1 / 24

Peptid hat óanyagok

Peptid hat óanyagok. Amin osavak: alaptulajdonságok. Glicin. Cisztein (space filling model). Lizin (Fischer proje kci ó). Proteinalkotó aminosavak: osztályozás. Amino savak: a -zwitter ion és w oldallánc. Amino savak: kiralitás. *. *. D /L n omenklatura. D(+) Gl i cerinaldeh i d.

walden
Download Presentation

Peptid hat óanyagok

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Peptid hatóanyagok

  2. Aminosavak: alaptulajdonságok Glicin Cisztein (space filling model) Lizin (Fischer projekció)

  3. Proteinalkotó aminosavak: osztályozás

  4. Aminosavak: a-zwitter ion és w oldallánc

  5. Aminosavak: kiralitás * *

  6. D/L nomenklatura D(+) Glicerinaldehid L(-) Glicerinaldehid Nincs királis centrum Glicin

  7. Aminosavak: kiralitás Egy királis centrum L-Cisztein Két királis centrum

  8. Aminosavak előállítása • Fehérjék hidrolízise • Kémiai szintézis • 3. Rezolválás Kémiai szintézis 1. Miller-kisérlet elektromoskisülés H2, H2O, NH3, CH4aminosavak 2. Reduktív aminálás felesleg NH3- H2O H2/Pd a-ketosav a-iminosav a-aminosav Példa: 3-fenil-2-oxopropánsav (D,L)-Phe NH4+ (30 %)

  9. .. NH3(felesleg) 3.Aminálás (SN) (1) PBr3(2) H2O a-bróm-karbonsav a-bróm-karbonsav a-aminosav Példa: (D,L)-Phe NH4+(30 - 50 %) 3-fenilpropánsav

  10. 4.Gabriel-féle malonészter szintézis (Met, Asp) * 1) bázis2) R-X N-ftálimido maleinsavdietilészter H3O +D(hidrolízis) D + CO2 a-aminosav Példa: 1) NaOEt2) Cl-CH2CH2SCH3 H3O +D (D,L)-metionin * Reagens előállítása a Br2 a + ftálimid kálium

  11. .. .. .. .. .. : 5.Strecker-szintézis (Ala, Phe) H2O H3O + + + aldehid a-aminonitril a-aminosav 1. lépés: addició H + + + 2. lépés: elimináció H2O + + a-aminonitril 3. lépés: hidrolízis + Példa: NH4+-OHKCN fenilacetaldehid a-aminonitril (D,L)-Phe (70%)

  12. Bioszintézis 1. Reduktív aminálás + + H+ + NADH a-ketoglutársav szénhidrát Szénhidrát metabolizmus Enzim + + L-glutaminsav NAD+

  13. 2. Transzaminálás E* L-Glu a-ketoglutársav + + oxálecetsav L-Asp E* = Transzamináz, koenzim = piridoxál-5-foszfát

  14. Rezolválás 1. Diasztereomer vegyületpár képzés OH-H2O + D,L-Ala benzoil-klorid N-benzoilalanin + HCl D,L-Ala N-benzilalanin Brucin/stcrichnin N-benzoil-D-Alabrucin sója„oldhatatlan” N-benzoil-L-Alabrucin sója„oldható” H+/H2O H+/H2O N-benzoil-D-Ala N-benzoil-L-Ala 1.) OH-/H2O, D2.) H+/H2O 1.) OH-/H2O, D2.) H+/H2O D-Ala L-Ala

  15. 2. Enzimatikus módszer + (CH3CO)2O D,L-Ala Dezacetiláz enzim N-acetil-D-Ala L-Ala hidrolizis D-Ala

  16. .. + .. .. : : .. .. .. .. .. .. .. .. : : R-NH2 + NaNO2 + HCl + 2 H2O + NaCl Cl- Aminosavak kimutatása 1. Reakció salétromos savval + + NaNO2 salétromossav + + nitrózium ion Primer amin + + N-nitrozo amin .. : + + + R+ + N2 diazónium kation

  17. .. : Szekunder amin + N-nitrozo amin Tercier amin .. + N-nitrozo ammónium ion 2. Sanger reakció 2 NaHCO3 + 4 +HF 1-fluor-2,4-dinitro benzol(Sanger, F. 1954) 2,4-dinitrofenil aminosav(Dnp-aminosav) l=254 nm

  18. 3. Ninhidrin reakció ninhidrin aldimin ketimin ninhidrin Ruheman, 1909

  19. 4. Reakció 1-dimetilamino-naftalin-5-szulfonil kloriddal(Dansyl-klorid, Hartley, 1963) bázispH 7,5-8,0 +HCl + H2O (Dansyl-aminosav) l g=360 nml e=480 nm 5. Reakció fluoreszkaminnal l g=390 nml e=475-490 nm pH 7-9 +R-NH2 fluoreszkamin-addukt H2O fluoreszkamin(nem fluoreszkál) nem fluoreszkál

  20. 5. Spektroszkópia vizes oldat(pH 5-6, ill. pH 3 (Cys)) Hullámhossz (nm)

  21. Az aminosavak „sorsa”

More Related