Typy vzorců, stavba molekul a izomerie v organické chemii PaedDr. Ivana Töpferová

1. Typy vzorců, stavba molekul a izomerie v organické chemii PaedDr. Ivana Töpferová Střední průmyslová škola, Mladá Boleslav, Havlíčkova 456 CZ.1.07/1.5.00/34.0861 MODERNIZACE VÝUKY

2. Anotace: výuková prezentace v prvním ročníku studia Předmět:chemie Ročník: I. ročník SŠ Tematický celek: organická chemie a biochemie Klíčová slova: vzorce, řetězce, vazby, izomerie, modely, IUPAC Forma:vysvětlování, skupinová práce s modely Datum vytvoření: 26. 2. 2013

3. Molekuly organických sloučenin Uhlík je čtyřvazný. Atomy uhlíku tvoří různě dlouhé řetězce a cykly. Mezi atomy uhlíku jsou vazby jednoduché, dvojné nebo trojné. Na atomy uhlíku se váží další prvky.

4. Typy vzorců • strukturní vzorce = znázorňují počet atomů, jejich uspořádání a spojení atomů vazbami • racionální vzorce = zjednodušená forma strukturních vzorců, souhrnně uvádějí jednotlivé skupiny atomů CH4 CH3 – CH3 CH3 – OH

5. Typy vzorců • sumární (souhrnné) vzorce = udávají počty atomů jednotlivých prvků v pořadí C, H, O a potom atomy dalších prvků v abecedním pořadí CH4 C2H6 CH4O • perspektivní vzorce = znázorňují složení, uspořádání, vzájemné spojení i prostorovou orientaci atomů Obr. 1 Molekula methanu

6. Názvosloví organických sloučenin Nejvyšší mezinárodní autorita v chemickém názvosloví je IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry = Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii) Příklad: CH3 – CH2 – OH • systematické: ethanol • triviální: líh, spiritus • dvousložkové: ethylalkohol Obr. 1 Láhev ethanolu

7. Typy modelů Model = pomůcka k popisu struktury a prostorového uspořádání atomů v molekulách • kuličkové modely = atomy jsou zobrazeny jako kuličky a vazby jako tyčinky • kalotové modely = sestaveny z kulových vrchlíků různých barev pro různé atomy Obr. 2 Model molekuly dimethyletheru Obr. 3 Model molekuly kyseliny methanové

8. Typy modelů • trubičkové modely = skládají se z fragmentů, které se liší velikostí a barvou, spojených trubičkami různé délky • počítačové modely = programy pro práci vytváření geometrie molekuly, vizualizaci a měření charakteristik Např. ChemSketch, Rasmol, VMD, … Obr. 4 Model molekuly ethanolu

9. Izomerie = dvě nebo více sloučenin má stejnýsumární vzorec, liší se uspořádáním atomů v molekule a fyzikálními, chemickými, biologickými vlastnostmi Druhy: • konstituční: konstituce = stavba = izomery se odlišují pořadím spojení atomů a násobných vazeb • stereoizomerie: konfigurační = izomery mají stejnou konstituci, odlišují se však prostorovým uspořádáním konformační =atomy a skupiny atomů se mohou otáčet okolo jednoduché vazby

10. Konstituční izomerie Druhy: a) řetězová = rozdílné uspořádání uhlíkových atomů v řetězci molekuly C5H12 je vzorec: • pentanu CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 2. 2-methylbutanu (isopentanu) 3. 2,2-dimethylpropanu (neopentanu)

11. Konstituční izomerie Druhy: b) polohová = rozdílná poloha násobné vazby v řetězci nebo rozdílné umístění některého atomu nebo skupiny atomů v molekule C4H8 je vzorec: • 1-butanu CH2=CH–CH2–CH3 • 2-butanu CH3–CH=CH–CH3

12. Konstituční izomerie Druhy: c) funkční = skupinová = přítomnost rozdílných charakteristických skupin atomů v molekule C2H6O je vzorec: 1. ethanolu CH3–CH2–OH 2. dimethyletheru H3C–O–CH3 Vyhledejte teploty varu těchto látek v MFCH tabulkách pro SŠ. Teplota varu ethanolu je 78,3 °C a dimethyletheru je -24°C.

13. Konstituční izomerie Druhy: d) tautomerie = izomery se liší polohou dvojné vazby a uhlíku Formy: Keto – CH2 – C – Amino – CH = C – NH2 ||| O Enol – CH= C – OH Imino – CH2 – C = NH ||

14. Konfigurační izomerie(stereoizomerie) Druhy: a) geometrická = příčinou je přítomnost dvojné vazby v molekule, kolem které neexistuje volná otáčivost atomů C2Br2F2 je vzorec: • cis – 1,2-dibrom-1,2-difluorethenu 2. trans-1,2-dibrom-1,2-difluorethenu

15. Konfigurační izomerie (stereoizomerie) Druhy: b) optická = příčinou je přítomnost uhlíkového atomu v hybridním stavu sp3, který k sobě váže čtyři různé atomy nebo skupiny atomů

16. Konformační izomerie(stereoizomerie) = izomery se liší prostorovým uspořádáním a stabilitou = židličková a vaničková = zákrytová a střídavá (nezákrytová)

17. Typy řetězců Atomy uhlíku tvoří ve sloučeninách různě dlouhé řetězce(různě rozvětvené) a cykly: C C C C C C C C C C C C přímý otevřený rozvětvený řetězec uzavřený cyklický

18. Vazby v molekulách organických sloučenin • Typy vazeb: převážně kovalentní • jednoduché • dvojné • trojné Důkaz uhlíku • Rozdělení podle rozmístění dvojných vazeb: • kumulované C = C = C • konjugované C = C – C = C – C • izolované C = C – C – C = C

19. Modely organických sloučenin Obr. 5, 6, 7 Modely methanu, ethenu a ethynu

20. Seznam obrázků: Obr. 1, 5, 6, 7 foto Ivana Töpferová Obr. 2, 3, 4 byly vytvořeny v programu ACD/ChemSketch(Freeware) Vzorce byly vytvořeny v programu ACD/ChemSketch(Freeware) Pomůcky: stavebnice pro stavbu modelů organických sloučenin

21. Použité zdroje: • ŠIBOR, J., PLUCKOVÁ, I., MACH, J. Chemie pro 9. ročník. Úvod do obecné a organické chemie, biochemie a dalších chemických oborů. Brno: NOVÁ ŠKOLA, s.r.o., 2011. ISBN 978-80-7289-282-2. • BANÝR, J., BENEŠ, P. A KOLEKTIV. Chemie pro střední školy. Praha: SPN, a.s., 1995. ISBN 80-85937-11-5. • Čtrnáctová, H., KOLÁŘ, K., SVOBODOVÁ, M., ZEMÁNEK, F. Přehled chemie pro základní školy. Praha: SPN a.s. , 2006. ISBN 80-7235-260-1.