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Alkohole

Experimentalvortrag von Volker Wenke. Alkohole. 1. Struktur und Eigenschaften 2. Herstellung 3. Reaktionen 4. Verwendung. Inhalt. Alkohole im Lehrplan nach reinen Kohlen-wasserstoffen (Alkane, Alkene, Alkine, Erdöl, etc) Wo ist der Unterschied? Struktur eines Alkoholmoleküls?

JasminFlorian
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Alkohole

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Presentation Transcript

  1. Experimentalvortrag von Volker Wenke Alkohole

  2. 1. Struktur und Eigenschaften 2. Herstellung 3. Reaktionen 4. Verwendung Inhalt

  3. Alkohole im Lehrplan nach reinen Kohlen-wasserstoffen (Alkane, Alkene, Alkine, Erdöl, etc) Wo ist der Unterschied? Struktur eines Alkoholmoleküls? resultierende Eigenschaften? 1. Struktur und Eigenschaften

  4. Strukturaufklärung am Beispiel Ethanol: Verbrennung: H2O und CO2 nachweisbar Magnesium wird von Ethanoldampf oxidiert Ethanol: C, H, O im Verhältnis 2:6:1 Mögliche Strukturformeln: 1. Struktur und Eigenschaften

  5. 1. Struktur und Eigenschaften Versuch 1: Strukturaufklärung von Ethanol

  6. 1. Struktur und Eigenschaften Versuch 1: Strukturaufklärung von Ethanol • Reaktion von Ethanol mit Natrium: • Beobachtung: • Wasserstoff entsteht (nicht aus C-H-Bindungen)

  7. 1. Struktur und Eigenschaften Versuch 1: Strukturaufklärung von Ethanol • Reaktion von Ethanol mit Natrium: • Beobachtung: • Wasserstoff entsteht (nicht aus C-H-Bindungen)

  8. Bildung von Natriumethanolat: Knallgasprobe: 1. Struktur und Eigenschaften Versuch 1: Strukturaufklärung von Ethanol

  9. Homologe Reihe der Alkohole: Methanol Ethanol Propanol Butanol ... 1. Struktur und Eigenschaften

  10. 1. Struktur und Eigenschaften Demo1: Hydrophilie & Volumenkontraktion

  11. Ethanol: kurze C-Kette, hoher Einfluss der polaren OH-Gruppe, hydrophil Volumenkontraktion durch Wasserstoffbrückenbindungen 1-Octanol: lange C-Kette, kaum Einfluss der OH-Gruppe, hydrophob (lipophil) keine Volumenkontraktion 1. Struktur und Eigenschaften Demo1: Hydrophilie & Volumenkontraktion

  12. Erklärung der Hydrophilie / Hydrophobie: Energiegewinn aus Enthropie Durchmischung Energieverlust durch fehlende H-Brücken zwischen Wasser und hydrophoben Teil des Alkohols Verkleinerung der Grenzfläche, Entmischung 1. Struktur und Eigenschaften Demo 1: Hydrophilie & Volumenkontraktion

  13. 1. Struktur und Eigenschaften Werte für Alkane in Klammern

  14. Isomerien der Alkohole ab Propanol: 1-Propanol 2-Propanol 2-Methyl-2-propanol (primär) (sekundär) (tertiär) 1. Struktur und Eigenschaften Mehrwertige Alkohole: 1,2-Ethandiol 1,2,3-Propantriol (Glycol) (Glycerin)

  15. Screenshot Feuerzangenbowle H6P5O11 2. Herstellung von Alkoholen

  16. 2. Herstellung von Alkoholen • Fermentation (durch Bioorganismen): • Enzyme aus Hefezellen wandeln Zucker in Ethanol um: • Vorgang muss anaerob verlaufen

  17. Substrat, Hefe und entstehendes Ethanol in einem Gefäß Nachteile: - aufwendige Trennung - Biokatalysator schlecht wiederverwertbar - Hemmung der Hefe durch hohen Ethanolgehalt 2. Herstellung von Alkoholen 1. Batch-Fermentation

  18. Hefe in einem Durchflussreaktor Substratlösung wird kontinuierlich zu- und abgeführt Nachteil: - teure Spezialmembranen 2. Herstellung von Alkoholen 2. Kontinuierliche Fermentation

  19. immobilisierte Hefe auf Fließbett Substratlösung läuft von unten nach oben durch Nachteil: - chemische Labilität - geringe mechanische Belastbarkeit 2. Herstellung von Alkoholen 3. Fließbett-Fermentation

  20. 2. Herstellung von Alkoholen Versuch 2: Herstellung eines Schaumweins

  21. Alginat: 2. Herstellung von Alkoholen Versuch 2: Herstellung eines Schaumweins Polysaccharid aus Braunalgen Freie Elektronen- paare koordinieren an das Calcium

