1 / 16

Izomerie

Izomerie. Střední odborná škola Otrokovice. Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je ing. Emil Vašíček Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze.

trista
Download Presentation

Izomerie

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Izomerie Střední odborná škola Otrokovice Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je ing. Emil Vašíček Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze. www.zlinskedumy.cz

  2. Charakteristika DUM

  3. Náplň výuky (obsah hodiny) Izomerie Co to je izomerie Typy izomerie strukturní izomerie geometrická izometrie Opticky aktivní uhlík

  4. Izomerie[1] • sloučeniny se stejným sumárním vzorcem • mají jiné strukturní uspořádání atomů v molekule  • a tedy i chemické nebo fyzikální vlastnosti. • Tyto sloučeniny se nazývají izomery • Základní dělení izomerů je na • strukturní neboli konstituční izomery a • konfigurační (geometrické) neboli stereoizomery Izomerie

  5. Strukturní (konstituční) izomery mají stejný sumární vzorec, ale jiné vnitřní uspořádání Toto uspořádání se může týkat Struktury (tvaru) řetězce Pozice násobné vazby Strukturní izomery Obr. 1: tvar řetězce Obr. 2: pozice dvojné vazby

  6. Konstituční izomery se stejným sumárním vzorcem, ale jiným uspořádáním řetězce Příklad: pentan Strukturní izomer – řetězec  n-pentan 2-methylbutan 2,2-dimethylpropan Obr. 3: izomery pentanu Liší se uspořádání atomů uhlíku v řetězci – jeho délka, způsob větvení

  7. Konstituční izomery se stejným sumárním vzorcem, ale jinou polohou násobné vazby Příklad: buten Strukturní izomer – vazba but-1-en but-2-en  strukturní vzorec schematické umístění vazby Obr. 4: izomery butenu

  8. Stereoizomery mají všechny atomy v molekule vázané stejným způsobem, ale rozdílné prostorové rozmístění Odlišná geometrie se vztahuje na - dvojnou vazbu (cis a trans izomery) - chirální uhlík (opticky aktivní uhlík) Stereoizomerie

  9. Cis – pokračování řetězce na stejné straně dvojné vazby Trans – pokračování řetězce na opačných stranách dvojné vazby další používané označení je (Z) = zusammen (ve stejné polorovině) a (E) = entgegen (v opačných polorovinách) Příklad: buten Cis a trans izomerie Obr. 5: cis forma butenu Obr. 7: trans forma butenu Obr. 6: cis Obr. 8: trans  cis-but-2-en (Z)-but-2-en  trans-but-2-en (E)-but-2-en

  10. V některých molekulách najdeme uhlík, který nese 4 odlišné substituenty. Označuje se jako chirální atom. V tomto případě izomerie znamená, že existují dva zrcadlové obrazy uspořádání atomů. Příklad: aminokyselina alanin Chirální atom c Obr. 9: chirální uhlík Obr. 10: L a D forma alaninu

  11. Chirální izomerie se objevuje u některých organických látek (sacharidy, bílkoviny a nukleové kyseliny), které obsahují chirální (asymetrický) uhlík. Taková látka je opticky aktivní Chirální izomerie Přítomnost takového atomu v molekule umožní existenci dvou izomerů Liší se jako pravá a levá ruka Obr. 11: zrcadlové obrazy molekul

  12. Přítomnost opticky aktivního atomu v molekule způsobí otáčení roviny polarizovaného světla pravotočivé stáčejí polarizační rovinu ve směru hodinových ručiček  levotočivé stáčejí proti směru chodu hodinových ručiček Optická otáčivost Obr. 12: směr otáčení Levotočivé levo-izomery a označují  se (l) a nebo (-) Pravotočivé s dextro-izomery a označují se  (d) nebo (+) Tak např. glukóza se vyskytuje v obou formách d-glukóza  (nazývaná též dextróza) l-glukóza. 

  13. Kontrolní otázky: Co to je izomerie? Čím se liší cis a trans izomery? Co to je opticky aktivní uhlík?

  14. Seznam obrázků: Obr. 1: vlastní Obr. 2: vlastní Obr. 3: vlastní Obr. 4: vlastní Obr. 5: vlastní Obr. 6: anonym, [vid. 3. 10. 2012], dostupné z: http://ull.chemistry.uakron.edu/genobc Obr. 7: vlastní Obr. 8: anonym, [vid. 3. 10. 2012], dostupné z: http://ull.chemistry.uakron.edu/genobc Obr. 9: vlastní Obr. 10: anonym, [vid. 3. 10. 2012], dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:D%2BL-Alanine.gif Obr. 11: anonym, [vid. 3. 10. 2012], dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Chirality_with_hands.jpg Obr. 12: vlastní

  15. Seznam použité literatury: [1] encyklopedie Wikipedia, [vid. 3. 10. 2012], dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Izomerie [2] Vašíček Emil, „Chemické suroviny“, učební texty pro obor Gumař-plastikář, druhé vydání, Střední odborná škola Otrokovice, 2011

  16. Děkuji za pozornost

More Related