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7. Alkohole : Grundlagen

7. Alkohole : Grundlagen. Alkohole: R-OH ; funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe Benennung: Endung –ol Salze der Alkohole: Alkoh olate mit dem Alkoholation Einteilung: Primäre Alkohole haben die Hydroxy-Gruppe an einem

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7. Alkohole : Grundlagen

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Presentation Transcript

  1. 7. Alkohole : Grundlagen Alkohole:R-OH; funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe Benennung: Endung –ol Salze der Alkohole: Alkoholate mit dem Alkoholation Einteilung: Primäre Alkoholehaben die Hydroxy-Gruppe an einem primären C-Atom gebunden. Ein prim. C-Atom ist mit nur einem weiteren C-Atom verbunden! Sekundäre Alkohole haben die –OH Gruppe an einem sekundären C-Atom gebunden und Tertiäre Alkohole an einem tertiären C-Atom. Einwertige Alkohole haben eine Hydroxy-Gruppe, Zweiwertige Alkohole haben zwei Hydroxy-Gruppen usw.. Homologe Reihe der Alkanole Methanol (Methylalkohol) H3C-OH Ethanol (Ethylalkohol) H3C-CH2-OH Propan-1-ol H3C-CH2-CH2-OH Butan-1-ol H3C-CH2-CH2-CH2-OH

  2. 7. Alkohole : Übung 1 Benennen Sie die folgenden Verbindungen: Pentan-1-ol Propan-2-ol 2,2-Dimethylbutan-1-ol 2-Methylhex-3-en-2-ol Propan-1,2,3-triol (Trivialname: Glycerin)

  3. 7. Alkohole : Übung 2 Ethanol ist der einfachste primäre Alkohol. Die –OH Gruppe ist an einem primären C-Atom gebunden, das mit nur einem weiterenC-Atom verbunden ist. Methanol CH3-OH nimmt eine Sonderstellung ein und ist weder ein primärer, sekundärer noch ein tertiärer Alkohol. Methanol kann aber wie ein primärer Alkohol zu einem Aldehyd und weiter zu einer Carbonsäure oxidiert werden! Propan-2-ol ist der einfachste sekundäre Alkohol. Das sekundäre C-Atom ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. 2-Methylpropan-2-ol ist der einfachste tertiäre Alkohol. Das tertiäre C-Atom ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden. Zeichnen Sie die Strukturformel des einfachsten primären, sekundären und tertiären Alkohols.

  4. 7. Alkohole : Übung 3 Es gibt vier Konstitutionen mit dieser Molekülformel: Butan-2-ol Butan-1-ol 2-Methylpropan-1-ol 2-Methylpropan-2-ol Beachte: Butan-2-ol hat am C2-Atom ein asymmetrisches C-Atom. Hier tritt zusätzlich eine Spiegelbild-Isomerie auf, so dass es von diesem Alkohol zwei Enantiomere (Spiegelbildisomere) gibt! Isomerie ist die Erscheinung, dass bei gleicher Summenformel verschiedene Strukturen existieren können. Wie viele Konstitutionsformeln gibt es für einen Alkohol mit der Summenformel C4H10O? Zeichnen Sie die Strukturformeln und benennen Sie die Verbindungen.

  5. 7. Alkohole : Übung 4 H3C-CH2-ONa Kalium-2-methylbutan-2-olat 2 4 3 1 Welchen systematischen Namen haben die folgenden Verbindungen? Natrium-ethanolat Propan-2-olat-Ion Zeichnen Sie die Strukturformel von Magnesium-di(propan-1-olat): (H3C-CH2-CH2-O)2Mg

  6. 10. Aldehyde und Ketone: Grundlagen Aldehyde Ketone R-CHOR-CO-R funktionelle Gruppe: Aldehyd-Gruppe Keto-, Carbonyl- oder Oxo-Gruppe Benennung: Endung: -al Endung: –on Homologe Reihe der Alkanale Auswahl einiger Alkanone Methanal (Formaldehyd) H-CHO Propanon (Aceton) H3C-CO-CH3 Ethanal (Acetaldehyd) H3C-CHO Butanon H3C-CO-CH2-CH3 Propanal H3C-CH2-CHOPentan-2-onH3C-CO-CH2-CH2-CH3 Butanal H3C-CH2-CH2-CHO Die Aldehyd-Gruppe kann nur am Die Stellung der Keto-Gruppe wird Kettenanfang stehen. durch eine Zahl vor der Endung –on angegeben.

