180 likes | 346 Views
VY_32_INOVACE_CHK4 3560 MK. Výukový materiál v rámci projektu OPVK 1.5 Peníze středním školám Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0883 Název projektu: Rozvoj vzdělanosti
E N D
VY_32_INOVACE_CHK4 3560 MK Výukový materiál v rámci projektu OPVK 1.5 Peníze středním školám Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0883 Název projektu: Rozvoj vzdělanosti Číslo šablony: III/2Datum vytvoření: 6.11.2012Autor: PaedDr. Věra MojákováUrčeno pro předmět: Chemie Tematická oblast: Přírodní látky - chemické složení živých organismůObor vzdělání: Kosmetické služby (69-41-l/01) 4. ročníkNázev výukového materiálu: Heterocyklické sloučeniny Popis využití: Výukový materiál pro žáky s úkoly s využitím dataprojektoru, notebooku Čas: 20 minut
Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomu uhlíku obsahují v cyklu i jiné atomy, tzv. heteroatomy
Jsou základem složitých struktur jsou součástí rostlinných a živočišných organismů • sacharidů • nukleových kyselin • aminokyselin • vitamínů • alkaloidů
Zdroje: • Ropa • Černouhelný dehet 1 2
Dělení: Podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů je rozdělujeme na jednosytné, dvojsytné a vícesytné Nejčastěji pětičlenné a šestičlenné
Názvosloví • Názvy nejčastěji triviální • Systematické názvy používají předpony:
Číslování Při číslování má heteroatom většinou číslo 1 Při větším počtu stejných heteroatomů číslujeme tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), popř. protonové číslo (nižší má přednost) Např: O > S > N > P > Si
Příklady: furanoxacyklo-penta-2,4-dienoxol thiofenthiacyklo-penta-2,4-dienthiol pyridinazabenzenazin thiazol1-thia-3-azacyklo-penta-2,4-dien1,3-thiazol
Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem Furan Bezbarvá, vysoce těkavá kapalina vonící podobně jako chloroform , je toxický Výroba plastů
Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem • Thiofen • Bezbarvá, ve vodě nerozpustná kapalina, podobná benzenu • Stavební jednotkou biotinu (vitamin H) • Z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter
Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem • Pyrrol • Bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, ve vodě nerozpustná, toxická • Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny • Je stavební jednotkou řady přírodních biologických významných látek (např. chlorofyl, hemoglobin, bilirubin), jejichž základem je porfin - tvořený čtyřmi pyrrolovými kruhy spojenými methynovými skupinami • Derivátem je barvivo indigo
Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy Pyrazol Bezbarvá krystalická látka, špatně rozpustná ve vodě Při výrobě léčiv (proti horečce, bolesti) Imidazol Thiazol
Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy • Imidazol • Krystalická, ve vodě rozpustná látka • Součást přírodních látek – aminokyseliny histidinu • Thiazol • Páchnoucí kapalina • Derivátem je vitamin B1
Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem 3 4 Pyridin Jedovatá, nepříjemně páchnoucí kapalina, ve vodě rozpustná, zdraví škodlivá Využití: k denaturaci ethanolu jako rozpouštědlo v gumárenském průmyslu při výrobě laků při výrobě plastických hmot ve farmaceutickém průmyslu v průmyslu textilním v koželužství
Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy • Pyrimidin • Základní látka, od níž se odvozují složky nukleových kyselin, barbituráty, kofein
Dioxiny • Obecný název pro skupinu toxických polychlorovaných organických heterocyklických sloučenin • Velmi pomalu se v přírodě rozkládají • Rozpustné v tucích - schopnost akumulovat v tukových tkáních • Způsobují trvalé poškození pokožky jako chlorakné • Karcinogen 5
Úkoly: • 1) Najdi, jaké negativní události se váží k dioxinu. • 2) Jaký je biologický význam heterocyklických látek? • 3) Jak se nazývají léky A) snižující horečku? B) snižující vnímání bolesti? • 4) Co je to antipyrin?
Zdroje: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Heterocyclic-compounds.png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:VitaminEstructure.png http://cs.wikipedia.org/wiki/Ropa http://cs.wikipedia.org/wiki/Dehet http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Furan_(numbered).png http://cs.wikipedia.org/wiki/Furan http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Thiophene_chemical_structure.png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyrrol2.svg http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyrazole_numbering.png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Imidazole_(numbered).png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Thiazole_numbering.png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Thiophene_(numbered).png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyridine_(numbered).png http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyrimidin.svg http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Pyrimidine_chemical_structure.png&filetimestamp=20050714174247 http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Thiazole_numbering.png http://cs.wikipedia.org/wiki/Dioxiny http://en.wikipedia.org/wiki/File:PCDD_general_structure.png http://zpravy.idnes.cz/zahranicni.aspx?r=zahranicni&c=A041216_092240_zahranicni_jpl http://www.cojeco.cz/index.php?id_desc=4019&s_lang=2&detail=1&title=antipyrin Benešová, Marika; Satrapová, Hana.Odmaturuj z chemie.1. vyd. Brno: Didaktis, 2002, 80-86285-56-1