1 / 44

Chimica organica e laboratorio

Galileo. Galileo. Galilei. Galilei. Chimica organica e laboratorio. Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003. Prerequisiti. Definizione di chimica organica Formazione degli orbitali molecolari L'atomo di carbonio e il concetto di ibridazione

oihane
Download Presentation

Chimica organica e laboratorio

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Galileo Galileo Galilei Galilei Chimica organica e laboratorio Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003

  2. Prerequisiti • Definizione di chimica organica • Formazione degli orbitali molecolari • L'atomo di carbonio e il concetto di ibridazione • Legami covalenti doppi e tripli • Forze intermolecolari

  3. Obiettivi • Caratteristiche generali degli alcani e dei cicloalcani • Nomenclatura degli alcani e dei cicloalcani • Concetto di: • Isomeria di catena • Isomeria conformazionale nei cicloalcani • Isomeria configurazionale • Proprietà fisiche • Proprietà chimiche: • Alogenazione radicalica • Combustione

  4. Obiettivi operativi • Riconoscimento di alcani e cicloalcani con il saggio allo iodio

  5. Una panoramica • I più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno Alcani Cicloalcani

  6. Esercizi • Cerca di riconoscere i diversi tipi di idrocarburi È un idrocarburo: un alchene insaturo aperto Non è un idrocarburo È un idrocarburo: un cicloalcano saturo ciclico È un idrocarburo: un alcao saturo aperto È un idrocarburo: un cicloalchene insaturo ciclico Non è un idrocarburo

  7. Alcani • La formula generale degli alcani è CnH2n+2 • Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp3 • La geometria di tutti gli atomi di carbonio è tetraedrica (angoli di 109,5°) • La molecola è formata esclusivamente da legami di tipo  • L’alcano più semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (CH4) • Il suo nome è metano

  8. H H H H H H H C H H H H C H H C C H CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 H C H H H H C CH2 CH3 CH3 H H H H Formula condensata Formula condensata C C C H H H H H CnH2n+2 Strutture di Lewis C4H10 (butano) CH4 (metano) C C2H6 (etano) Formula condensata C3H8 (propano)

  9. La serie omologa • La serie degli alcani rappresenta una serie omologa • Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si allunga) • Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f., p.e., solubilità) • Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono • Pentano (C5H12 CH3-CH2- CH2- CH2- CH3) • Esano (C6H14 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH3) • Eptano (C7H16 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH3) • Ottano (C8H18 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH2 -CH3)

  10. CH2 H H C CH2 H2C H C C H H H Cicloalcani • La formula generale dei cicloalcani è CnH2n • Dove n =3, 4, ecc. • Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 • Tutti i legami sono di tipo  • Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5° 60° C3H6

  11. CH2 CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2 H2C CH2 La serie • Gli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonio • Quando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici ciclobutano ciclopentano cicloesano

  12. C C C C C C C C L’isomeria di catena • Provate a costruire la molecola del C4H10 • Costruite altre molecole (sempre con 4 atomi di carbonio) modificando lo scheletro degli atomi di carbonio • Tutti gli atomi di carbonio rossi sono atomi primari • Gli atomi azzurri sono secondari • L’atomo verde è terziario • Verifica se gli atomi di idrogeno corrispondono nelle due strutture

  13. H3C – CH – CH3 | CH3 Gli isomeri • La molecola lineare si chiama n-butano • Ha p.e.=-0,6 °C • La molecola ramificata si può chiamare iso-butano o 2-metilpropano • Ha p.e.=-10 °C • Gli isomeri hanno stessa formula bruta ma diversa struttura • Sono composti diversi H3C – CH2 – CH2 – CH3

  14. 2-metilbutano p.e.=-28 °C CH3 | 2,2-dimetilpropano p.e.=-9,5 °C H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH3 | CH3 | CH3 Il pentano C5H12 • Nel pentano ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentano p.e.=-36,1 °C Carbonio quaternario

  15. Esercizi • Disegna i 5 isomeri dell’esano

  16. Isomeria nei cicloalcani • Anche nei cicloalcani si può osservare il fenomeno di isomeria di posizione • Per esempio nei derivati ramificati del ciclobutano • Hanno stessa formula bruta ma diversa struttura

  17. Isomeria cis-trans • È denominata anche isomeria configurazionale • È presentata dai cicloalcani che hanno più di un sostituente

  18. Esercizi • Scrivi la definizione di isomeria configurazionale • Disegna tutti gli isomeri del dimetilciclopentano • Quale delle seguenti strutture presenta isomeria cis-trans?