  7. 10. Aldehyde und Ketone: Übung 2 Es werden zwei H2O-Moleküle entzogen: 1,2,3-Propantriol Propenal Glycerin Acrolein 1,2,3-Propantriol (Glycerin), das sich bei der Spaltung von Fetten und Ölen bildet, wird bei starker Hitze zu beißend riechendem Propenal (Acrolein) dehydratisiert. Wie viele H2O-Moleküle werden dem Glycerin entzogen? Formulieren Sie zur Klärung der Frage eine Strukturformelgleichung.

  8. 10. Aldehyde und Ketone: Übung 3 + Trichlorethanal (Chloral) ist ein flüssiger Aldehyd, der durch Reaktion mit Wasser in das feste 2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol (Chloralhydrat) übergeht. Formulieren Sie für diese Reaktion eine Strukturformelgleichung.

  9. 11. Carbonsäuren: Grundlagen R-COOH; funktionelle Gruppe: Carboxygruppe Benennung: Endung –säure Anion der Carboxygruppe: Carboxylat-Ion –COO- Homologe Reihe der Alkansäuren: Salze: Alkanoate Methansäure (Ameisensäure) H-COOH Methanoate (Formiate) H-COO- Ethansäure (Essigsäure) H3C-COOH Ethanoate (Acetate) H3C-COO- Propansäure (Propionsäure) C2H5-COOH Propanoate C2H5-COO- Butansäure (Buttersäure) C3H7-COOH Butanoate C3H7-COO- Gesättigte Fettsäuren: Hexadecansäure (Palmitinsäure) C15H31-COOH Octadecansäure (Stearinsäure) C17H35-COOH Ungesättigte Fettsäuren: (Z)-Octadec-9-ensäure (Ölsäure) C17H33-COOH (Z,Z)-Octadeca-9,12-diensäure (Linolsäure) C17H31-COOH Dicarbonsäuren: Ethandisäure (Oxalsäure) HOOC-COOH (Oxalat-Ion) –OOC-COO- Hexandisäure (Adipinsäure) HOOC-(CH2)4-COOH

  10. 11. Carbonsäuren: Übung 1 (Z)-Butendisäure (Maleinsäure) (E)-Butendisäure (Fumarsäure) Erstellen Sie die Strukturformel von: Trichlorethansäure 2-Methylpropensäure (Methacrylsäure) Octadeca-9,12,15-triensäure (Linolensäure) (E)- und (Z)-Butendisäure

  11. 11. Carbonsäuren: Übung 2 H3C-CH2-COONa COO- Ca2+ COO- (H3C-COO)2Mg Magnesium-diethanoat Erstellen Sie im Vergleich dazu die Strukturformel von Magnesium-diethanolat. (H3C-CH2-O)2Mg Bei den Salzen der Alkohole schreibt man die Endung –olat . Alkoholat-Ion: R-O Benennen Sie die folgenden Verbindungen: Natrium-propanoat Calcium-oxalat Calcium-ethandioat

  12. 12. Ester: Grundlagen R1-CO-O-R2; funktionelle Gruppe: Esterbindung Benennung: Säurename – Alkylrest des Alkohols – ester Ethansäuremethylester H3C-CO-O-CH3 Esterbildung: Carbonsäure + Alkohol Ester + Wasser Veresterung + + Verseifung

  13. 12. Ester: Übung 1 Erstellen Sie die Strukturformel von: Ethansäurepentylester (Birnenaroma) Säurekomponente Alkoholkomponente Butansäureethylester (Ananasaroma) 3-Ketobutansäureethylester (Acetessigester)

