EBULIÇÃO

1. COMPOSTOS ORGÂNICOS Temperatura EBULIÇÃO P.E. FUSÃO P.F. Tempo Luiz Antônio Tomaz Turma 301

2. Uma substância pode ser sólida, líquida ou gasosa. Dependendo, é claro,da temperatura e da pressão em que se encontre.

3. ESCALA CELCIUS, FAHRENHEIT E KELVIN (topo) Quase todos os corpos, com o aumento de temperatura, passam do estado sólido ao líquido e, daí, ao gasoso.

4. ESCALA CELCIUS, FAHRENHEIT E KELVIN (topo) Toda mudança de estado é acompanhada de absorção ou de liberação o de energia. Na fusão de um sólido e na evaporação de um líquido há recebimento de energia do exterior.

5. ESCALA CELCIUS, FAHRENHEIT E KELVIN (topo) Na condensação de um gás e na solidificação de um líquido há envio de energia ao exterior.

6. Resumindo . . . Energia (calor) fornecida

7. O fornecimento de energia faz com que diminuam as forças de atração entre as moléculas, o que facilita a separação das mesmas. Atração molecular menor

8. Assim, quanto maiores forem as interações entre as moléculas, mais fortemente unidas estarão e mais difícil será a mudança de estado físico. (A) Gás (B) Líquido (C) sólido

9. Saliente-se que dois fatores estão diretamente ligados ao aumento dessas interações: • Massa molecular • (tamanho da molécula) 2. Forças intermoleculares

10. propano P.E. - 42 °C (231,1 K ) Massa molecular O aumento da massa molecular dificulta o desprendimento de uma molécula da fase sólida ou líquida, para passar, por exemplo, para a fase gasosa. n-octano P.E.125,52 °C (398,7 K)

11. Forças intermoleculares Sendo mais intensas as forças de atração entre as moléculas, maior a dificuldade em separá-las; maiores são os pontos de fusão e de ebulição.

12. Forças intermoleculares

13. Mas atenção ! ! ! Se quisermos comparar P.F. e P. E. de várias substâncias, precisamos manter constante um dos fatores. x METANO ETANO P.E. – 89ºC P.E. – 161ºC

14. As funções orgânicas Diante do que foi exposto até agora, a seguir, analisaremos pontos de fusão (P.F.) e de ebulição (P.E.), considerando-se algumas das principais funções orgânicas.

15. Hidrocarbonetos INEDI Sendo constituídos por moléculas apolares (ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido), não há interações muito fortes.

16. Hidrocarbonetos Mas essas forças aumentam com aumento das cadeias carbônicas (massas moleculares), aumentando também os P.F. e P.E. Decano, HC de cadeia longa.

17. Hidrocarbonetos AUMENTO

18. Ainda os Hidrocarbonetos . . . Ramificação O que acontece quando, comparando dois hidrocarbonetos que têm massas moleculares equivalentes, um apresenta cadeia linear e outro com cadeia ramificada? 2-metil-pentano

19. Metil-butano, MM = 72u; P.E. = 28ºC(1 atm) Ainda os Hidrocarbonetos . . . Nesse caso, terá maior P.F. e de P.E. o de cadeia normal. É que a cadeia normal aumenta a superfície de contato, aumentando as forças intermoleculares. X AUMENTO n-pentano, M.M. = 72u; P.E. = 36ºC(1 atm)

20. Ainda os Hidrocarbonetos . . . A parafina, por exemplo, é sólida em temperatura ambiente. Atribui-se aos seus 30 atomos de carbono o alto ponto de fusão. A parafina é composta por alcanos (hidrocarbonetos).

21. Ainda os Hidrocarbonetos . . . Aliás, o fracionamento do petróleo, mistura de vários hidrocarbonetos, se baseia exatamente nesse fator determiante dos respectivos pontos de ebulição.

22. Destilação fracionada do petróleo 1- Retirada do sal e da água, que se misturaram ao petróleo.  2 - Aquecimento do óleo em fogo direto a 320ºC e, então, ocorre separação.  3 – O petróleo é aquecido junto com vapor de água, facilitando a destilação. 4 - Saída dos produtos, já separados.. 5 - Produtos consumíveis.

23. Destilação fracionada do petróleo Quanto maior a quantidade de carbonos, maior o ponto de ebulição (P.E.).

24. Destilação fracionada do petróleo Por essa tabela, podemos perceber que os gases são os primeiros  produtos a se separar do óleo bruto.

