1 / 38

ALKALOIDY

ALKALOIDY. CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE. ALKALOIDY. nejpočetnější skupina rostlinných látek (cca 7000) název – C.F.W.Meisnner (1819) obsah 10-20% - semena, kořeny, kůra stromů první izolovaný alkaloid – MORFIN (1806) první uměle syntetizovaný – KONIIN (1886). ALKALOIDY.

cairo-goodwin
Download Presentation

ALKALOIDY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE

  2. ALKALOIDY • nejpočetnější skupina rostlinných látek (cca 7000) • název – C.F.W.Meisnner (1819) • obsah 10-20% - semena, kořeny, kůra stromů • první izolovaný alkaloid – MORFIN (1806) • první uměle syntetizovaný – KONIIN (1886)

  3. ALKALOIDY • alkaloidy jsou konečným produktem sekundárního metabolismu, vznikají většinou z AK, které poskytují heterocyklické atomy dusíku • dusíkaté sloučeniny většinou zásadité povahy • obsah alkaloidů v rostlině kolísá podle vegetačního období • vyskytují se výhradně vázané v přírodním materiálu na různé karboxylové kyseliny

  4. VÝSKYT ALKALOIDŮ čeledi rostlin: 1. Papaveraceae (mákovité) 2. Papilionaceae (vstavačovité) 3. Ranunculaceae (pryskyřníkovité) 4. Solanaceae (lilkovité)

  5. OPIOVÉ ALKALOIDY • nedozrálá šťáva z máku setého – OPIUM • z opia izolováno okolo 20 alkaloidů 1. MORFIN (1805), 7-12% v opiu – tišení bolesti, mírní pocit strachu – návykovost!!!

  6. OPIOVÉ ALKALOIDY 2. KODEIN (0,5% v opiu) • sedativní účinky, antitusikum • výchozí látkou pro přípravu - morfin

  7. OPIOVÉ ALKALOIDY 3. PAPAVERIN • důležité spasmolytikum 4. HEROIN – diacetát morfinu - silnější účinky než morfin - pocity euforie, léčba narkomanie – velice obtížná ( roční produkce 100t)

  8. TROPANOVÉ ALKALOIDY 1. KOKAIN – z listů Erythroxylon coca • lokální anestetikum, po požití pocit uspokojení • princip účinku: kokain účinkuje na nervová zakončení periferního nervového systému • NEJZÁLUDNĚJŠÍ DROGA!!! • Jihoameričtí Indiáni – žvýkání listů koky

  9. KOKAIN

  10. TROPANOVÉ ALKALOIDY 2. ATROPIN • oblíbený jed středověkých travičů • je obsažen v durmanu (Datrura stramonium) a rulíku zlomocném (Atropa belladona) • využívá se v očním lékařství, má spasmolytické účinky (ledvinové a žlučníkové koliky)

  11. ATROPIN

  12. TROPANOVÉALKALOIDY 3. SKOPOLAMIN • použití pro zklidnění pacientů, zejména v psychiatrických léčebnách • jako preanestetikum • k zabránění kinetosy

  13. NÁMELOVÉ ALKALOIDY • obsaženy v námelu (produkt parazitické houby paličkovice nachové – Claviceps purpurea) • parazituje na žitě • základem její struktury je kyselina lysergová (1954 – R.B. Woodward)

  14. NÁMELOVÉ ALKALOIDY • námelové alkaloidy – dříve porodnictví (podpora činnosti hladkého svalstva – stahy dělohy) • středověk – hromadné otravy – příprava chleba – námel nebyl ze žita odstraňován – otrava – křeče - smrt

  15. NÁMELOVÉ ALKALOIDY ERGOMETRIN – (N-1-methyl-2-hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové) ERGOTAMIN - jeho dihydroxyderivát se používá při migrénách

  16. NÁMELOVÉ ALKALOIDY LSD (halucinogenní droga) • příjemné vidiny po požití, experimentální psychiatrie • poprvé syntetizována roku 1938 • diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25 – po požití stav podobný psychózám

  17. ÚČINKY LSD Účinky na psychické funkce: excitace, euforie, deprese, výkyvy nálad, halucinace, psychotické stavy Účinky na somatické funkce: pyramidové a extrapyramidové účinky (třesy), ataxie a spastická obrna Účinky na autonomní funkce: mydriaza, tachykardie, hyperglykemie, zvýšený TK a teplota Přímé periferní účinky na: uterus, vaginu, cévy, bronchy (vysoké dávky), inhibice 5-HT (serotoninu)

  18. MEZKALIN • ve svých účincích podobný LSD (liší se délkou latentního období a iniciální fáze) • alkaliod se získává z kaktusu Lophophora Williamsi (též Peyotl) • Indiáni – rituální obřady, delší pochody a vysoké tělesné vypětí, zahnání hladu nebo žízně • tuto látku označovali jako „tělo bohů“

