Chimica organica e laboratorio

1. Galileo Galileo Galilei Galilei Chimica organica e laboratorio Alcoli, aldeidi e chetoni Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003

2. Prerequisiti • Nomenclatura degli alcani, alcheni, alchini, idrocarburi aromatici • Isomeria di posizione • Sostituzioni elettrofile aromatiche • Sostituzioni nucleofile • Concetto di acidità e basicità • Concetto di risonanza • Concetto di effetto induttivo e mesomero

3. Obiettivi • Nomenclatura di alcoli e fenoli • Struttura e caratteristiche generali • Acidità di alcoli e fenoli • Preparazione di alcoli e fenoli • Addizione di acqua • Riduzione di aldeidi e chetoni • Preparazione industriale del fenolo • Reazioni degli alcoli e dei fenoli • Eliminazione • Ossidazione del fenolo

4. Obiettivi operativi*

5. La struttura • Un alcol può essere considerato come un idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato sostituito un gruppo OH (ossidrile) • Il nome deriva dalla catena idrocarburica con suffisso finale -olo • Viceversa si può pensare che derivi da una molecola d’acqua in cui un atomo d’idrogeno è sostituito da una catena idrocarburica • Le molecole più piccole sono perfettamente solubili in acqua poiché formano legami idrogeno

6. Generalità CH3OH • Negli alcoli il gruppo OH (ossidrile) deve essere legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3 • Nei fenoli il gruppo OH è legato ad un atomo di carbonio ibridato sp2 facente parte di un anello aromatico • Hanno caratteristiche chimiche piuttosto differenti dagli alcoli alifatici • La catena idrocarburica di un alcol può essere satura o insatura, ramificata o lineare

7. Nomenclatura metano metanolo • Le regole IUPAC per l’assegnazione del nome agli alcoli sono • Scegliere la catena più lunga di atomi di carbonio che portano la funzione alcolica (OH) • Numerare la catena in modo da assegnare il numero più basso alla funzione ossidrilica • Cambiare la o finale dell’alcano nel suffisso olo • Il gruppo OH è una funzione seniore rispetto alle insaturazioni e agli alogeni • I fenoli sono denominati come dei derivati dell’idrossibenzene idrossibenzene fenolo

8. Esempi • Tra parentesi il nome d’uso propanolo 2-metil-2-propanolo 2-propanolo (alcol propilico) (alcol ter-butilico) (alcol isopropilico) cicloesanolo 2-penten-2-olo butan-1,2,3-triolo

9. Esempi 1,2,3-triidrossibenzene • I fenoli prendono il nome dal composto base: idrossibenzene (pirogallolo) 3-bromoidrossibenzene (m-bromofenolo) 2-metilidrossibenzene (o-cresolo) 2,4,6-trinitroidrossibenzene (acido picrico)

10. Preparazione cumene • Gli alcoli si possono preparare partendo da molte sostanze organiche • Alcheni per addizione • Alogeno derivati per sostituzione nucleofila • Aldeidi e chetoni per riduzione • I fenoli sono composti molto importanti, molti si ottengono a partire dal fenolo • Questo si prepara industrialmente dal cumene • Altri fenoli si ottengono dai sali di diazonio

11. Addizione • Gli alcoli secondari e terziari si possono preparare partendo dagli alcheni in presenza di catalizzatore acido che attiva l’addizione di acqua

12. Aspetti importanti • Le reazioni di addizione sono reversibili • L’inverso di una reazione di addizione è denominato eliminazione • Per esempio da un alcol per eliminazione si ottiene un alchene • Anche le eliminazioni sono catalizzate da un acido • Si ottengono solo alcoli secondari e terziari perché i carbocationi che si formano sono solo secondari o terziari

13. Riduzione • Gli alcoli primari e secondari si possono ottenere per riduzione di aldeidi e chetoni • Si utilizza H2 gassoso in presenza di catalizzatori (Pt, Pd, Ni) • Si può utilizzare anche l’idruro di boro e sodio (NaBH4) aldeide alcol 1° chetone alcol 2°

14. Galileo Galileo Galilei Galilei Fine Alcheni e alchini

15. Orbitale p vuoto Orbitale p vuoto I carbocationi • Un carbocatione è una specie chimica organica in cui una carica positiva si trova su un atomo di carbonio • La struttura del carbocatione è questa: Atomo di carbonio ibridato sp2