Názvosloví organických sloučenin

1. Názvosloví organických sloučenin Vladimíra Kvasnicová

2. NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE Novelizovaná pravidla (od r. 2000) • trojná vazba: -yn • alkyn, propyn, butyn,... (dříve alkin,...) • použití spojovníků • estery: dimethyl-ftalát (dříve dimethylphtalat) • soli: natrium-methanoát • funkční deriváty: tetrabutylamonium-bromid

3. použití závorek • fenyl(methyl)ether • ethyl(methyl)propylamin • umístění lokantů • hex-2-en (dříve 2-hexen) • benzen-1,2-diol (dříve 1,2-benzendiol) • butan-2-ol (dříve 2-butanol)

4. Významné číslovkové předpony

5. Vaznost prvků v organických sloučeninách • UHLÍK vždy čtyřvazný • DUSÍK trojvazný • KYSLÍK dvojvazný • SÍRA dvojvazná • VODÍK jednovazný • HALOGENY jednovazné

6. Typy vazeb: • jednoduché (-an) nasycené uhlovodíky 2) dvojné (-en) nebo trojné (-yn) nenasycené uhlovodíky 3) konjugované (planární cyklus: areny)

7. Uhlovodíkové zbytky (alkyly, R) CH4→ CH3-→ -CH2- methan methylmethylen CH3-CH3→ CH3-CH2-→-CH2-CH2- ethan ethylethylen CH2=CH2→ CH2=CH- → -CH=CH- ethen vinylvinylen („ethylen“) (ethenyl)

8. Aromatické uhlovodíky = = = =benzen = = naftalen = = anthracen

9. = = = fenanthren = =pyren = benzpyren

10. Uhlovodíkové zbytky od arenů (aryly, Ar) → = = = benzen fenyl = = bifenyl → → benzoyl benzoová kys. toluen benzyl

11. Významné deriváty benzenu • methylbenzen = toluen • dimethylbenzeny = xyleny (o-, m-, p-) • 1,2-dimethylbenzen = o-xylen • 1,3-dimethylbenzen = m-xylen • 1,4-dimethylbenzen = p-xylen • vinylbenzen = styren (→ polystyren, PS)

12. obsahující DUSÍK pyrrol pyridin pyrimidin purin indol imidazol obsahující KYSLÍK furan tetrahydrofuran pyran tetrahydropyran Významné heterocyklické sloučeniny

13. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ • obsahují kromě C a H další prvky (O, S, N, halogeny) • název je odvozen od základního nerozvětveného řetězce • hlavní funkční skupina  druh derivátu  přípona • další funkční skupiny → vyjádřeny pomocí předpon + lokantů

17. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ • obsahují kromě C a H další prvky (O, S, N, halogeny) • název je odvozen od základního nerozvětveného řetězce ALKOHOLYR―OH(R = alkyl) • přípona: -ol(ethanol) • přípona: -diol (ethan-1,2-diol, ethylen glykol) • alkyl + alkohol (ethylalkohol) • primární, sekundární, terciální alkoholy • monofunkční / polyfunkční alkoholy

18. THIOLY(MERKAPTANY) R―SH • přípona: -thiol(methanthiol) • předpona: sulfanyl (2-amino-3-sulfanylpropanová kys.) • fenol → benzenthiol FENOLYAr―OH(Ar = aryl) • triviální názvy (fenol, kresoly,...)

19. ETHERY R1―O―R2(R = alkyl nebo aryl) • alkylether ethyl(methyl)ether • alkoxyuhlovodík (methoxyethan) SULFIDY R1―S―R2(R = alkyl nebo aryl) • alkylsulfidethyl(methyl)sulfid

20. ALDEHYDY R―CHO (R = H, alkyl nebo aryl) • přípona: -al(methanal) • karboxylová kys. (latinský kmen)  aldehyd (Acidum formicum→ formaldehyd) • cykloalkankarbaldehyd (cyklopentankarbaldehyd)

21. KETONY R1―CO―R2 (R = alkyl nebo aryl) • přípona: -on (propanon) • alkylketon(dimethylketon) • triviální názvy (aceton) • diketony odvozené od arenů: -chinon