  19. PSILOCYBIN • alkaloid obsažený v houbách rodu lysohlávka (Psilocybe) • účinky známé několik tisíc let • u nás nejznámější druh: Psilocybe mexicana Heim • toxicita – nízká, člověk (65 kg) – by musel pozřít asi 16,25g alkaloidu (tj. cca 1 kg čerstvých lysohlávek) • vrchol intoxikace – 2 – 3 hodiny • doba intoxikace – 4 – 6 hodin

  20. PSILOCYBIN • somatické příznaky: zvýšení TK a tepu, pocity na zvracení, pocení, mydriáza, třesy, vzrušení až závratě • poruchy vnímání: iluze, halucinace • poruchy myšlení: vztahovačnost, paranoidní bludy, „stihomam“ • dále: poruchy pozornosti, depersonalizace, sebepoškozování, při vysokých dávkách až kóma

  21. BUFOTENIN • alkaloid je součástí ropušího jedu, dále se vyskytuje v semenech rostliny Cohoba na Haity • rituální využívání této látky – obřady Indiánů kmene Otomaco k vyvolání deliriantních stavů • halucinace, poruchy vnímání času a prostoru, depersonalizace, neklid • vysoké dávky (8-16 mg nitrožilně) – přeludy purpurových a černých barev, poruchy odhadu času a prostoru

  22. Cohoba – rostlina a její plody

  23. STRYCHNIN STRYCHNIN • složitý steroidní alkaloid se nachází v semenech kulčiby dávivé ( Strychnos nux-vomica)

  24. STRYCHNIN 30 – 100 mg / strnutí svalstva, nekoordinované reflexní křeče – smrt ( využití k hubení hlodavců) 0,1 – 0,3g – smrtelná dávka (dospělý člověk) • typický křečový jed – otrava převodních buněk v zadních kořenech míchy – umožní rozsáhlé rozšíření podráždění • malé dávky – zvyšují míšní reflexy • vyšší dávky – dráždí centra v prodloužené míše

  25. STRYCHNIN • vstřebává se podkožně a z trávicího traktu • 1/5 jedu se vyloučí močí nezměněna, 4/5 jedu jsou odbourány v játrech Průběh otravy – 2 stádia 1. stádium: zbystření zraku, hmatu, sluchu a čichu – velice nepříjemné, ztuhlost žvýkacího a šíjového svalstva, ztížené polykání, úzkostné stavy (smrtelná úzkost), otrávený se leká maličkostí, objevuje se třes

  26. STRYCHNIN 2. stádium: křečový záchvat (1 – 2 minuty) – zástava dechu, zmodrání konečků prstů, stoupá TK, ztuhlost svalů – obrovská bolest po záchvatu – relaxace – další podnět (dotek, šramot,...) – další křečový záchvat – opakují se z větší intenzitou, smrt nastává udušením (obrna dýchacího svalstva), případně toxickou obrnou srdce

  27. EMETIN • v lékařství jako emetikum (vyvolává zvracení) – léčba alkoholismu - původně z kořene jihoamerické rostliny Uragoga ipecacuanha)

  28. CHININ • původně izolován z kůry chinovníku – obsahuje 25 různých alkaloidů • lék proti malárii ( za 2. světové války obsadili většinu chinovníkových plantáží Asie Japonci - dnes synteticky připravovaný)

  29. NIKOTIN • hlavní alkaloid tabákového listí • vliv na krevní oběh, cévy, karcinogenní vliv

  30. RICININ • obsažen ve skočci ob. (Ricinum communis) • obsahuje skupinu – C = N (jedna z mála sloučenin v přírodě) – inhibitor proteosyntézy (změna RNA)

  31. KONIIN • přítomný alkaloid v bolehlavu plamatém (Conium moculatum)

  32. FYSOSTIGMIN • alkaloid z kalabarových bobů (Physostigma venenosum) • v lékařství se aplikuje např. při léčba glaukomu (zelený zákal)

  33. LOBELIN • alkaloid z lobelky (Lobelia inflata) • použití v lékařství – povzbuzuje činnost dechové centra

  34. KOLCHICIN • obsažen v semenech a podzemních cibulích ocúnu jesenního (Colchicum autumnale) • v lékařství dříve – mírní bolest při záchvatech dny

  35. KURARE • šípový jed jihoamerických indiánů • připravuje se z pryskyřičných extraktů kůry, dřeva a plodů rostlin Chonrodendron Strychnos toxifera bylo izolováno asi 40 alkaloidů, z nichž TUBOKURARIN se ve formě hydrochloridu uplatňuje v anestezii

  36. KOFEIN - obsažen zejména v kávě a čaji zelený čínský čaj

  37. THEOBROMIN • v malých dávkách má stimulační účinky • vyskytuje se v čaji (+ theofylin a kofein), v kakaových bobech, v kávě (+ kofein), v kola oříškách

More Related