  14. 12. Ester: Übung 2 Mit Salicylsäure kann man zwei ähnliche, aber sehr unterschiedlich wirksame Ester bilden. Benennen Sie die beiden Ester (unter Verwendung des Trivialnamens) und geben Sie jeweils die Säure- und Alkoholkomponente an. Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl, ein Aromastoff für Salben, Zahnpasten, Reinigungsmittel ...) Ausgangsstoffe sind hier Salicylsäure (Säurekomponente) und Methanol (Alkoholkomponente). Ethansäuresalicylester (Acetylsalicylsäure ASS, Wirkstoff von Medikamenten gegen Schmerzen, Fieber, Erkältungskrankheiten ...) Ausgangsstoffe sind hier Essigsäure (Säurekompo-nente) und Salicylsäure (Alkoholkomponente).

  15. 12. Ester: Übung 4 Ester der Salpetersäure HNO3 R-OH + HO-NO2 R-O-NO2 + H2O Alkohol Salpetersäure Alkylnitrat Wasser Beachten Sie den Unterschied zu Nitroverbindungen: Beispiel: C2H5-O-NO2 aber C2H5-NO2 Ethylnitrat Nitroethan Das hochexplosive Glycerintrinitrat = Propan-1,2,3-trioltrinitrat, fälschlich „Nitroglycerin“ genannt, ist keine Nitroverbindung, sondern ein Salpetersäureester. Erstellen Sie die Strukturformel.

  16. 12. Ester: Übung 5 Palmitinsäurerest Stearinsäurerest Ölsäurerest Alle Fette und fetten Öle sind Ester des Glycerins (Propan-1,2,3-triol) mit höheren Monocarbonsäuren (Fettsäuren). Sind alle drei Hydroxy-Gruppen des Glycerins verestert, so spricht man von Triglyceriden. Erstellen Sie die Strukturformel von einem Fett-Molekül, das mit Palmitinsäure (Hexadecansäure), Stearinsäure (Octadecansäure) und Ölsäure (Octadec-9-ensäure) verestert ist.

  17. 15. Mehrfunktionelle Verbindungen:Grundlagen Carbonsäure -COOH Ester -CO-O- Aldehyd -CHO Keton C=O Alkohol -OH Ether -O- Doppelbind. C=C Dreifachb. CC • Enthält eine Verbindung mehrere funktionelle Gruppen, so richtet sich der Stammname nach der Gruppe mit der höchsten Priorität. • Die Nummerierung der C-Atome erfolgt derart, dass die wichtigste funktionelle Gruppe die niedrigste Zahl erhält. • Die Namen untergeordneter funktioneller Gruppen werden in den Stammnamen eingefügt. Die –OH Gruppe erhält dabei die Bezeichnung Hydroxy-, die C=O Gruppe den Namen Keto- oder Oxo-. Ordnung funktioneller Gruppen nach abnehmender Priorität 4 3 2 1 4-Hydroxybutansäure

  18. 15. Mehrfunktionelle Verbindungen:Übung 3 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure; Salze Laktate) 2,3-Dihydroxypropansäure (Glycerinsäure) 2,3-Dihydroxybutandisäure (Weinsäure; Salze Tartrate) Kalium-natrium-tartrat (Seignettesalz; Bestandteil der Fehlingschen Lösung) Hydroxycarbonsäuren enthalten sowohl die Hydroxy- als auch die Carboxy-Gruppe. Neben dem IUPAC-Namen sind hier auch die Trivialnamen gebräuchlich. Erstellen Sie die Strukturformeln von:

  19. 15. Mehrfunktionelle Verbindungen:Übung 4 Ketocarbonsäuren enthalten sowohl die Keto- (Oxo-) als auch die Carboxy-Gruppe. Auch hier sind die Trivialnamen gebräuchlich. Benennnen Sie folgende Verbindungen: Ketopropansäure (Brenztraubensäure) 3-Ketobutansäure (Acetessigsäure) Ketobutandisäure (Oxalessigsäure)

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