25. Álcoois Os álcoois são ótimos combustíveis, especialmente os de cadeia curta, por serem bastante energéticos. Poluem menos que os hidrocarbonetos e, fundamentalmente, são renováveis. 1 - pentanol

26. Álcoois Etanol δ+ Os álcoois, do ponto de vista de ligações intermoleculares, são muito polares, devido às pontes de hidrogênio. δ- Etanol Ponte de hidrogênio

27. Álcoois Quanto maior for a massa molecular (tamanho da molécula), maiores serão os pontos de fusão e de ebulição. n-butanol M.M. = 74u; P.E. = 118ºC

28. Álcoois A tabela mostra . . . AUMENTO

29. Ramificação. Álcoois Os álcoois de cadeia normal possuem P.F. e P.E. maiores do que os de cadeia ramificada, desde que tenham M.M. equivalentes. 2-propanol M.M. = 74u; P.E. = 108ºC n-butanol M.M. = 74u; P.E. = 118ºC

30. Álcoois x poliálcoois O aumento do número de hidroxilas (- OH), faz com que aumentem P.F. e P.E., pois mais pontes de hidrogênio são formadas. etano-1, 2-diol M.M. = 62u; P.E. = 197,3 °C 1-propanol M.M. = 60u; P.E. = 97,0 °C

31. Álcoois x ácidos carboxílicos H Grupo funcional O O C Quanto às forças intermoleculares, álcoois e ácidos carboxílicosse assemelham, mas estes formam duas pontes de hidrogênio, sendo mais polares que os primeiros.

32. Álcoois x ácidos carboxílicos O H C O O C H As duas pontes de hidrogênio aumentam a polaridade. O

33. Álcoois x ácidos carboxílicos As consequências disso . . .

34. Ácidos carboxílicos x ácidos carboxílicos Como vimos,espera-se dos ácidos carboxílicos elevados P.F. e P.E., em especial com o aumento da cadeia carbônica.

35. Outras funções orgânicas Quero dizer que, para outras funções orgânicas, valem os fatores analisados até o momento, ou seja, forças intermoleculares e tamanho da molécula.

36. O Aldeídos e cetonas C R1 R2 O grupo funcional dos aldeídos e das cetonas determina que as moléculas sejam polares (dipolo-dipolo permanente). Não há pontes de hidrogênio. Isso propicia P.F. e P.E. menos elevados em relação aos álcoois, por exemplo. Contudo, aumentam com o aumento da cadeia carbônica.

37. Aldeídos e cetonas AUMENTO

38. Fenois Os fenois são polares devido à presença do grupo – OH. Também são oobservadas as pontes de hidrogênio. Vale também para análise dos P.F. e P.E. o tamanho da molécula (M.M.). Curiosidade ! O “peeling” consiste na aplicação de fenol, um esfoliante da pele, resultando na destruição de partes da epiderme ou derme, seguida de regeneração dos tecidos com o surgimento de uma nova pele.

39. Fenois Curiosidade ! Será o “peeling” seguro? O que leva as pessoa à realização de tal procedimento? À direita, paciente 7 dias após”peeling” com fenol.

40. Fenois Fenol, P.E.(ºC, 1 atm) = 182 Ortocresol, P.E.(ºC, 1 atm) = 191

41. Éteres Éter etílico (etoxietano) O éter etílico possui como propriedade característica a extrema volatilidade.Por quê?

42. Éteres O fraco momento dipolar (entenda-se moléculas apolares) propicia aos éteres baixos P.F. e P.F., comparando-se, por exemplo, com álcoois e fenois de M.M. próximas.

43. Éteres c AUMENTO

44. Éteres O éter dimetílico (DME) é o mais simples dos éteres. Atualmente, essa substância, por seu baixo P.E. e por não ser tóxica, vem sendo utilizada em “sprays” nas áreas de pintura, cosmética, ... , em substituição aos chamados CFC’s.

45. Ésteres Etanoato de metila. Os ésteres resultam da reação de ácido carboxílico com álcool . . .

46. Ésteres Ácido propanoico Etanol Propanoato de metila (ester) Água Tal reação é dita esterificação.

47. Ésteres Lembrando que flavorizantes são substâncias ou misturas, normalmente ésteres, acrescentadas a um alimento, bebida ou medicamento para suplementar ou modificar seu "flavor" próprio ou para mascarar o original.

48. Ésteres Por exemplo, acetato de etila possui odor agradável, semelhante ao de frutas sendo comercializado com o nome de acetila.

49. Ésteres E quanto aos P.F. e P.E. dos ésteres? Perceba, primeiramente, as polaridades das moléculas de ácido carboxílico e de álcool, as quais dão origem aos ésteres.

50. Ésteres Entretanto, com o surgimento do grupo funcional característico dos ésteres não há polaridade significativa. Mais especificamente, não há pontes de hidrogênio.