  19. Nomenclatura • La nomenclatura delle sostanze organiche è regolata dalla IUPAC • I primi 4 alcani hanno nomi di fantasia • Gli altri hanno nomi regolari (che derivano dal numero di atomi di carbonio nella molecola) • Il nome deve essere seguito dal suffisso -ano • Pentano • Esano • Eptano • Ottano • Nonano • Decano

  20. Gruppi alchilici • Per gli idrocarburi ramificati bisogna saper dare un nome a particolari frammenti di strutture organiche • Questi frammenti sono i gruppi alchilici • Tali raggruppamenti si ottengono eliminando un atomo di idrogeno da una molecola e lasciando libero un legame • Il nome del gruppo alchilico si ottiene sostituendo -ano con -ile CH4 metano CH3- metile C2H4 etano CH3-CH2- etile

  21. Gruppi ramificati

  22. CH2CH3 | CH2CH3 | CH3 | CH3 | CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3 CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 6 5 6 2 5 4 3 7 6 1 7 1 2 3 7 6 1 1 1 1 2 2 2 2 3 3 3 3 5 4 5 5 4 4 4 4 7 Un esempio • Cerchiamo di dare un nome all’idrocarburo disegnato sotto • Si deve trovare la catena di atomi di carbonio più lunga tra tutte quelle possibili ed assegnare il nome del corrispondente idrocarburo 3, 4, 5, 6 2, 3, 4, 5 • Si deve valutare da dove numerare in base alla combinazione di numeri più bassa

  23. CH2CH3 | CH3 | CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3 | CH3 | CH3 2 5 4 3 7 6 1 Esempio (continua) • Il composto quindi è un eptano (7 atomi di carbonio) CH2CH3 | CH3 | 3- etil -2,4,5- tri- metil eptano | CH3 | CH3 • Si devono aggiungere al nome di base i nomi dei gruppi che costituiscono le ramificazioni: • Metile (metil) • Etile (etil) • I gruppi devono essere ordinati in ordine alfabetico (etile, metile); devono essere preceduti dal numero dell’atomo di carbonio e si deve indicare quanti sono i gruppi

  24. CH3 - CH - CH3 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3 - CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 - CH2 – CH2 – CH3 | C3H7 Esercizio • Assegnare il nome al seguente composto: CH3 - CH - CH3 | | C3H7 • C’è un gruppo propilico in posizione 4 • C’è un gruppo iso-propilico in posizione 5 5-isopropil- 4-propil nonano

  25. CH2 - CH3 | CH3 | CH3 - CH – CH – CH2 – CH2 – CH - CH – CH2 – CH2 - CH3 | CH3 | CH3 CH3 | CH3 - C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 CH3 | | CH3 CH3 - C - CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 - CH3 | CH3 | CH3 Esercizi • Assegnare il nome ai seguenti alcani

  26. Dal nome alla formula • Dato il nome è possibile risalire alla formula di un alcano? • Disegnare la struttura del 6-ter-butil-2,7-dimetildodecano • Disegnare la struttura principale (12 atomi di carbonio) • Individuare le posizioni delle ramificazioni • Inserire i gruppi alchilici corretti • Disegna le strutture dei seguenti alcani • 2,2,4-trimetilottano • 5-ter-butil-3-metildecano

  27. 1 1 2 2 4 3 Nomi dei cicloalcani • Le regole sono simili a quelle degli alcani • La catena principale è quella dell’anello 1,2-dimetil ciclopentano 1-etil-4-metil cicloesano 1 1-propil-1-isopropil ciclobutano

  28. Gruppi cicloalchilici

  29. Esercizi • Scrivere i nomi dei seguenti composti propilciclopropano etilciclobutano cicloesilcicloesano isopropilciclopentano

