760 likes | 3.49k Views
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE I CHEMICZNE ALKOHOLI opracowała: Dorota Nawrat. PLAN PREZENTACJI. Właściwości fizyczne alkoholi monohydroksylowych. Właściwości chemiczne alkoholi monohydroksylowych. Alkohole polihydroksylowe i ich właściwości. Otrzymywanie glikolu etylenowego i glicerolu.
E N D
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE I CHEMICZNE ALKOHOLIopracowała: Dorota Nawrat
PLAN PREZENTACJI • Właściwości fizyczne alkoholi monohydroksylowych. • Właściwości chemiczne alkoholi monohydroksylowych. • Alkohole polihydroksylowe i ich właściwości. • Otrzymywanie glikolu etylenowego i glicerolu.
Właściwości fizyczne Część hydrofilowa Część hydrofobowa
Właściwości fizyczne • Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.
Właściwości fizyczne • Wzrost rozpuszczalności w substancjach organicznych np. takich jak benzyna, benzen, toluen, tłuszcze czy nafta. • Wzrost łańcucha powoduje zmiany stanu skupienia alkoholi.
Właściwości fizyczne • Temperatura wrzenia alkoholi rośnie wraz ze wzrostem atomów węgla w cząsteczce, zaś obniżenie tej temperatury następuje w miarę rozgałęziania łańcucha.
Wnioski- właściwości fizyczne alkoholi • Stan skupienia:C1 – C10 ciecze> C10 ciała stałe • Rozpuszczalność w wodzieC1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunkuC4 - C5 dobrze rozpuszczalne w wodzie> C9 nie rozpuszczają się w wodzie • Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza się wraz ze wzrostem długości niepolarnego łańcucha! • Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne.
Właściwości fizyczne alkoholi na przykładzie metanolu i etanolu • Bezbarwne ciecze o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalne w wodzie. • Wysokie temperatury wrzenia.
Skąd wysokie temperatury wrzenia? • Przyczyna: Oddziaływania cząsteczkowe (oddziaływanie odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych. Powodują one asocjację cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia się wzrostem T wrzenia!
Właściwości chemiczne alkoholi • NIE DYSOCJUJĄ JONOWO • MAJĄ ODCZYN OBOJĘTNY • SĄ ZWIĄZKAMI AMFOTERYCZNYMI
Reakcje alkoholi • Wiązania C-OH (z odszczepieniem -OH) • Wiązania O-H (z oderwaniem protonu)
Spalanie Alkoholi • 2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O • C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
Reaktywność chemiczna alkoholi Łatwość rozerwania wiązania tlen - wodór (maleje od alkoholi I do III-rzędowych) Łatwość rozerwania wiązania węgiel tlen (maleje od alkoholi III do I-rzędowych)
Próba jodoformowa • Pod wypływem ogrzewania etanolu z zasadowym roztworem jodu (fioletowy) pojawia się żółte zabarwienie jodoformu: C2H5OH +4I2 +5KOH CHI3 + HCOOH +5KI + 4H2O
Właściwości GLIKOL ETYLENOWY: • Bezbarwna, gęsta ciecz, rozpuszczalna w wodzie, trująca. GLICEROL: • Gęsta, bezbarwna lub żółtawa ciecz, nieszkodliwa, ma większą gęstość od wody Wysokie T wrzenia!
Reakcje alkoholi polihydroksylowych Z AKTYWNYMI METALAMI
Odróżnianie alkoholi mono- od polihydroksylowych • Wykrywanie obecności sąsiednich grup –OH!
Podsumowanie własciwości alkoholi wielowodorotlenowych • Alkohole polihydroksylowe, podobnie jak mono- hydroksylowe, wykazują odczyn obojętny. Nie ulegają dysocjacji jonowej. • Alkohole polihydroksylowe reagują też z tlenkami i wodorotlenkami metali.
Podsumowania cd. • Reakcja z sodem zachodzi stopniowo w zależności od liczby grup —OH. • Obecność 2,3 lub większej liczby grup —OH w cząsteczkach alkoholi powoduje wzmożoną ich aktywność w reakcji z sodem.
Otrzymywanie glikolu etylenowego • Z 1,2- dichloroetylenu • Utlenianie etylenu w obecności katalizatora i hydroliza powstałego produktu w środowisku kwaśnym
Otrzymywanie glicerolu • Przez hydrolizę tłuszczów • Produkt uboczny przy wyrobie mydła • Syntetycznie z propenu
PGAL -DLA CHĘTNYCH
Aldehyd 3-fosfoglicerynowy(PGAL) • Powstawanie • Właściwości • Wykorzystanie
PGAL • Jest pierwotnym produktem fotosyntezy. Powstaje w fazie ciemnej roślin C3! • Jest produktem do syntezy związków organicznych głównie glukozy. • Jest substratem pośrednim glikolizy. • Powstaje w fotosyntezie (cykl Calvina).
PGAL • W KLIMACIE SUCHYM (DLA ROŚLIN C4) ZWIĄZKIEM ASYMILUJĄCYM JEST JABŁCZAN!!! • Rośliny C3 i C4 (kukurydza, trzcina, stokrotki) mają różne sposoby asymilacji CO2 !