22. AMINY - odvozeny od amoniaku náhradou vodíku(ů) alkylem • primární: R―NH2 * alkylamin(methylamin) * uhlovodíkamin(methanamin) • sekundární: R1―NH―R2 * alkyl1(alkyl2)aminethyl(methyl)amin * N-alkyluhlovodíkamin N-methylethanamin

23. terciální: R1―NR2―R3 * alkyl1(alkyl2)alkyl3amin * alkyl1(alkyl2)uhlovodíkamin • kvarterní amoniové báze: 4 alkyly-N+ * (číslovka)alkylamonium(= kation) př. tetramethylamonium-chlorid KATION ANION --------------------------------------------------------------- + triviální názvy (anilin)

24. AZO SLOUČENINY Ar1―N═N―Ar2 • (složitější)uhlovodíkazouhlovodík • azouhlovodík (Ar1 = Ar2) (azobenzen) NITROSLOUČENINY R―NO2 • předpona: nitro- (nitromethan) SULFONOVÉ KYSELINY R―SO3H • uhlovodíksulfonová kyselina (benzensulfonová kys.)

25. KARBOXYLOVÉ KYSELINY R―COOH • koncovka: -ová / -diovákyselina • triviální názvy: česky i latinsky! • nasycené / nenasycené • mono-, di-, tri- karboxylové kyseliny • alfa () / omega () uhlík • - nebo n- mastné kyseliny • acyl / anion

26. Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

27. Deriváty karboxylových kyselin 1. substituční deriváty →substitucev uhlovodíkovém řetězcikyseliny → karboxylová skupina zůstává nezměněna 2. funkční deriváty → změna uvnitř funkční (karboxylové)skupiny

28. Deriváty karboxylových kyselin 1. substituční deriváty →substitucev uhlovodíkovém řetězcikyseliny 1.1. HALOGEN DERIVÁTY R(X)―COOH • předpona: chlor-, brom-, iod-, fluor- 1.2. HYDROXY DERIVÁTY R(OH)―COOH • předpona: hydroxy- • triviální názvy!

29. 1.3. OXO DERIVÁTY R― (C═O)―COOH • předpona: oxo- / keto- • triviální názvy! 1.4. AMINO DERIVÁTY R(NH2)―COOH • předpona: amino- • triviální názvy!

30. 2. funkční deriváty → změna uvnitř karboxylové skupiny 2.1. SOLI R―COO- M+(M+ = kovový kation) • přípona: -át / -oát (-an) -icum(lat.) → -át / -oicum(lat.) → -oát • R―COO- = karboxylát (anion kyseliny) • celý název: kation-karboxylát (natrium-acetát)

31. 2.2. ESTERY R1―O―C(O)―R2 • přípona: -át • R1―O― = zbytek alkoholu • R1 = alkyl • celý název: alkyl-karboxylát (methyl-acetát) 2.3. ANHYDRIDY R1―C(O)―O―C(O)―R2 • lat. kmen názvu kyseliny + anhydrid (Acidum aceticum → acetanhydrid) • org.-org. kys., org.-anorg.kys.

32. 2.4. AMIDY R―C(O)―NH2 • přípona: -amid(ethanamid) • ! latinský kmen názvu kyseliny (acetamid) • substit. –NH2 skup.: N-alkyl…amid 2.5. ACYLHALOGENIDY R―C(O)―XX = halogen • název acylu + halogenid (acetylchlorid) 2.6. NITRILY R―CN • lat. kmen názvu kyseliny + -onitril (acetonitril) • alkylkyanid(methylkyanid)

33. Důležité chemické reakce organických sloučenin • substituce (= záměna, náhrada)CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl • adice(násobná vazba se mění na jednodušší)CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH • eliminace(opak adice: vzniká násobná vazba, malá molekula je uvolněna)CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O • přesmyk (= tvorba izomeru)CH2=C(OH)-COOH → CH3-C(O)-COOH

34. Důležité chemické reakce organických sloučenin • oxidace: oxygenace, dehydrogenace • redukce: hydrogenace • hydratace / dehydratace • esterifikace / hydrolýza esteru • disociace karboxylové kyseliny • aldolová kondenzace dvou karbonylových slouč. • kondenzační reakce(= spojení dvou molekul za vzniku složitější slouč. za současné eliminace malé sl.)