Alkohole i fenole

1. Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d Opiekun: p. Teresa Gębicka

2. Budowa alkoholi i fenoli Szereg homologiczny alkoholi Nazewnictwo Podział alkoholi Otrzymywanie alkoholi Właściwości alkoholi METANOL, ETANOL, FENOL Kliknij na wybrany temat

3. H H - CH 3 H C H C H H H Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą funkcyjną -OH (hydroksylową). R - OH Ar - OH fenoli Wzór ogólny alkoholi R - grupa alkilowa Grupa alkilowa to grupa węglowodorowa, uzyskanaz cząsteczki węglowodoru, po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.: grupa metylowa metyl Ar - grupa arylowa Grupa arylowa - jednowartościowa grupa utworzona przez oderwanie atomu wodoru od pierścienia aromatycznego. Spis treści

4. Alkohole dzielimy ze względu na: rodzaj łańcucha węglowego liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce rzędowość atomu węgla, z którym połączona jest grupa -OH

5. CH - CH - CH - OH 3 2 2 CH = CH - CH - OH 2 2 Ze względu na budowę szkieletu węglowego, alkohole można podzielić na trzy grupy: alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów propan-1-ol, alkohol propylowy alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów prop-2-en-1-ol alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu i innych związków aromatycznych. grupa arylowa fenol (benzenol)

6. CH - CH - OH 3 2 1 2 CH - CH 2 2 OH OH 1 2 3 CH - CH - CH 2 2 2 OH OH OH Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce, alkohole dzielimy na: jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - alkanole etanol - alkohol etylowy dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - alkanodiole etano-1,2 -diol glikol etylenowy trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - alkanotriole propano-1,2,3-triol gliceryna

7. Rzędowość alkoholi - C - C - C - OH 4 3 2 1 CH - CH - CH - CH - OH Węgiel III rzędowy (połączony z trzema atomami węgla) Węgiel I rzędowy (połączony tylko z jednym atomem węgla) Węgiel II rzędowy (połączony z dwoma atomami węgla) 3 2 2 2 4 3 2 1 OH CH - CH - CH - CH - C - C - C - - C - C - C - 3 2 3 OH CH 3 - C - 1 2 3 CH - C - CH 3 3 OH OH Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu węglem połączona jest grupa hydroksylowa. alkohol I rzędowy np. butan-1-ol alkohol II rzędowy np. butan-2-ol alkohol III rzędowy np. 2-metylopropan-2-ol Spis treści

8. CH - CH - OH CH - OH alkohol metylowy 3 2 metanol 3 CH - CH - CH - CH - CH - OH CH - CH - CH - CH - OH CH - CH - CH - OH 3 2 alkohol etylowy etanol 2 2 2 3 3 2 2 2 2 2 alkohol propylowy Propan-1-ol alkohol butylowy Butan – 1-ol Pentan – 1 -ol alkohol amylowy CH - CH - CH - CH - CH - CH - OH alkohol heksylowy Heksan–1-ol 3 2 2 2 2 2 SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne. Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych. Spis treści

9. 4 3 2 1 CH - OH 3 CH - CH - CH - CH - OH 3 2 2 2 4 3 2 1 CH - CH - CH - CH 3 2 3 OH 1 2 3 4 1 2 3 4 CH - CH - CH - CH CH - CH - CH - CH 2 3 3 3 OH OH OH OH OH NAZEWNICTWO Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od łańcucha węglowodorowego przez dodanie końcówki -ol , poprzedzonej numerem atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa. butan-1-ol metanol butan-2-ol alkohol metylowy alkohol butylowy Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do nazwy odpowiedniej grupy alkilowej, słowa alkohol: W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę -diol butano-2,3-diol W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -triol butano- 1,2,3-triol

10. HO - CH - CH - OH 2 2 HO - CH - CH - CH - OH 2 2 OH OH HO OH NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy zwyczajowe. glikol etylenowy glikol glicerol gliceryna fenol hydrochinon Spis treści

11. Właściwości alkoholi Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki. Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla, w temperaturze pokojowej są cieczami, a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi. Niższe alkohole mają charakterystyczny alkoholowy zapach i ostry, palący smak. Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce), charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem, który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrasta temperatura wrzenia alkoholi. Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

12. C H OH + 3O 2CO + 3H O 2 5 2 2 2 C H OH + 2O 2CO + 3H O 2 5 2 2 C H OH + O 2C + 3H O 2 5 2 2 Właściwości chemiczne alkoholi Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu i w zależności od jego ilości alkohole ulegają: całkowitemu spalaniu, np.: półspalaniu, np.: niecałkowitemu spalaniu, np.:

13. Właściwości chemiczne alkoholi etanolan sodu etanol 2C H OH +2 Na 2C H ONa + H 2 5 2 5 2 etanol bromoetan C H OH +HBr C H Br + H O 2 5 2 5 2 C H OH CH = CH + H O 2 5 2 2 2 etanol eten O H SO 2 4 C H OH +CH COOH H C - C + H O 2 5 3 3 2 etanol kwas octowy octan etylu ester O - C H 2 5 Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.: Alkohole reagują z chlorowcowodorami Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji - odłączeniu cząsteczki wody: Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry: H 2SO4

14. O O C H OH H C - C H C - C 2 5 3 3 H OH etanol aldehyd octowy etanal kwas octowy O OH CH - CH - CH - CH CH - CH - C - CH K Cr O 3 2 3 3 2 3 2 2 7 butan-2-ol butan-2-on Utlenianie alkoholi Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu, prowadzi do otrzymania aldehydów, a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych. Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów: Spis treści

15. C H Cl + AgOH C H OH + AgCL 2 5 wodorotlenek srebra 2 5 chlorek srebra chlorek etylu etanol CO + 2 H CH OH 2 3 metanol C H O 2C H OH + 2CO 2 5 6 12 6 2 etanol glukoza Otrzymywanie alkoholi Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.: Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez), w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów: Spis treści

16. CH - OH alkohol metylowy 3 METANOL Dawniej nazywany karbinolem, spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna). Jest najprostszym alkoholem alifatycznym. Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu. Wrze w temperaturze 64,7 oC, krzepnie w temperaturze -97,5 oC. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Łatwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem. JEST SILNĄ TRUCIZNĄ! Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć! Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe. Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym. Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.

17. alkohol etylowy CH - CH - OH 3 2 ETANOL Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku. Wrze w temperaturze 78,3°C, krzepnie w temperaturze -117,3°C. Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku. Pali się niebieskawym płowieniem. Łatwo się utlenia do aldehydu octowego. Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry. Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie. Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę - rektyfikat, zawierający ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody. Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek. Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol. Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie — niszczy komórki wątrobowe. Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie, prowadzące do zaburzeń czynnościowych. Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych, w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów, w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych, w przemyśle spożywczym, w medycynie jako środek odkażający, jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.

18. OH FENOL W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą, bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu. Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny i nazywa się go kwasem karbolowym. Fenol ma właściwości trujące i parzące. Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący. Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej. Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami. Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji: leków (np. aspiryny), barwników i materiałów wybuchowych. Spis treści