Glikosida Sianogen

1. GlikosidaSianogen Oleh : Siti Karimah Siti Mas Ayu R. Vivi Desi S. Warlina Yunita S. Analis Kesehatan Reguler A

2. Out Line • Pengenalan • Struktur Umum • Senyawa Glikosida Sianogen pada Tanaman • Reaksi Penguraian • Mekanisme Toksisitas pada Tanaman • Analisa • Kasus Keracunan Glikosida Sianogen

3. Pengenalan Glikosidasianogenadalahsenyawahidrokarbon yang terikatdengangugus CN dangula. Beberapatanamantingkattinggidapatmelakukansianogenesis, yaknimembentukglikosidasianogensebagaihasilsampinganreaksibiokimiadalamtanaman.

4. StrukturUmumGlikosidaSianogen

5. GlikosidaSianogenPadaTanaman Glikosidasianogenterdistribusipadalebihdari 100 familitanamanberbunga. Senyawainijugaditemukanpadabeberapaspesiespaku-pakuan, fungi, dan bacteria.  Senyawaglikosidasianogenik yang paling terkenaldiantaranyaadalahamigdalindanLinamarin.

6. JenisSenyawaGlikosidaSianogenik Dan Tanamannya

7. Rumuskimiabeberapasenyawaglikosidasianogen

8. TahapPelepasanAsamSianida Tahap 1: Glikosidasianogenikdapatterhidrolisissecaraenzimatismenghasilkanasamsianida (HCN), atauasamprusat yang sangatberacun. Hidrolisisinidilakukanolehenzim Beta glikosidase, menghasilkanguladansianohidrin. Tahap 2: Degradasisianohidrinmenjadi HCN dansenyawaketonataualdehid.

9. Tahap Lain HidrolisisGlikosidaSianogen Tahap lain darihidrolisisGlikosidasianogenadalahmelaluienzimHidroksinitrilLiase yang tersebarluaspadaberbagaitanaman. Padatanamanutuh, keberadaanenzimhidroksinitrilliasedenganGlikosidasianogenterpisah. Namun, padasaatterjadikerusakanjaringantertentupadabagiantanamantersebut, makaenziminiakanlangsungbertemudengansenyawaglikosidasianogenhinggapelepasan HCN dapatterjadi.

10. ReaksiPenguraianGlikosidaSianogen Sianohidrin Keton/aldehid + Asamsianida Glikosidasianogenik

11. MekanismeToksisitasAsamSianida Asamsianida (HCN) yang dilepaskanolehglikosidasianogenikmerupakansenyawatoksikberspektrumluaspadasetiaporganisme. Hal inidisebabkanolehkemampuannyamengikat mineral-mineral seperti Fe2+, Mn2+dan Cu2+ Mineral tersebut berperan sebagaikofaktoruntukmemgoptimalkankerjaenzim, menghambatprosesreduksiOksigenrantaipernafasantingkat sel

12. Lanjutan... olehsitokromoksidase, transport electron padaprosesfotosintesis, danaktivitasbeberapaenzimsemisalkatalase, oksidase, dll. Mekanismetoksisitas HCN yang paling umumadalahberikatandengan Ion besi. HCN setelahdilepasdengancepatdiabsorpsidarisaluran gastrointestinal masukkedalamdarah.

13. Ion Cianida (CN- ) selanjutnyaberikatandengan Fe hemedanbereaksidengan ferric (oxidasi) dalammitokondriamembentukcytochromeoxidase, membentukkompleksstabildanmenahanjalurrespirasi. Akibatnya hemoglobin tidakbisamelepas oxygen dalamsistem transport electron danterjadikematianakibathipoksiaselular (sel-selkekuranganoksigen).

14. Tanaman yang MengandungGlikosidaSianogen Singkong Gejalakeracunanglikosidasianogendiantaranyapenyempitankerongkongan, mual, muntah, sakitkepala, bahkanpadakasusberatdapatmenimbulkankematian. Penanganan: singkongtipe pahit: dicuci,kulitnyadikupas, dipotong-potong, direndamdalam air bersih yang hangatselamabeberapahari, dicuci, laludimasaksempurna, baikitudibakarataudirebus,

15. Lanjutan... • Singkong tipe manis : hanyamemerlukanpengupasandanpemasakanuntukmengurangikadarsianidaketingkat non toksik.

16. 2. Pucuk bambu (rebung) Racunalamipadapucukbambutermasukdalamgolonganglikosidasianogen, sehinggagejalakeracunannyamiripdengangejalakeracunansingkong. Untukmencegahkeracunanakibatmengkonsumsipucukbambu, makasebaiknyapucukbambu yang akandimasakterlebihdahulukemudiandibuangdaunterluarnya, diiristipis, laludirebusdalam air mendidihdenganpenambahansedikitgaram.

17. 3. Bijibuah-buahan Contohbijiyang mengandungglikosidasianogenikadalahapel, pir, plum, ceri, dan peach. Secaranormal, kehadirannya tidakmembahayakan. Namun, ketikabijisegarbuah-buahantersebutterkunyah, makazattersebutdapatberubahmenjadihidrogensianida, yang bersifatracun. Dosisletalsianidaberkisarantara 0,5-3,0 mg per kilogram beratbadan.

18. Analisa Glikosida Sianogen pada Tanaman Celupkanpotongankertassaringberbentuksegiempatkedalamlarutanasampikratjenuh (0,05 M) dalam air, yang sebelumnyadinetralkandengan NaHCO3dandisaring. Keringkandansimpan. Masukkanduaatautigahelaidaun (ataujaringan lain dalamjumlahsama) tumbuhan yang diujikedalamtabungreaksi. Tambahkansetetes air danduatetes toluene, lalubahandilumatkandenganbatangpengaduk.

19. 4.Tutuptabungdengangabusdankertaspikrat yang dibasahkandigantungkanpadagabusdidalamtabung. 5. Inkubasipadasuhu 40oC selamadua jam. 6.Perubahanwarnadarikuningkecoklatkemerahanmenunjukkanadanyapembebasan HCN daritumbuhansecaraenzimatis.

20. 7. Bilareaksinegatif, tabungharusdisimpanpadasuhukamarselama 24-48 jam lagi, kemudiandiperiksalagiapakah HCN dibebaskansecara non-enzimatis. Intensitasperubahanwarnasesuaidenganbanyaknyasianogen yang ada.

21. Kasus Keracunan Glikosida Sianogen • Keracunan tanaman angrung (Trema orientalis) pada salah satu peternakan di Kalimantan Timur menyebabkan 26 ekor kambing otawa mati. Hal ini disebabkan peternak tidak mengetahui bahwa tanaman angrung mengandung glikosida sianogen cukup tinggi dan terdesak kekurangan hijauan (musim kering), sehingga peternak memanfaatkan hijauan yang tumbuh di sekitarnya sebagai pakan.

22. Di Venezuela, terjadi kematian ternak babi akibat keracunan glikosida sianogen setelah mengonsumsi ubi kayu pahit asal sisa makanan anak-anak (umur 8−11 tahun)yang menderita keracunan, dengan gejalalemah dan sesak nafas dan warnadarahnya merah terang (Espinoza et al.1992).