Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp . C. P. D. (U. A. N.)

1. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

2. 1 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Estos hidrocarburos se caracterizan por tener o presentar una estructura o cadena de carbono cerrada, la cual puede ser normal o ramificada. Los hidrocarburos aliciclicos, pertenecen a los hidrocarburos alifáticos además pueden ser saturados (C – C) e insaturados ( C = C). Lic. Q. B. Nilxon RoMa CADENAS CARBONADAS CERRADAS NORMALES C C C C C C C CADENAS CARBONADAS CERRADAS RAMIFICADAS C C C C C C C C C C C C C C

3. 2 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS NORMALES Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos normales, es decir, los no ramificados se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos normales, es decir, los no ramificados se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos normales, es decir, los no ramificados se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos normales, es decir, los no ramificados se procede de la siguiente forma o manera: Prefijo Prefijo Prefijo Prefijo Prefijo numérico Prefijo numérico Prefijo numérico Prefijo numérico Sufijo Sufijo Sufijo Sufijo Lic. Q. B. Nilxon RoMa (Ciclo) (Ciclo) (Ciclo) (Ciclo) (Prop, but, pent) (Prop, but, pent) (Prop, but, pent) (Prop, but, pent) (ano - eno) (ano - eno) (ano - eno) (ano - eno) Alicíclicos normales: Alicíclicos normales: Alicíclicos normales: Alicíclicos normales: H H H H H C H H2 C H H2 C C C C 1 C 2 H2 H C H H C C C CH2 H 5 C C H H2 C 2 C 3 1 H2 H2 C H C H C C H H C C 4 3 4 5 H2 H H2 C C H H2C C C C C H2 H2 H H2 C C CH2 H H2 C C H H H H 1, 3 - Ciclo penta di eno 1, 4 - Ciclo penta di eno C H2 Ciclo Ciclo but prop eno Ciclo ano hex ano Ciclo pent eno ES INCORRECTO ES CORRECTO

4. 3 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados, es decir, los que poseen uno o más grupos sustituyentes se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados, es decir, los que poseen uno o más grupos sustituyentes se procede de la siguiente forma o manera: EJERCICIOS No. 1 EJERCICIOS No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Una vez numerada y elegida la cadena cerrada de carbono, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación y como ésta queda en el carbono No. 1 no se indica su posición y por último se coloca la palabra ciclo, seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbono presente en el anillo y se finaliza con el sufijo ano – eno según sea el caso, así: Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee o tiene un solo grupo sustituyente o ramificación, el No. 1 o primer carbono será el que tiene unida la ramificación, ya que así se garantiza la posición más baja de la ramificaciónen la numeración de la cadena cerrada, por ejemplo: 3 2 Posición de ramificación 1 3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 2 REGLA No. 1 REGLA No. 2 1 2 3 2 1 1 3 Metil Ciclo Prop ano 3 2

5. 4 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados, es decir, los que poseen uno o más grupos sustituyentes se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados, es decir, los que poseen uno o más grupos sustituyentes se procede de la siguiente forma o manera: EJERCICIOS No. 2 EJERCICIOS No. 2 Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de las ramificaciones o grupos sustituyentes y por último se coloca la palabra ciclo seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbonos presente en el anillo y se finaliza con el sufijo ano – eno según sea el caso, así: 1 2 3 4 6 2 5 3 3 4 1+5=6 5 4 1 6 Posición de ramificaciones 1+3=4 CH3 CH3 CH3 CH3 - CH2 CH3 - CH2 CH3 - CH2 2 5 REGLA No. 1 REGLA No. 2 1 6 1-Etil - 3 - Metil Ciclo Hex ano

6. 5 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados o con grupo sustituyentes ycon doble enlace, se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados o con grupo sustituyentes ycon doble enlace, se procede de la siguiente forma o manera: EJERCICIOS No. 3 EJERCICIOS No. 3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, siempre los carbonos No. 1 yNo. 2 deben quedar en los carbonos comprometidos en el o los doble enlace(s), luego se tienen cuenta la (s) ramificación(es) o grupo(s) sustituyente(s), la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones y doble enlace(s) queden ubicadas en las posiciones más bajas posibleasí, por ejemplo: Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de las ramificaciones o grupos sustituyentes y por último se coloca la palabra ciclo seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbonos presente en el anillo y se finaliza con el sufijo ano – eno según sea el caso, así: 1 4 3 2 3 2 4 1 = 5 = 4 Posición de ramificación Posición del doble enlace 1 4 3 1 CH3 CH3 CH3 empate 3 2 REGLA No. 1 REGLA No. 2 4 1 3 -Metil Ciclo but eno

7. 6 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana PROPIEDADES QUÍMICAS NDE LOS H. ALICÍCLICOS 1.- HIDROGENACIÓN HALOGENACIÓN 2.- HALOGENACIÓN HIDROGENACIÓN Mediante esta reacción, los cicloalcanos pequeños (ciclopropano y ciclobutano) con hidrógeno en presencia de níquel y temperatura se rompen para producir u originar los alcanos respectivos de cadena abierta. Los alcanos superiores no reaccionan, por ejemplo: En la presente reacción, los cicloalquenos reaccionan con los halógenos en presencia de níquel y temperatura se rompen el doble enlace para producir u originar los cicloalcanos halogenados, por ejemplo: Mediante esta reacción, los cicloalcanos pequeños (Ciclopropano y ciclobutano) con halogenos en presencia de níquel y temperatura se rompen para producir u originar los alcanos respectivos de cadena abierta. Los alcanos superiores no reaccionan, por ejemplo: En ésta reacción, los cicloalquenos reaccionan con el hidrógeno en presencia de níquel y temperatura se rompen el doble enlace para producir u originar los cicloalcanos , por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa H2 H C H2 C --H H H H H2 C Cl - H H H2 H C C H C Ni Ni + + H2 Cl2 Ni Ni 80 ºC 80 ºC --H CH3 -CH2 -CH3 HCl Cl - H2 C C + + Cl2 H2 + H H2 H H Cl C C H H H 80 ºC 80 ºC H H H H H H Ciclo but eno H Ciclo but ano 1,2 - Dicloro Ciclo prop ciclo ano pent ano Cloro Ciclo pent eno Ciclo Ciclo prop prop ano ano Hidrógeno Prop ano Cloro Ácido clorhídrico

8. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)