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Vortrag OCF

Vortrag OCF. Reduktionen von Aldehyden/Ketonen zu Alkoholen. Betreuer: Carolin Thiele Referent: David Nieder. Gliederung. 1. Allgemeiner Mechanismus 2. Beispielmechanismus 3. Reagenzien und Reaktionsbedingungen 4. Namensreaktionen - Meerwein - Verley - Pondorf -Reduktion

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Presentation Transcript

  1. Vortrag OCF Reduktionen von Aldehyden/Ketonen zu Alkoholen Betreuer: Carolin Thiele Referent: David Nieder

  2. Gliederung 1. Allgemeiner Mechanismus 2. Beispielmechanismus 3. Reagenzien und Reaktionsbedingungen 4. Namensreaktionen - Meerwein-Verley-Pondorf-Reduktion - Grignard – Reduktion - Luche -Reduktion

  3. 1.Allgemeiner Mechanismus Addition von H-Nucleophilen(Hydrid-Ionen) an Carbonylverbindungen durch(AdN C=O) • Hydridkomplexe von B oder Al • Kovalenzbindungen mit mindestens einer B- H- oder einer Al-H-Bindung • Organometallverbingungen mit anschließender Hydrolyse

  4. 2.Mechanismen • Beispiel: Reduktion von Ketonen mit LiAlH4

  5. 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen • Hydridkomplexe • von Bor • NaBH4 in MeOH,EtOH oder HOAcbei 0˚C • L-Selectrid [LiBH(sek-Bu)3] • 9BBN • BH3/THF • BH3/Me2S sehr reaktiv und stabil

  6. 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen • LiEt3BH • NaBH3CN • LiBH3CN Entstehen von Blausäure

  7. 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen • von Aluminium • RedAl [NaAlH2(O-CH2-CH2-OMe)2](sehr T-beständig) • LiAlH(O-tert-Bu)3 • LiAlH(O-Me)3 • LiALH4 in THF oder Ether • AlH3 (Alan) sehr reaktiv

  8. 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen • Kovalenzbindungen mit mindestens einer B- H- oder einer Al-H-Bindung • DIBALH (iBu2ALH) in Ether, THF, Toluol oder CH2Cl2

  9. 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen • Grignard-Reduktion(Übertragung eines β-H-Atoms) • iBuMgBr

  10. 4.Namensreaktionen • Meerwein-Pondorf-Verley Reduktion • Carbonylverbindung reagiert mit Aluminiumisopropanolat • Verläuft über 6-gliedrigen ÜZ • Aluminiumisopropanolat wird wieder zurückgebildet

  11. 4.Namensreaktionen

  12. 4.Namensreaktionen • Grignard-Reduktion • sterisch stark gehinderte Mg-Verbindungen Bsp.: iBuMgBr Übertragung des β-ständigen H‘s als Nucleophil statt C-Nucleophil

  13. 4.Namensreaktionen

  14. 4.Namensreaktionen • Luche-Reduktion Reagenzien: CeCl3 und NaBH4 in MeOH - bei Anwesenheit von Keton – und Aldeydgruppe wird bevorzugt die Ketogruppe angegriffen Ketogruppe besitzt stärkere Partialladung und begünstigt den Angriff eines harten Nucleophils

  15. 4.Namensreaktionen

  16. Literatur • Brückner, Reinhard: Reaktionsmechanismen. 20073. • Latscha; Kazmaier; Klein: Organische Chemie-Basiswissen 2. 20086. • OC2 Skript Prof. Wenz WS08/09 • OC4 Skript Prof. Jauch SS09

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