují. Pro jejich syntézu se používá na místo karboxylové kyseliny příslušný acylchlorid. Vedlejším produktem této reakce je chlorovodík.

4. Vlastnosti esterů karboxylových kyselin Estery v přítomnosti kyselin i hydroxidů podléhají hydrolýze.  Kyselou hydrolýzou vzniká alkohol a karboxylová kyselina.   R1COOR2  +  H2O      R1COOH  +  R2OH Produktem alkalické hydrolýzy esterů jsou alkoholy a soli karboxylových kyselin.   R1COOR2  +  MOH      R1COOM  +  R2OH   Hydrolýza esterů patří mezi průmyslově významné rekce. využívá se jí například při výrobě mýdel. Mýdla jsou sodné nebo draselné soli kyseliny palmitové a stearové. Sodné soli vyšších mastných kyselin jsou tuhé a vyrábějí se z nich čistící a prací prostředky. draselné soli mají mazlavou konzistenci a využívají se na přípravu dezinfekčních prostředků. Při alkalické hydrolýze tuků vzniká mýdlo a glycerol. Kyselou hydrolýzou vznikají vyšší mastné kyseliny a glycerol. Další významná reakce je reesterifikace. Její mechanizmus se podobá hydrolýze esterů. Reakce je katalyzovaná silnou anorganickou kyselinou, na estery se však nepůsobí vodou, ale jiným alkoholem.   Estery jsou kapalné, ojediněle pevné látky. Zpravidla rozpustné ve vodě. Estery vřou při nižší teplotě než karboxylové kyseliny. narozdíl od nich nedokáží estery tvořit vodíkové můstky, které by zvyšovaly teplotu varu. Řada esterů má charakteristickou vůni, viz. následující tabulka.

11. Konec