260 likes | 918 Views
Mgr Farm. Tomasz Wojtyś. Alkaloidy wstęp. Alkaloidy – co to takiego?. Zajmują główne miejsce wśród substancji pochodzenia roślinnego jeśli chodzi o działanie farmakologiczne
E N D
Mgr Farm. Tomasz Wojtyś Alkaloidy wstęp
Alkaloidy – co to takiego? • Zajmują główne miejsce wśród substancji pochodzenia roślinnego jeśli chodzi o działanie farmakologiczne • Substancje pochodzenia roślinnego zawierające atom azotu (w heterocyklicznym pierścieniu), o charakterze zasadowym, biogenetycznie pochodzi od aminokwasu lub jego bezpośredniej pochodnej
Wyjątki od definicji • Samandaryna – salamandra maculosa • Kolchicyna – ma charakter obojętny • Trygonelina – brak silnego działania farmakologicznego • Efedryna – nie posiada heterocyklicznego atomu azotu
Klasyfikacja alkaloidów • Alkaloidy właściwe Aminokwas amina alkaloid Fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan, ornityna, lizyna, histydyna, glicyna • Pseudoalkaloidy Są to pochodne monoterpenów, steroidów i innych • Protoalkaloidy Powstałe z aa ale bez heterocyklicznego atomu azotu
Rozpowszechnienie alkaloidów w świecie roślinnym • W zasadzie spotykane w całym świecie roślinnym • Bakterie – pseudomonas • Grzyby – Clavicepspurpurea • Gymnospermae (nagozalążkowe) – Taxus, Ephedra • Monocotyledonae – jednoliścienne – w rodzinach Liliaceae, amarylidaceae, graminae, orchidaceae, • Dicotyledonae – dwuliścienne – szeroko rozpowszechnione
Umiejscowienie alkaloidów w tkankach roślinnych • Części podziemne – alkaloidy tropanowe • Pędy nadziemne – solanidyna, efedryna • Sok mleczny – PapaverSomniferum
Właściwości fizykochemiczne • Zazwyczaj charakter zasadowy • Jeśli zawierają grupę tlenową są na ogół krystaliczne • Dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych • Trudno rozpuszczalne w wodzie • Związki o słabo alkalicznym charakterze nie tworzą soli • Optycznie czynne -0 zwykle lewoskrętne
Wykrycie obecności alkaloidów • Reakcje strąceniowe : • Z jodkiem rtęciowo-potasowym • Z jodobizmutanem potasowym • Z kwasem pikrynowym Reakcje barwne : • Z odczynnikiem Dragendorffa • Ze stężonym kwasem azotowym lub siarkowym Reakcje specyficzne
Identyfikacja i charakterystyka alkaloidów - metody • Spektrografia w nadfiolecie • Spektrografia w podczerwieni • NMR – jądrowy rezonans magnetyczny • Spektrografia masowa
Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy pirydynowe i piperydynowe • Pochodne pirydyny lub piperydyny • Nikotyna • Anabazyna • Izopeletieryna • Lobelina • Sedamina • Arekolina • Koniina • Sekurynina
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy widłaków : • Likopodyna • Alkaloidy chinolizydynowe • Lupinina • Sparteina • Cytyzyna
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy tropanowe : • Tropina • Hioscyjamina • Atropina • Skopolamina • Anizodamina • Apoatropina • Beladonina • Ekgonina • Kokaina
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy izochinolinowe • Papaweryna • Glaucyna • Boldyna • Krotonozyna • Glaziowina • Berberyna • Noskapina • Chelidonina • Morfina • Endorfiny i enkefaliny • Kodeina • Tebaina • Emetyna • Tubokuraryna
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy indolowe • Harmina • Johimbina • Rezerpina • Winkamina • Ajmalina • Strychnina • Fizostygmina • Winkrystyna • Winblastyna • Ergometryna • Ergotamina
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy purynowe • Teobromina • teofilina • Kofeina • Alkaloidy steroidowe • Solanidyna • Solanina • Demisyna • Demisydyna • Jerwina • Weratramina • Weratryna\ • Konesyna
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy chinolinowe • Cynchonina • Chinina • Chinidyna • Alkaloidy furochinolinowe • Dyktamnina • Fagaryna
Podział alkaloidów na grupy: • Alkaloidy akrydynowe • Akronycyna • Kokulina • Alkaloidy monoterpenowe • Aktynidyna • Skytantyna • tekomanina • Alkaloidy seskwiterpenowe • Dezoksynufarydyna • Neotiobinufarydyna
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy diterpenowe • Akonityna • Alkaloidy Amaryllidaceae • Galantamina • Alkaloidy Colchicum • Kolchicyna • Demekolcyna • kolchikozyd
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy imidazolowe • Pilokarpina • Alkaloidy pirolizydynowe • Senecjonina • Platyfilina • Monokrotalina
Podział alkaloidów na grupy • Alkaloidy pirolidynowe • Stachydryna • Higryna • Betanina • Majtansyna