  30. Dai nomi le strutture • Disegna le strutture dei seguenti composti • isopropilciclopentano • n-butilciclobutano • isopropilcicloesano • etilciclobutano

  31. Proprietà fisiche • Il punto di ebollizione degli alcani cresce con regolarità all’aumentare del peso molecolare • Mai però fondono al di sopra dei 100 °C • Vasellina e paraffina sono miscele di idrocarburi solidi ad alto peso molecolare

  32. T p.e. 36,1 p.f. –129,7 pentano p.f. –160 p.e. 29,7 2-metilbutano Fusione e solidificazione • Il punto di ebollizione diminuisce con la ramificazione • Il punto di fusione diminuisce con la ramificazione

  33. Densità relativa • Sale anche la densità relativa con il peso molecolare • Da 0,416 g/ml per il metano • A 0,79 g/ml per l’eicosano (C20) • Tutti gli idrocarburi sono sostanze apolari e come tali non si sciolgono in acqua ma in solventi polari o costituiscono essi stessi buoni solventi apolari

  34. Proprietà chimiche • Gli alcani sono anche chiamati genericamente paraffine (parum affinis) • Si intende una scarsa reattività (affinità) con i più aggressivi acidi e basi inorganici • Anche i cicloalcani hanno proprietà simili agli alcani • Le reazioni tipiche sono • Alogenazione • Combustione

  35. Alogenazione • Reagiscono principalmente il cloro ed il bromo e in presenza di luce • Tra metano e cloro possiamo rappresentare: CH4 + Cl2 CH3 – Cl + H – Cl • La reazione porta alla formazione di un alogenuro alchilico (cloruro di metile) • Avviene in presenza della luce luce

  36. Cl - Cl Reazione radicalica Cl - Cl Cl..Cl • La reazione è di tipo radicalico e il processo avviene in 3 stadi • Inizio • Propagazione • Terminazione • Un radicale è una specie atomica o un gruppo molecolare che possiede un elettrone spaiato • I radicali si ottengono per rottura omolitica di un legame

  37. Inizio di reazione • Avviene quando le radiazioni UV provocano una omolisi di un legame (apolare) • Gli alogeni sono più sensibili di altri a questo tipo di azione (specie il cloro) Cl2 2 Cl. (radicali liberi) • Bastano pochi radicali per innescare la reazione poiché la fase di propagazione si autoalimenta

  38. Propagazione a catena • Un radicale cloro reagisce con una molecola di metano per dare acido cloridrico e un nuovo radicale (radicale metilico) Cl. + HCH3  HCl + .CH3 • Il radicale metilico reagisce con una molecola di cloro formando il cloruro di metile e un radicale cloro che può essere utilizzato per una nuova fase .CH3 + Cl2  ClCH3 + Cl.

  39. Terminazione di catena • Quando due radicali liberi di qualsiasi tipo si incontrano la catena di reazione si interrompe Cl. + Cl. Cl2 Cl. + .CH3ClCH3 .CH3 + .CH3 CH3CH3

  40. Considerazioni • L’alogenazione non si ferma mai ad una monosostituzione ma prosegue fino a sostituire tutti gli idrogeni a disposizione CH4 + Cl2 CH3 – Cl + CH2 – Cl2 + CH – Cl3 + CCl4 + H – Cl Cloruro di metile Dicloro metano Cloroformio Tetracloruro di carbonio

  41. Stabilità dei radicali • Il fatto appena descritto è spiegato considerando che i radicali terziari si formano più facilmente dei secondari e questi più facilmente dei primari Terziario > secondario > primario • Quindi l’alogeno attaccherà preferenzialmente il radicale terziario

  42. Un esempio • Il bromo è molto selettivo e preferisce attaccare l’idrogeno sul carbonio terziario (99%) rispetto al primario (1%)

  43. Combustione • Alcani e cicloalcani sono combustibili • La reazione è importante per la produzione di energia • L’equazione generale per gli alcani è: CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1)H2O + Q • L’equazione generale per i cicloalcani è: CnH2n + (3n)/2 O2 nCO2 + (n)H2O + Q

  44. Galileo Galileo Galilei Galilei Fine Alcani, isomeria

More Related