  22. Sol – Gel – Übergang: 2. Herstellung von Alkoholen Versuch 2: Herstellung eines Schaumweins Calcium-Ionen Hefe

  23. Alkoholische Gärung mit immobilisierter Hefe: CO2 teilweise am Alginat adsorbiert, Nachweis durch Niederschlag mit Ca(OH)2 2. Herstellung von Alkoholen Versuch 2: Herstellung eines Schaumweins

  24. Gewinnung aus Synthesegas (Methanol): Oxosynthese mit Alkenen (z.B. Propanol): Elektrophile Addition von Wasser (z.B. Ethanol): 2. Herstellung von Alkoholen

  25. 3. Reaktionen der Alkohole

  26. 3. Reaktionen der Alkohole

  27. Reduktionsmittel: Wasserstoff: im Gasstrom oder nascierend Hydriddonatoren (z.B. NaBH4, LiAlH4, DIBAL) 3. Reaktionen der Alkohole 3.1 Vom Alkohol zum Alkan

  28. Mechanismus der Veresterung (Kondensation): 3. Reaktionen der Alkohole 3.2 Vom Alkohol zum Ester

  29. Versuch 3: Veresterung Rizinusöl Zitronensäure 3. Reaktionen der Alkohole

  30. Nucleophile Substitution Entfernung der OH-Gruppe Einführung eines Halogens 3. Reaktionen der Alkohole 3.3 Vom Alkohol zum Halogenalkan

  31. 3. Reaktionen der Alkohole Versuch 4: Chlorierung von tert-Butanol

  32. tert-Butanol und Salzsäure (SN1) 3. Reaktionen der Alkohole Versuch 4: Chlorierung von tert-Butanol

  33. säurekatalytische Reaktion Alkoholüberschuss Ether hohe Temperatur Alken 3. Reaktionen der Alkohole 3.4 Vom Alkohol zum Alken oder Ether

  34. 3. Reaktionen der Alkohole 3.4 Vom Alkohol zum Alken oder Ether

  35. 3. Reaktionen der Alkohole 3.5 Oxidationsprodukte der Alkohole Durch Oxidation mögliche Produkte: • Aldehyde • Carbonsäuren • Ketone • Kohlendioxid + Wasser

  36. 3. Reaktionen der Alkohole Versuch 5: Oxidation verschiedener Alkohole

  37. 3. Reaktionen der Alkohole Versuch 5: Oxidation verschiedener Alkohole Durch Oxidation mögliche Produkte: • Aldehyde (aus primären Alkoholen) • Carbonsäuren (aus primären Alkoholen) • Ketone • Kohlendioxid + Wasser

  38. 3. Reaktionen der Alkohole Versuch 5: Oxidation verschiedener Alkohole

  39. 3. Reaktionen der Alkohole 3.5 Oxidationsprodukte der Alkohole Durch Oxidation mögliche Produkte: • Aldehyde (aus primären Alkoholen) • Carbonsäuren (aus primären Alkoholen) • Ketone (aus sekundären Alkoholen) • Kohlendioxid + Wasser

  40. 3. Reaktionen der Alkohole Versuch 6: Oxidation von Methanol Oxidation am Platindraht: Zündpunkt 455°C:

  41. 4. Verwendung der Alkohole

  42. Vorteile: Oktanzahl 110 höhere Motorleistung ca. 90% weniger Abgase, kein SO2, keine Aromaten 4. Verwendung der Alkohole 4.1 Kraftstoff „E-85“ reines Ethanol als Kraftstoff • Nachteile: • hoher Verbrauch • schlechte Kaltstart-eigenschaften Ethanol-“Super“-Gemisch (85 % : 15 %)

  43. 4. Verwendung der Alkohole 4.2 Alkohole in der chemischen Industrie • Einsatz als Lösemittel in: • chemischen Synthesen • Medikamenten • Hygieneartikel, Duftstoffe • Einsatz in Synthesen von: • Formaldehyd, Essigsäure, Aceton, • Esterkomponenten

  44. Glykol: • Frost- und Korrosionsschutzmittel Glycerin: • Kunststoffe, Harze, Schmiermittel, Feucht- haltemittel, Sprengstoffe • Frostschutzmittel • Grundbaustein für Fette Glucitol: • Zuckerersatzstoff in Süßigkeiten • Medizin: bakterielle Nährböden, Diuretika 4. Verwendung der Alkohole 4.3 mehrwertige Alkohole

  45. Nichtdestillierte Getränke: Bier (Hopfen, Malz) Wein (Trauben) Destillierte Getränke: Kornbranntwein (Weizen, Roggen) Rum (Rohrzucker) Whiskey (Mais) Obstbranntwein (diverse Obstsorten) 4. Verwendung der Alkohole 4.4 Ethanol als Genussmittel

  46. Zwei Worte:NACH FEIERABEND !!!

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